Tausta ja ikä
Donald ”Don” Stewart Cherry syntyi 5. helmikuuta 1934 Kingstonissa, Ontariossa, Kanadassa. Hänen vanhempansa ovat Delmar ja Maude Cherry. Cherryn isä oli amatööriurheilija ja työskenteli sähköasentajana Canadian Steamship Linesilla. Hänen isoisänsä isän puolelta oli nimeltään John T. Cherry, ja hän oli Kanadan kuninkaallisen ratsupoliisin alkuperäisjäsen ja Suurten järvien laivan kapteeni.
Cherryn isoisä äidin puolelta oli nimeltään Richard Palamountain, joka oli brittiläinen cornwallilaista syntyperää oleva orpo, joka muutti Kanadaan. Richard Palamountainista tuli myöhemmin Kanadan sotaretkikunnan veteraani. Cherryllä oli myös nuorempi veli nimeltä Dick Cherry, joka pelasi jääkiekkoa National Hockey Leaguessa Philadelphia Flyersissa muutaman kauden ajan.
Avioliitto, vaimo ja lapset
Ensimmäisenä vuotenaan AHL:n Hershey Bearsissa Don tapasi tulevan vaimonsa Rosen. Hänellä oli hyvin voimakas ja kannustava rooli Cherryn elämässä. Cherryn pienikokoisen jääkiekkoilijan elämäntavan seurauksena he joutuivat muuttamaan usein. Cherry oli usein poissa pelaamassa, kun taas merkittävät perhetapahtumat, kuten heidän pikkutyttönsä ja ensimmäisen lapsensa Cindyn syntymä, tapahtuivat hänen poissa ollessaan.
Kuusi vuotta Cindyn syntymän jälkeen pariskunta sai pojan, Timothyn. Kun Tim oli 13-vuotias, hän sai massiivisen munuaisvaurion ja tarvitsi elinsiirron; hänen siskostaan Cindystä tuli hänen luovuttajansa.
Kun hänen vaimonsa Rose kuoli maksasairauteen kesäkuussa 1997, Cherry perusti Ontariossa sijaitsevan Rose Cherry’s Home for Kids -lastenkodin, joka nykyään tunnetaan nimellä The Darling Home for Kids, Cherryn väsymättömän tuen kunniaksi. Hänen kunniakseen Cherry laittaa myös ruusun kaulukseensa. Vuonna 1999 Cherry meni naimisiin toisen vaimonsa Luban kanssa.
Ura ja nettovarallisuus
Don Cherry pelasi junioritason jääkiekkoa Barrie Flyersissa ja Windsor Spitfiresissä Ontario Hockey Associationissa. Vuonna 1953, kun hän oli Barrie Flyersin puolustaja, hänen joukkueensa voitti Memorial Cupin. Vuonna 1954 hän jätti lukion kesken ja pelasi American Hockey Leaguen (AHL) Hershey Bearsissa. Hän teki pitkän uran pikkujääkiekkoilijana ja pelasi NHL:ssä Boston Bruinsin kanssa vuoden 1955 pudotuspeleissä.