Ergiini

Ergiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(8β)-9,10-didehydro-6-metyyli- ergoliini-8-karboksamidi
Tunnisteet
CAS-numero	?
ATC-koodi	?
PubChem	?
Kemialliset tiedot
Kaava		C16H17N3O
Mool. Massa	267.326 g/mol
Synonyymit	LSA, d-lysergihappoamidi, d-lysergamidi, ergiini ja LA-111
Farmakokineettiset tiedot
Biologinen hyötyosuus	?
Metabolia	hepaattinen
Puoliintumisaika	?
Erittyminen	munuaiseen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskaus kts.	X
Oikeudellinen asema	Schedule III(US)
Antotavat	Suun kautta, lihaksensisäisesti

LSA, tunnetaan myös nimillä d-lysergihappoamidi, d-lysergamidi, ergiini ja LA-111, on ergoliiniperheeseen kuuluva alkaloidi, jota esiintyy useissa Convolvulaceae-heimon viiniköynnöslajeissa ja joissakin sienilajeissa. Rivea corymbosan (ololiuhqui), Argyreia nervosan (Hawaiian baby woodrose) ja Ipomoea tricolorin (morning glories, tlitliltzin) hallusinogeenisten siementen hallitsevana alkaloidina todetaan usein, että ergiini ja/tai isoergiini (sen epimeeri) on vastuussa psykedeelisestä vaikutuksesta. Itse asiassa synteettisen LSA:n ja iso-LSA:n vaikutukset eivät ole erityisen psykedeelisiä, ks. alla oleva Mixing the Kykeon, jossa on yhteenveto ihmiskokeista, ja TiHKAL:n luku 17 ja merkintä #26, jossa käsitellään asiaa tarkemmin. LSD:n esiasteena ergiini on DEA:n luettelossa III mainittu huume Yhdysvalloissa.

• 1 Historia
• 2 Luonnollinen esiintyminen
• 3 Louhinta
• 4 Viittaukset
• 5 Kirjallisuusviittaukset
• 6 Ks. myös

.

Historia

Richard Schultes kuvasi ensimmäisen kerran vuonna 1941 Richard Schultesin vuonna 1941 laatimassa lyhyessä raportissa, jossa hän dokumentoi niiden käytön atsteekkien ajoilta lähtien (siteerattu Alexander Shulginin TiHKALissa). Lisätutkimuksia julkaistiin vuonna 1960, kun Don Thomes MacDougall kertoi, että tietyt zapotekit käyttivät Ipomoea tricolor -lajin siemeniä sakramentteina, joskus yhdessä toisen lajin, Rivea corymbosa -lajin siementen kanssa, joiden kemiallinen koostumus on samankaltainen, mutta joissa on ergometriinin sijasta lysergolia. Albert Hofmann määritteli ergiinin inhimillisen aktiivisuuden itsekokeissa vuonna 1947, kauan ennen kuin sen tiedettiin olevan luonnollinen yhdiste. Lihakseen annettu 500 mikrogramman annos johti väsyneeseen, unenomaiseen tilaan, jossa ei pystytty ylläpitämään selkeitä ajatuksia. Lyhyen unen jälkeen vaikutukset hävisivät, ja normaali lähtötaso palautui viiden tunnin kuluessa. .

Luonnollinen esiintyminen

Ergiiniä on löydetty korkeina pitoisuuksina 20 mg/kg kuivapainoa Acremonium-endofyyttisen sienen infektoimasta Stipa robusta -nurmikosta (uniruoho) yhdessä muiden ergot-alkaloidien kanssa.

Uuttaminen

LSA:ta voidaan uuttaa morning glory -siemenistä tai havaijilaisesta baby woodroosesta.

Smith, Sydney; Timmis, Geoffrey M. (1932). ”98. Ergotin alkaloidit. Osa III. Ergine, a New Base obtained by the Degradation of Ergotoxine and Ergotinine.”. J. Chem. Soc. 1932: 763-766. doi:10.1039/JR9320000763.

Powell, William (2002). Anarkistien keittokirja. Ozark Press,LLC, 44.

Tämä artikkeli kaipaa lisäviitteitä tarkistusta varten.
Ole hyvä ja auta parantamaan tätä artikkelia lisäämällä luotettavia viitteitä. Lähteetön materiaali voidaan kyseenalaistaa ja poistaa. (Heinäkuu 2007)

1. ^ Erowid (04-15-07). Erowid Morning Glory Basics.
2. ^ Alexander Shulgin. TiHKAL #26.
3. ^ Petroski RJ, Powell RG, Clay K (1992). ”Acremonium-endofyytillä infektoidun Stipa robusta (sleepygrass) alkaloidit”. Nat. Toxins 1 (2): 84-88. doi:10.1002/nt.2620010205. PMID 1344912.
4. ^ Ask Erowid.
5. ^ LSA Extraction.

Ks. myös

• Luettelo entheogeeneistä
• Lysergihappo
• Psykedeeliset kasvit
• Tlitliltzin (Ipomoea. violacea)

Ergoliinit

Lysergihapon johdannaiset

Bromokriptiini, Kabergoliini, ergiini, ergonoviini, ergotamiini, lysergiinihappo, lysergoli, LSD, D-lysergihappohydroksietyyliamidi, Lisuridi, methergiini, metysergidi, pergolidi

Hallusinogeeniset lysergamidit

AL-LAD, ALD-52, BU-LAD, CYP-LAD, DAL, DAM-57, Ergonoviini, ETH-LAD, LAE-32, LSD, LPD-824, LSM-775, D-Lysergihappo N-(α-hydroksietyyli)amidi, Metyyliergonoviini, MLD-41, PARGY-LAD, PRO-LAD

Muut ergoliinit

Ergoliini

Luonnonlähteet

Argyreia nervosa, Claviceps spp., Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, Rivea corymbosa