Tietosuoja & Evästeet
Tämä sivusto käyttää evästeitä. Jatkamalla hyväksyt niiden käytön. Lue lisää, mukaan lukien evästeiden hallitseminen.
Kummatkin kanelijauheet ja kanelitangot kuvattuna pyöreäpohjaisissa pulloissa yhdessä kanelimaldehydin, molekyylin, joka antaa kanelille sen aromin ja maun, kanssa.
Kaneli tunnetaan yleisimmin mausteena, jota käytetään ruoanlaitossa lisäämään makua sekä makeisiin että suolaisiin ruokiin. Tähän juhlalliseen aikaan vuodesta saatat lisätä kanelitangon kattilalliseen glögiviiniäsi antaaksesi sille sen tunnistettavan tuoksun, jonka monet meistä yhdistävät joulun aikaan. Tässä kirjoituksessa tarkastelemme kanelista löytyviä molekyylejä, jotka ovat vastuussa tästä tuoksusta, ja joitakin niiden muita käyttötarkoituksia.
1. Pääkuvassa näet kanelitankoja ja jauhettua kanelia pyöreäpohjaisten pullojen sisällä, jotka on korkattu ja nojaavat korkkirenkaaseen. Pyöreäpohjaisia pulloja käytetään usein laboratoriossa nesteiden lämmittämiseen ja reaktioiden suorittamiseen. Niiden yläosassa on hiotut lasiliitokset, joihin on helppo liittää muita lasitavaroita, esimerkiksi lauhduttimia, tai tulpata ne tukevasti. Niiden muoto lisää niiden pinta-alaa, mikä tekee lämmittämisestä ja sekoittamisesta erittäin tehokasta, mutta kuten voitte kuvitella, niillä on myös taipumus vieriä pois (ja rikkoutua, jos ne pudotetaan!), joten ne on kiinnitettävä puristimeen tai asetettava korkkirenkaan päälle, jonka muoto heijastaa niiden muotoa. Tässä ne on asetettu kyljelleen, jotta niiden kiinteä sisältö näkyisi parhaiten; emme tekisi sitä mielellämme (tai turvallisesti), jos ne sisältäisivät kuumaa nestettä. Kuvassa näkyy myös trans-kinnamaldehydin, tutun kanelin tuoksun lähteen, molekyylirakenne.
Pyöreäpohjaiset pullot, tukevasti kiinnitettynä.
Kaneli on kotoisin Sri Lankasta, jossa sitä on useiden Lauraceae-heimoon kuuluvien Cinnamomum-suvun puiden sisäkuoressa. Kuten nimestä voi päätellä, tähän sukuun kuuluu myös laakeripuu, Laurus nobilis, josta saadaan ruoanlaitossa käytettävät laakerinlehdet. Kanelipuut ovat keskikokoisia tai korkeita puita, jotka kasvavat täysikasvuisina 6-15 metriä korkeiksi. Ne kasvavat hyvin noin 1 000 metrin korkeudessa alueilla, joilla vuotuinen sademäärä on 200-250 cm. Kaneli korjataan syyskuun ja marraskuun välisenä aikana; sormenpaksuiset ja tasaisen ruskean väriset versot ovat ihanteellisia kuoren poistoon. Ne leikataan läheltä maata, kun ne ovat noin kahden vuoden ikäisiä, mahdollisimman suoria, 1,0-1,25 metrin pituisia ja 1,25 cm paksuja. Sisempi kuori kaapitaan, kuoritaan ja jätetään kuivumaan. Silloin se saa kanelitankojen sulkakynän muodon (kuten yllä olevassa pääkuvassa oikealla olevassa pullossa). Tämän jälkeen sulkakynät luokitellaan siten, että ”00000” on hienointa laatua ja ”0” karkeinta laatua. Ne voidaan myös jauhaa jauheeksi (kuten vasemmanpuoleisessa pullossa), ja molempia muotoja viedään yleensä ulkomaille.
Kanelia on käytetty mausteena kautta historian monenlaisiin tarkoituksiin. Sen ensimmäisen käyttökohteen uskotaan olleen jo vuonna 2000 eKr., sillä sitä on kuvattu egyptiläisten pyramidien sisältä löytyneissä maalauksissa. Egyptiläiset käyttivät maustetta lääkinnällisesti, koska he tiesivät sen antibakteeriset ja sienilääkkeelliset ominaisuudet, mutta myös juomien mausteena ja parfyymina palsamointiprosessissa, jossa ruumiinontelot täytettiin maustetuilla säilöntäaineilla. Kaneli mainitaan useita kertoja myös Raamatun 2. Mooseksen kirjassa ja Sananlaskujen kirjassa, pääasiassa yhtenä Mooseksen voiteluöljyn ainesosana puhtaan mirhan, kassian ja oliiviöljyn ohella. Keskiajalla kanelista tuli rikkauden symboli, sillä Euroopassa ja Afrikassa ei ollut sopivaa ilmastoa mausteen viljelyyn, joten sitä oli tuotava idästä. Kanelia kuljetettiin pitkiä ja hankalia maareittejä pitkin, mikä rajoitti tarjontaa ja teki siitä kalliin, minkä vuoksi sen käytöstä tuli todellinen statussymboli.
2. Kanelin maku johtuu aromaattisesta eteerisestä öljystä, jota on 0,5-1 % sen koostumuksesta. Tämä eteerinen öljy valmistetaan murskaamalla kanelinkuori, maseroimalla se merivedessä ja tislaamalla se sitten. Jäljelle jää kullankeltainen öljy, jossa on kanelin tuoksu ja maku. Tämän eteerisen öljyn tärkeimmät kemialliset komponentit on esitetty kaaviossa 1, ja niihin kuuluvat eugenoli, joka on vanilliinin synteesin lähtökohta, linalooli (ks. kirjoitus laventelista), estragoli, etyylikinnamaatti, karyofylyleeni ja kanelialdehydi (tästä lisää myöhemmin). Nämä yhdisteet voidaan erottaa ja tunnistaa kiinteäfaasiuutolla, jota seuraa kaasukromatografia-massaspektrometria (GC-MS).
Kaavio 1: Joitakin kanelin eteerisessä öljyssä esiintyviä yhdisteitä.
GC-MS on analyyttinen tekniikka, joka yhdistää kaasukromatografian ja massaspektrometrian. Kaasukromatografia erottaa yhdisteiden seoksen; se alkaa, kun näyte liuotetaan liuottimeen ja ruiskutetaan kolonniin. Tämän jälkeen reagoimaton kaasu kuljettaa näytteen kolonnin läpi, jossa eri yhdisteet kulkeutuvat eri nopeuksilla riippuen siitä, miten hyvin ne sitoutuvat kolonnin pinnoitteeseen, jota kutsutaan stationäärifaasiksi; näin ollen ne eluoituvat eri aikoina. Tämä lähestymistapa on samankaltainen kuin useimmille tuttu paperikromatografia, jossa yksinkertaisimmillaan huopakärkikynien värit erottuvat toisistaan ja näin näkyvät, kun vesi imeytyy hitaasti jonkin merkityn suodatinpaperin läpi.
Gaasukromatografista eluoituvat yhdisteet muutetaan sitten ioneiksi, ja massaspektrometrin avulla kukin näistä aineista voidaan tunnistaa. Kukin ioni voidaan tunnistaa sen painon perusteella, paikantamalla molekyyli-ionipiikki spektrissä, mutta myös niiden pienempien ja kevyempien yhdisteiden perusteella, joihin se hajoaa toimenpiteen aikana. Jos haluat lisätietoja GC-MS:stä, käy katsomassa tätä erään bristolilaisen kollegamme tuottamaa sivua.
3. 90 % kanelin eteerisestä öljystä koostuu orgaanisesta yhdisteestä nimeltä trans-kinnamaldehydi tai 3-fenyyliprop-2-enaali (esitetty pääkuvassa ja kaaviossa 1). Bristolilaiset kollegamme valitsivat sen aiemmin kuukauden molekyyliksi, ja se on vastuussa kanelin tunnusomaisesta tuoksusta ja mausta.
Skeema 2: Kanelialkoholin molekyylirakenne
Kemialliseen synteesiin tunnetaan useita menetelmiä, joskin Wikipedian mukaan edullisinta on edelleenkin uuttaa kanelialdehydi höyrytislaamalla kanelinkuoriöljystä. Laboratoriossa sitä voidaan valmistaa sukulaisyhdisteistä, kuten kanelialkoholista (kaavio 2), mutta myös rakenteellisesti toisistaan riippumattomista yhdisteistä, esimerkiksi bentsaldehydin ja asetonin aldolikondensaatiolla. Guthrie ja Wang tutkivat yksityiskohtaisesti tämän ja siihen liittyvien reaktioiden kinetiikkaa ja mekanismia vuonna 1991 (Can. J. Chem. 1991, 69, 339-344).
Tässä synteettisessä reitissä käytetään aluksi vahvaa emästä asetonienolaatti-ionin tuottamiseen (kuvassa alla, kaavio 3).
Skeema 3: Enolaatti-ionin muodostumisen mekanismi.
Tämä enolaatti on hyvin nukleofiilinen, minkä ansiosta se pystyy hyökkäämään bentsaldehydin karbonyylin kimppuun (skeema 4). Tällöin muodostuu alkoksidi-ioni, joka voi ottaa vedestä protonin muodostaakseen beetahydroksiketoniin. Hiilen elektroniparia käytetään sitten hydroksidi-ionin eliminoimiseen, jolloin muodostuu alfa,beeta-tyydyttymätön ketoni, haluttu tuote, trans-sinamaldehydi. Tämä yhdiste on myös lähtöaineena monimutkaisempien molekyylien synteesissä, ja erilaisia reittejä sen valmistamiseksi kuvataan edelleen (J. Org. Chem. 2011, 76, 8986-8998).
Skeema 4: Reaktiomekanismi kanelimaldehydin muodostumiselle bentsaldehydistä ja asetonista.
Kanelimaldehydin tunnetuin käyttökohde on makuaineena elintarvikkeissa ja juomissa, mutta sillä on myös antimikrobisia ominaisuuksia, jotka kiinnostavat monia teollisuudenaloja (ks. esim. Int. J. Food Microbiol. 2004, 94, 223-253, Progr. Org. Coatings 2007, 60, 33-38, Environ. Chem. Lett. 2012, 10,325-347), jossa sitä voidaan käyttää estämään erilaisten mikrobien (Nutrients 2015, 7, 7729-7748), kuten bakteerien, sienten, homeiden ja dermatofyyttien kasvua. Tämä kyky sekä sen vähäinen myrkyllisyys tekevät kanelimaldehydistä myös hyödyllisen sienitautien torjunta-aineen, joka on osoittautunut tehokkaaksi yli 40:ssä eri viljelykasvissa. GC-MS:n avulla on määritetty eri elintarvikkeiden kanelimaldehydipitoisuus, jotta voitaisiin selvittää, säilyvätkö sen antimikrobiset ominaisuudet jalostuksen aikana (J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 5702-5700). Cinnamaldehydillä voi olla myös suotuisia vaikutuksia diabeteksen hoidossa, vaikka lisätutkimuksia näyttääkin tarvittavan tällä alalla (Diabetic Medicine 2012, 29, 1480-1492).
Loppujen lopuksi toinen mielenkiintoinen cinnamaldehydin käyttökohde on se, että sitä voidaan käyttää korroosion estäjänä teräkselle ja muille rautaseoksille korroosiota aiheuttavissa nesteissä. Korkean paineen ja lämpötilan vallitessa trans-sinnamaldehydin polymeroitumista suositaan, jolloin metallin pinnalle muodostuu ohut kalvo, joka toimii korroosioesteenä (Electrochimica Acta, 2013, 97, 1-9.)
Vaikka tätä lähestymistapaa käytetäänkin tällä hetkellä lähinnä öljykentillä, haluaisimme kovasti tietää, voisivatko automme haista joulun tuoksuiselta jonain päivänä tulevaisuudessa…
(Contributors: Olivia Levy (tutkimus, kirjoittaminen, valokuvat, kuvat), Natalie Fey (editointi).