Jacobellis on kilpaillut lumilautailussa Snowboardcross, Snowboard Slopestyle ja Snowboard Halfpipe -kilpailuissa.
Pre-OlympialaisetEdit
Talven 2003 Winter X Games -kisoissa Jacobellis voitti pronssia slopestylessä.
Vuoden 2006 olympialaisetEdit
Vuoden 2006 talviolympialaisten lumilautacrossin kultamitalifinaalissa 17. helmikuuta 2006 Jacobellis lähestyi radan loppua 43 metrin (140 ft) kolmen sekunnin johtoasemassa sveitsiläiseen Tanja Friedeniin. Toiseksi viimeisellä hypyllä Jacobellis yritti menetelmäkouraa, laskeutui lumilaudan reunalle ja kaatui. Frieden ohitti hänet ja voitti kultaa; Jacobellis toipui ja tyytyi hopeaan. Televisiohaastatteluissa Jacobellis sanoi aluksi, että otteen tarkoituksena oli säilyttää vakaus, mutta myöhemmin hän sanoi, että ”minulla oli hauskaa. Lumilautailu on hauskaa; ja halusin jakaa innostukseni yleisön kanssa”.
Olympialaisten jälkeenEdit
Vuonna 2007 Winter X Games -kisoissa Jacobellis menetti johtopaikan kaatumisessa lähellä maaliviivaa lumilautacrossissa.
Hän jätti halfpipen pois kilpailuaikataulustaan vuonna 2008 lisääntyneiden loukkaantumisten vuoksi. Jacobellis voitti uudelleen lumilautacrossin kultamitalin Winter X Games XII -kisoissa vuonna 2008.
Vuoden 2010 olympialaiset Muokkaa
Jacobellis ei edennyt lumilautacrossin mitalikierrokselle vuoden 2010 talviolympialaisissa Vancouverissa, sillä semifinaalikilpailun alkuvaiheessa hän laskeutui pahasti hyppyyn ja välttääkseen yhteentörmäyksen toisen ratsastajan kanssa ajautui portin läpi, mistä seurasi automaattinen hylkäys. Sen jälkeen hän liukui pois radalta. Hän sijoittui lopputuloksissa viidenneksi.
Olympialaisten jälkeenEdit
Jacobellis voitti vuonna 2011 neljännen peräkkäisen kultamitalinsa lumilautacrossissa Winter X Games -kisoissa, lisäyksenä vuosien 2008, 2009 ja 2010 kultamitaleihin.
Vuoden 2014 olympialaisetTiedoksianto
Jacobellis ei edennyt lumilautacrossin mitalikierrokselle vuoden 2014 talviolympiakisoissa Sotšissa. Hän johti välieräkilpailua, kun hän kaatui. Hän sijoittui kokonaistilanteessa seitsemänneksi.
Olympialaisten jälkeenEdit
Vuoden 2015 MM-kilpailuissa Jacobellis voitti kultaa Snowboard Crossissa. Hän voitti myös vuoden 2017 maailmanmestaruuden ja sijoittui kauden 2017-2018 ensimmäisissä maailmancupin osakilpailuissa hopealle ja kahdelle kultaa.
New York Times uutisoi, että vuosien 2014 ja 2018 olympialaisten välisenä aikana Jacobellis aloitti harjoittelun, surffailun ja muiden kilpailustrategioidensa lisäksi myös työskentelyn henkisten taitojen valmentajan Denise Shullin kanssa.
Vuoden 2018 olympialaisetEdit
Jacobellis pääsi lumilautacrossin finaaliin vuoden 2018 talviolympialaisissa Etelä-Korean Pyeongchangin piirikunnassa ja johti kisaa suurimman osan matkasta, mutta jäi lopulta vain 0,003 sekunnin erolla neljänneksi ja jälleen kerran pois palkintokorokkeelta.