Kanadan ensimmäinen suuri rautatiehotelli, Windsor Hotel Montrealissa, avattiin vuonna 1878. Vaikka se ei ollutkaan rautatieyhtiön omistuksessa, se rakennettiin palvelemaan läheiseltä Windsorin asemalta saapuvia junavieraita. Koska Windsor sijaitsi Montrealin päärautatieaseman vieressä, se toimi vuosia sekä Canadian Pacific Railwayn (CPR) että Grand Trunk Railwayn johtajien vakituisena asuinpaikkana.
Rautateiden kehitystehtävä suurten hotellien rakentamisessa ja toiminnassa sai alkunsa, kun Canadian Pacific Railway avasi 16. toukokuuta 1888 Hotelli Vancouverin. Tämä oli ensimmäinen kolmesta rautateiden omistamasta samannimisestä hotellista Vancouverissa. Kaksi viikkoa myöhemmin Canadian Pacific Railway avasi virallisesti Banff Springs -hotellin 1. kesäkuuta 1888. Canadian Pacific Railwayn johtaja William Cornelius Van Horne oli henkilökohtaisesti valinnut Kalliovuorilla sijaitsevan paikan uudelle hotellille. Hän visioi, että eri puolille Kanadaa rakennettaisiin useita hienoja hotelleja, jotka houkuttelisivat ulkomailta tulevia vierailijoita hänen rautatiensä luokse. Van Horne totesi tunnetusti: ”Jos emme voi viedä maisemia, tuomme turisteja maahan.” Alkuperäinen puurakenteinen Banff Springs -hotelli tuhoutui tulipalossa vuonna 1926 ja korvattiin nykyisellä rakennuksella.
Canadian Pacific rakennutti seuraavaksi Quebec Cityyn Château Frontenacin, josta tuli nopeasti kaupungin symboli. Se oli suunniteltu kilpailemaan minkä tahansa Euroopan hotellin kanssa. Sen korkea sijainti kaupungin yllä teki siitä myös helposti tunnistettavan maamerkin, kun sitä katseltiin ohikulkevista junista ja Saint Lawrence -joen vesillä kulkevista laivoista, jotka olivat matkalla Montrealiin tai Montrealista. Seuraavaksi Montrealin Place Viger, sitten The Empress Victorian kaupungissa Brittiläisessä Kolumbiassa ja Château Lake Louise Albertassa. Rautatiehotelleista suurin on Torontossa sijaitseva Royal York, joka avattiin vuonna 1929.
Canadan Pacificin tärkein kilpailija, Grand Trunk Railway, ei ollut valmis jättämään alaa pelkästään kilpailijalleen. Se päätti myös rakentaa eri puolille maata luksushotelliketjun, jonka se teki château-tyyliin. GTR rakensi Ottawaan Château Laurierin vuonna 1912, Fort Garry -hotellin Winnipegiin vuonna 1913 ja Hotel Macdonaldin Edmontoniin vuonna 1915.
GTR sulautettiin Canadian National Railwayyn (CNR) vuonna 1920. Seuraavina vuosikymmeninä CPR:n ja CNR:n hotelliosastot, Canadian National Hotels ja Canadian Pacific Hotels, jatkoivat kilpailevien hotelliketjujensa laajentamista ympäri maata. Montrealissa sijaitseva Queen Elizabeth Hotel, joka rakennettiin vuonna 1958 kaupungin päärautatieaseman yläpuolelle, oli ehkä viimeinen Kanadaan rakennettu todellinen rautatiehotelli. Molemmat rautatiet jatkoivat uusien majoitusliikkeiden avaamista myöhempinä vuosina, vaikka yhdelläkään niistä ei ollut mitään yhteyttä rautateihin, paitsi niiden omistuksen kautta.
Vuonna 1988 Canadian Pacific osti Canadian National Hotelsin. Ensimmäistä kertaa monet Kanadan rautatiehotelleista olivat saman yhtiön hallinnassa. Vuonna 2001 Canadian Pacific Hotels nimettiin uudelleen Fairmont Hotels and Resortsiksi käyttäen sen vuonna 1999 ostaman amerikkalaisen yhtiön nimeä. Fairmont operoi edelleen useimpia Kanadan maamerkkihotelleja (ks. Canadian Pacific Hotels).