1900-luvun puolivälissä 14th Street NW:llä lähellä P Streetin risteystä sijaitsi monia autokauppoja, ja se tunnettiin nimellä ”auto row”. Casino Royal 14th Streetin ja H Streetin kulmassa oli yksi kaupungin suosituimmista yökerhoista. 1968 kadulla oli rotumellakoita Martin Luther King Jr:n salamurhan jälkeen.
1980-luvulla osa 14th Streetistä tuli tunnetuksi lähinnä punaisen valon alueesta. Monet strippiklubit ja hierontasalit keskittyivät suunnilleen New York Avenuen ja K Streetin väliin, kun taas prostituoidut harjoittivat ammattiaan Logan Circlen ympärillä. Maan arvon nousu kuitenkin syrjäytti lopulta aikuisliikkeet. Bart Whitemanin perustama Source-teatteri sai osansa alueen elpymisestä. Whiteman seisoi teatterin ulkopuolella saattamassa ihmisiä sisälle, jotta he tuntisivat olonsa turvallisemmaksi. Whole Foods Marketin avaamista 14th Streetin ja P Streetsin kulmassa vuonna 2000 pidetään myös tärkeänä käännekohtana kaupunginosalle.
Kaiken niiden kaupunginosien, joiden läpi se kulkee – erityisesti keskustan, Logan Circlen, U Street Corridorin ja Columbia Heightsin – gentrifikaation myötä 14th Street on nykyään tunnettu elävästä teatterista, taidegallerioista ja trendikkäistä ravintoloista. Lisäksi vaikka kaupungin homoelämän nimellinen keskus on edelleen Dupont Circle, Washington Blade kutsui 14th Streetiä U Streetin ja Massachusetts Avenuen (Thomas Circle) välillä parhaaksi paikaksi nähdä ja tulla nähdyksi. Vuonna 2012 painopiste oli siirtynyt, ja Logan Circle äänestettiin ”DC:n homoalueeksi.”
14th Street, erityisesti Florida Avenuen eteläpuolella, on nopeasti gentrifioitumassa, ja se tunnetaan nyt yhtenä suur-Washingtonin alueen merkittävimmistä ruokailukohteista. Pelkästään yhdeksän kuukauden aikana vuosina 2012-2013 14th Streetillä avattiin 24 uutta ravintolaa. Kahden vuoden aikana lähes jokaiseen kortteliin 14th Streetillä Rhode Island Avenuen ja Florida Avenuen välissä suunniteltiin merkittävää asuinalueiden saneeraushanketta, joka lisäsi yli 1 200 asuntoa ja 85 000 neliöjalkaa (7 900 m2) vähittäiskauppaa.