Kymmenvuotiaana Selfridge alkoi osallistua perheen tuloihin jakamalla sanomalehtiä. Kun hän oli 12-vuotias, hän alkoi työskennellä Leonard Fieldin kuivatavarakaupassa. Näin hän pystyi rahoittamaan koulukaverinsa Peter Loomisin kanssa poikien kuukausilehden perustamisen, joka tuotti rahaa sen sisältämästä mainonnasta.
Selfridge jätti koulun kesken 14-vuotiaana ja löysi töitä Jacksonin pankista. Epäonnistuttuaan pääsykokeissa Yhdysvaltain laivasto-akatemiaan Annapolisissa, Marylandissa, Selfridge ryhtyi kirjanpitäjäksi Gilbert, Ransom & Knappin paikalliseen huonekalutehtaaseen. Yritys kuitenkin suljettiin neljä kuukautta myöhemmin, ja Selfridge muutti Grand Rapidsiin työskentelemään vakuutusalalla.
Vuonna 1876 hänen entinen työnantajansa Leonard Field suostui kirjoittamaan Selfridgelle esittelykirjeen Chicagossa toimivalle Marshall Fieldille, joka oli vanhempi osakas Field, Leiter & Companyssa, joka oli yksi kaupungin menestyneimmistä kaupoista (josta tuli pian Marshall Field and Company). Selfridge työskenteli aluksi varastopoikana tukkuosastolla, ja seuraavien 25 vuoden aikana hän eteni urallaan ylöspäin. Lopulta hänet nimitettiin nuoremmaksi yhtiömieheksi, hän meni naimisiin Rosalie Buckinghamin kanssa (tunnettujen chicagolaisten Buckinghamin perheestä) ja keräsi huomattavan henkilökohtaisen omaisuuden.
Avioliiton solmimisen jälkeen pariskunta asui jonkin aikaa Rosen äidin luona Rush Streetillä Chicagossa. Myöhemmin he muuttivat omaan kotiinsa Lake Shore Drivella. Selfridgesit rakensivat myös Wisconsinissa sijaitsevalle Geneva-järvelle Harrose Hall -nimisen mahtavan kartanon, jossa oli suuret kasvihuoneet ja laajat ruusutarhat. Seuraavan vuosikymmenen aikana pariskunnalle syntyi viisi lasta:
- Chandler Selfridge (s. ja k. 7.8.1891)
- Rosalie Selfridge (10.9.1893 – lokakuu 1977) – hän avioitui Serge Vincent de Bolotoffin, ruhtinas Wiasemskyn kanssa 7.8.1918.
- Violette Selfridge (5. kesäkuuta 1897 – 1996) – hän avioitui Jacques Jean de Sibourin kanssa 4. toukokuuta 1921 ja he erosivat helmikuussa 1949.
- Gordon Selfridge (2. huhtikuuta 1900 – 30. marraskuuta 1976) – hän meni naimisiin Charlotte Elsie Dennisin kanssa 10. kesäkuuta 1940.
- Beatrice Selfridge (30. heinäkuuta 1901 – 1990) – hän meni naimisiin kahdesti; ensin komeetta Louis de Sibourin kanssa ja sen jälkeen Frank L. Lewisin kanssa
Harryn äiti Lois asui heidän avioelämänsä ajan perheen kanssa. Marshall Fieldin palveluksessa ollessaan Selfridge mainosti ensimmäisenä joulumyyntiä lauseella ”Vain _____ ostospäiviä jouluun”, iskulause, jonka vähittäiskauppiaat muilla markkinoilla ottivat nopeasti käyttöön. Selfridge tai Marshall Field mainitaan yleensä lauseen ”Asiakas on aina oikeassa.”
Vuonna 1904 Harry avasi oman tavaratalonsa nimeltä Harry G. Selfridge and Co. Chicagossa. Vain kahden kuukauden kuluttua hän kuitenkin myi myymälän voitolla Carson, Pirie and Co:lle. Sen jälkeen hän päätti jäädä eläkkeelle ja pötkötti seuraavat kaksi vuotta kiinteistöjensä, lähinnä Harrose Hallin, ympärillä. Hän osti myös höyryjahdin, jota hän käytti harvoin, ja pelasi golfia.
Lontoo ja Selfridges-tavarataloEdit
Vuonna 1906, kun Selfridges matkusti vaimonsa kanssa Lontooseen lomalle, hän huomasi, että vaikkakin kaupunki oli kulttuurisesti ja kaupallisesti johtava, sen tavaratalojen myymälät eivät pystyneet kilpailemaan chicagolaisen Field’s-tavaratalon kanssa tai pariisilaisten tavaratalojen suurten gallerioiden kanssa.
Tunnistaessaan aukon markkinoilla Selfridge, joka oli kyllästynyt eläkkeelle jäämiseen, päätti sijoittaa 400 000 puntaa uuteen omaan tavarataloonsa ja sijoittaa sen Lontoon Oxford Streetin silloiseen epämuodikkaaseen länsipäähän, joka kuitenkin sijaitsi vastapäätä Bond Streetin metroaseman sisäänkäyntiä. Uusi tavaratalo avattiin yleisölle 15. maaliskuuta 1909, ja se asetti uudet standardit vähittäiskaupalle.
Selfridge edisti radikaalia ajatusta siitä, että ostokset tehtiin mieluummin huvin kuin välttämättömyyden vuoksi. Myymälää mainostettiin laajasti mainonnalla. Myymälätilat rakennettiin siten, että tavarat saatiin paremmin asiakkaiden ulottuville. Myymälässä oli tyylikkäitä ravintoloita vaatimattomin hinnoin, kirjasto, luku- ja kirjoitushuoneita, erityiset vastaanottohuoneet ranskalaisille, saksalaisille, amerikkalaisille ja ”siirtomaa-asiakkaille”, ensiapuhuone ja hiljaisuushuone, jossa oli pehmeät valot, syvät tuolit ja kaksinkertaiset lasit, joiden tarkoituksena oli pitää asiakkaat myymälässä mahdollisimman pitkään. Henkilökuntaa opetettiin auttamaan asiakkaita, mutta ei liian aggressiivisesti, ja myymään tavaraa. Oliver Lyttelton huomautti, että kun Selfridgelle soitettiin, hänen pöydällään ei ollut mitään muuta kuin oma kirje, siloitettuna ja silitettynä.
Selfridge onnistui myös saamaan GPO:lta etuoikeuden saada numeron ”1” omaksi puhelinnumerokseen, joten kenen tahansa täytyi vain kysyä operaattorilta Gerrard 1:n numeroa, jotta hänet yhdistettäisiin Selfridgen operaattoreihin. Vuonna 1909 Selfridge ehdotti metroyhteyttä Bond Streetin asemalle; samanaikainen vastustus kuitenkin tyrmäsi ajatuksen.
Selfridge’s menestyi hyvin ensimmäisen maailmansodan aikana ja aina 1930-luvun puoliväliin asti. Suuri lama oli jo viemässä veronsa Selfridgen vähittäiskaupalta, ja hänen tuhlaileva tuhlauksensa oli kerryttänyt kaupalleen 150 000 punnan velan. Hänestä tuli Britannian kansalainen vuonna 1937. Vuoteen 1940 mennessä hän oli velkaa 250 000 puntaa veroja ja velkaa pankille. Selfridgesin johtokunta pakotti hänet ulos vuonna 1941. Vuonna 1951 alkuperäisen Oxford Streetin Selfridgesin osti liverpoolilainen Lewis’s-tavarataloketju, joka puolestaan siirtyi vuonna 1965 Charles Cloren omistaman Sears Groupin omistukseen. Sears-konserni laajensi ketjua Manchesterin ja Birminghamin toimipisteisiin, ja vuonna 2003 kanadalainen Galen Weston osti ketjun 598 miljoonalla punnalla.