Hän on kirjoittanut kirjan Pride Before the Fall (2001), joka käsittelee Microsoftin kilpailuoikeudellista tapausta. Hän on työskennellyt New Yorkin, Wiredin ja The Economistin toimittajana. Hän oli isäntänä Discovery-yhtiön neliosaisessa dokumenttisarjassa Download: The True Story of the Internet, joka käsitteli World Wide Webin nousua ja joka esitettiin ensimmäisen kerran vuonna 2008.
Hän on (yhdessä Mark Halperinin kanssa) kirjoittanut presidentinvaalikampanjoista kertovat kirjat Game Change (2010) ja Double Down (2013). Hän ja Halperin juonsivat yhdessä Bloomberg Televisionin ja MSNBC:n poliittista analyysiohjelmaa With All Due Respect (2014-2017). Heilemann myös tuotti ja näytteli yhdessä (Halperinin ja Mark McKinnonin kanssa) Showtimen sarjassa: The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, jossa seurattiin presidenttiehdokkaita heidän kampanjoidensa kulissien takana vuoden 2016 Yhdysvaltain presidentinvaaleissa. Heilemann tuottaa ja näyttelee yhdessä Alex Wagnerin ja Mark McKinnonin kanssa The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth -sarjan uusissa jaksoissa, jotka esitetään keväällä 2018. Heilemann on myös satunnainen vieras Tony Kornheiser Show’ssa ja MSNBC:n Deadline-ohjelmassa: White House ja Morning Joe.