Vuonna 1988 Dunaway palkkasi Dave Pricen perustamaan Aspen Timesin päivälehden. Price oli aiemmin toiminut toimittajana Aspen Daily Newsissa ja uutisjohtajana KSNO- ja KTYE-radioasemilla. Kuukausia kestäneen suunnittelun jälkeen ”’Aspen Times Daily'” aloitti toimintansa 9. marraskuuta 1988 Pricen ollessa sen ensimmäinen päätoimittaja. Ensimmäinen numero ilmestyi tärkeiden paikallisvaalien jälkeisenä aamuna, ja avausnumeron otsikko oli ”Demokraatit voittivat piirikunnan”.
Vuonna 1990 Price uutisoi gonzo-toimittaja Hunter S. Thompsonin pidätyksestä seksuaalirikossyytteiden vuoksi. Syytteistä luovuttiin sen jälkeen, kun Price kertoi, että väitetty uhri oli peiteagentti, joka oli keksinyt väitteen pahoinpitelystä antaakseen syyttäjälle tekosyyn tutkia Thompsonin Woody Creekin maatila huumeiden takia. Thompson julkaisi joitakin Pricen tarinoita uudelleen vuonna 1990 ilmestyneessä kirjassaan Gonzo Papers, Vol. 3: Songs of the Doomed: More Notes on the Death of the American Dream.”
Vuonna 1992 Dunaway myi Timesin Washington Postin Pulitzer-palkitun toimittajan Loren Jenkinsin johtamalle ryhmälle. Jenkins paransi sanomalehteä uudistamalla sen ulkoasun ja tuomalla siihen kansallisia ja kansainvälisiä uutisia ja kulttuuriraportteja sekä arvosteluja New York Timesin ja Washington Postin palveluista. Hän antoi lehdelle myös toimituksellisen linjan, jolla pyrittiin hidastamaan hillitöntä kehitystä ja säilyttämään paikalliset arvot ja luonto, jotka olivat aina tehneet Roaring Forkin laaksosta erityisen. Jenkins lähti kaupungista vuonna 1996 ja siirtyi National Public Radion ulkomaantoimittajaksi.
Vuonna 1995 lehden omistus vaihtui jälleen, ja tällä kertaa ryhmään kuului joidenkin tietojen mukaan jopa yhdeksän sijoittajaa. Heidän joukossaan olivat paikalliset liikemiehet George Stranahan, Michael McVoy ja pitkäaikainen Timesin kirjoittaja ja kirjailija Andy Stone.