Butyyliyhdisteet
Butyylialkoholit
Resurssit
Butyyliryhmä koostuu atomiryhmästä C4 H9-. Se saadaan poistamalla yksi vetyatomi jommastakummasta butaanin isomeeristä, C4 H10, ja sitä esiintyy neljänä isomeerisena muotona. Butaanista on olemassa kaksi isomeeria, n-butaani, jota kutsutaan myös 1-butaaniksi (CH3 CH2 CH2 CH2 CH3), ja isobutaani, jota kutsutaan myös 2-metyylipropaaniksi (CH3 CH (CH(CH3)CH3).
Poistamalla vetyatomi ensimmäisestä isomeeristä voidaan muodostaa kaksi erilaista butyyliryhmää, joista toista nimitetään n-butyyliksi ja toista sec-butyyliksi (sekundaaributyyli). N-butyyliryhmän rakenne on CH3 CH2 CH2 CH2-; sec-butyyliryhmän rakenne on CH3 CH2 CH(CH3)-. Ero on siinä, että n-butyyliryhmä sitoutuu muihin atomeihin päähiiliatomin kautta, kun taas sek-butyyliryhmä sitoutuu ”sisäisen” hiiliatomin kautta.
| Taulukko 1. N-butyyliryhmän rakenne. Butyyliyhdisteet ja käyttötarkoitukset. (Thomson Gale. ) | |
|---|---|
| Butyyliyhdisteet ja käyttötarkoitukset | |
| Yhdiste | Käyttötarkoitus |
| n-butyyliasetaatti | valokuvakalvojen, turvalasien, keinotekoisen nahan, hajuvesien valmistus, ja aromiaineet |
| N-butyyliftalaatti | hyönteiskarkotin |
| n-butyylitrikloorisilaani | silikonien valmistus |
| 4-tert-butyylikatekoli | käytetään hidastamaan tai pysäyttämään polymerisaatioreaktioita tiettyjen muovien ja synteettisten kumien valmistuksessa |
| butylaatti (bis-karbamothaanihapon S-etyyliesteri) rikkakasvien torjunta-aine t-butyyliasetaatti | bensiinin lisäaine |
| 4-ter-butyylifenyylisalisylaatti | valonabsorboija elintarvikkeiden muovisissa kääreissä |
| n-butyyliamiini | raaka-aine monien tuotteiden synteesissä, mukaan lukien väriaineet, lääkkeet, hyönteismyrkyt ja kumikemikaalit |
| sek-butyyliamiini | estää sienten kasvua |
| n-butyylisitraatti | vaahdonestoaine; pehmitin; painovärien ja kiillotusaineiden valmistus |
| 1-butyyli-3-metanilyyliurea | hypoglykemian (epänormaalin matala verensokeri) |
| butyylimetoksidibentsoyyli- | |
| butyylimetoksidibentsoyyli-metaani | suojaa ultraviolettivaloa |
| t-butyylinitraatti | suihkukoneiden ponneaine |
| n-butyylistrearaatti | käytetään kosmetiikkatuotteiden pehmentämiseen, muoveja, tekstiilejä ja muita polymeerejä |
KEY TERMS
Aldehydit- Luokka orgaanisia kemiallisia yhdisteitä, jotka sisältävät -CHO-ryhmän.
Alkyyliryhmä- Parafiininen hiilivetyryhmä, joka voidaan saada alkaanista poistamalla vetyatomi jälkimmäisestä.
Antioksidantti- Mikä tahansa aine, joka estää hapettumista.
Kopolymeeri- Yhdiste, jolla on suuri molekyylipaino ja joka muodostuu kahden erilaisen raaka-aineen reaktiossa.
Esterit- Orgaanisten yhdisteiden ryhmä, joka muodostuu alkoholin ja orgaanisen hapon reaktiossa.
Elintarvikelisäaine- Aine, joka lisätään valmistettuihin elintarvikkeisiin niiden pilaantumisen estämiseksi, maun tai hajun lisäämiseksi, ravintoarvon lisäämiseksi tai jonkin muun kaupallisesti toivotun muutoksen aikaansaamiseksi elintarvikkeessa.
Herbisidit- Kemikaali, joka tappaa kokonaisia kasveja, usein valikoivasti.
Inhibiittori- Mikä tahansa aine, joka estää jonkinlaisen kemiallisen reaktion toteutumisen.
Isomeerit- Kaksi molekyyliä, joissa atomien lukumäärä ja atomityypit ovat identtiset, mutta niiden sijoittelu avaruudessa on erilainen, mikä johtaa erilaisiin kemiallisiin ja fysikaalisiin ominaisuuksiin.
Ketonit- Orgaanisten yhdisteiden ryhmä, jolle on ominaista C=O-ryhmän esiintyminen missä tahansa muualla paitsi molekyylin lopussa.
Polymerisaatio- Kemiallinen reaktio, jossa pienet molekyylit reagoivat toistensa kanssa yhä uudestaan ja uudestaan useita kertoja muodostaen hyvin suuria tuotemolekyylejä.
Silikoni- Suuri ryhmä orgaanisia yhdisteitä, joiden molekyylit koostuvat piiatomeihin kiinnittyneistä orgaanisista ryhmistä.
Vetyatomin poistaminen isobutaanin iso-butaani-isomeeristä voi johtaa kahden erilaisen butyyliryhmän muodostumiseen. Toinen tunnetaan yleisesti nimellä tert-butyyli tai 1, 1-dimetyylietyyli . Etuliite tert- tarkoittaa tertiääristä, mikä osoittaa, että avoin sidos on peräisin hiiliatomista, joka on kiinnittynyt kolmeen muuhun hiiliatomiin. Toinen butyyliryhmä, joka voidaan muodostaa isobutaanista, on isobutyyli- tai 2-metyylipropyyliryhmä.
Butyyliyhdisteet
Butyyliryhmää sisältäviä yhdisteitä on olemassa suuri määrä. Monet niistä ovat suhteellisen yksinkertaisia ja ne voidaan esittää kaavalla C4 H9 X, jossa X tarkoittaa halogeenia, hydroksyyliryhmää, amiinia tai jotain muuta ryhmää. Seuraavissa kappaleissa käydään läpi joitakin tärkeimpiä näistä yhdisteistä.
Butyylialkoholit
On olemassa neljä butyylialkoholia, joista jokainen muodostuu lisäämällä hydroksyyliryhmä (OH) johonkin edellä käsitellyistä neljästä butyyli-isomeeristä. Niiden nimet ja rakenteet ovat seuraavat: n-butyylialkoholi (tai 1-butanoli) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH; isobutyylialkoholi (tai 2-metyyli-1-propanoli) (CH3)2 CHCH2 OH; sek-butyylialkoholi (tai 2-butanoli) CH3 CHOHCH2 CH3; tert-butyylialkoholi (tai 2-metyyli-2-propanoli) (CH3)3 COH.
Butyylialkoholien kiehumispisteet laskevat säännönmukaisesti siirryttäessä edellä esitetyssä luettelossa alaspäin: n-butyylialkoholin kiehumispiste on n-butyylialkoholin 118 °C (244 °F), isobutyylialkoholin 108 °C (226 °F), sek-butyylialkoholin 100 °C (212 °F) ja tert-butyylialkoholin 82 °C (180 °F). Alkoholien liukoisuus on samankaltainen: n-butyylialkoholin liukoisuus kasvaa 8 g:sta 100 g:aan vettä n-butyylialkoholin osalta 10 g:aan 100 g:aan vettä ja 12,5 g:aan 100 g:aan vettä kahdessa seuraavassa muodossa tert-butyylialkoholin täydelliseen sekoittuvuuteen.
Neljä butyylialkoholia käyvät läpi hyvin erilaisia reaktioita monissa tapauksissa. Esimerkiksi n-butyyli- ja isobutyylialkoholi voidaan hapettaa melko helposti aldehydeiksi. Sek-butyylialkoholin hapettaminen johtaa kuitenkin ketonien muodostumiseen. Tert-butyylialkoholin hapettuminen tapahtuu vain äärimmäisissä olosuhteissa, jolloin yhdiste hapettuu kokonaan hiilidioksidiksi ja vedeksi.
Neljästä butyylialkoholista n-butyylialkoholia kysytään kaupallisesti eniten. Sitä käytetään rasvojen, vahojen, kumien, sellakan, lakan ja muiden aineiden liuottimena monissa teollisissa prosesseissa. Sitä käytetään myös lähtöaineena muiden butyyliyhdisteiden valmistuksessa. Kaikki butyylialkoholit ovat jossain määrin kiinnostavia synteettisessä aromiteollisuudessa, koska ne voivat reagoida orgaanisten happojen kanssa muodostaen miellyttävän tuoksuisia estereitä. Esimerkiksi n-butyylibutanoaatti tuoksuu ananakselta, 2-metyylipropyylipropyylipropanaatti rommilta, 2-metyylipropyylimetanoaatti omenalta, n-butyyli
metanoaatti banaanilta ja n-butyylietanoaatti mansikalta.
Taulukossa 1 on yhteenveto eräistä butyyliyhdisteistä ja niiden tärkeimmistä käyttökohteista.
Katso myös Isomeeri; Hapetus-pelkistysreaktio.
Lähteet
KIRJAT
Budavari, Susan, toim. Merckin hakemisto. 11th ed. Rahway, NJ: Merck and Company, 1989. pp. 236-242.
Carey, Francis A. Organic Chemistry. New York: McGraw-Hill, 2002.
Hawley, Gessner G., ed. Tiivistetty kemiallinen sanakirja. 9. painos. New York: Van Nostrand Reinhold, 1977, s. 133-142.
Loudon, G. Mark. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2002.
MUUTA
AZOM: The A to Z of Materials. ”Butyl Rubber- Polyisobutylene” <http://www.azom.com/details.asp?ArticleID=1549> (accessed November 6, 2006).