2006-2011: Rajput ilmoittautui Shiamak Davarin tanssikursseille opiskellessaan Delhi College of Engineeringissä. Pian sen jälkeen hän alkoi myös käydä näyttelijäkursseja teatteriohjaaja Barry Johnin johdolla. Rajput totesi myöhemmin, että hän koki kokemuksen vapauttavana ja halusi jatkaa sitä ikuisesti. Hän esiintyi taustatanssijana Dhoom 2:n Dhoom Again -kappaleessa ja Ashwariya Rain esityksessä vuoden 2006 Kansainyhteisön kisojen päättäjäisissä. Vuonna 2006 hän jätti insinöörikurssinsa kesken neljännen vuoden aikana aloittaakseen uran taiteen ja esiintymisen parissa. Hän muutti Mumbaihin, otti vastaan satunnaisia töitä ja pieniä rooleja työskennellessään teatterialalla. Mumbaissa Rajput liittyi Nadira Babbarin teatteriryhmään nimeltä Ekjute, jossa hän pysyi kaksi ja puoli vuotta.
Balaji Telefilmsin casting-ryhmä huomasi Rajputin työskennellessään Prithvi-teatterissa. Hänet kutsuttiin sittemmin koe-esiintymiseen ja valettiin toiseksi pääosaan televisiosarjassa Kis Desh Mein Hai Meraa Dil vuonna 2008. Hän oli varmistanut Preet Singh Junejan, Harshad Chopda -nimisen pääosan velipuolen, roolin ja tuli sarjaan sen seitsemännessä jaksossa. Hahmo tapettiin sarjan alkupuolella, mutta katsojien suosion vuoksi se tuotiin takaisin sarjan finaalissa henkenä, joka katseli, kun hänen perheensä juhli vaikeista ajoista selviytymistä. Esitys oli tehnyt vaikutuksen tuottaja Ekta Kapooriin, joka takasi hänelle pääroolin toisessa sarjassa Pavitra Rishta, tiettävästi vastoin isäntäkanava Zee TV:n toiveita.
Pavitra Rishta -sarjassa Rajput näytteli Manav Deshmukhia, joka oli ”ihanteellinen poika ja aviomies”, ja hän näytteli yhdessä Ankita Lokhanden kanssa. Rooli oli tiettävästi läpimurto hänelle ja josta hän voitti useita televisiopalkintoja, mukaan lukien hänen ensimmäinen palkintonsa parhaasta näyttelijästä Indian Television Academy Awards 2010. Hän voitti myös kolme suurta televisiopalkintoa parhaan miesnäyttelijän ja suosituimman näyttelijän kategorioissa. Vuonna 2010 hän liittyi tanssitodellisuusohjelma Zara Nachke Dikhan toiselle kaudelle osana Mast Kalandar Boys -tiimiä. Äitienpäivän erikoisjaksossa joukkue omisti esityksen Rajputin kuolleelle äidille. Myöhemmin samana vuonna hän osallistui myös toisen tanssikilpailutodellisuusohjelman Jhalak Dikhhla Jaa neljänteen kauteen ja sai parikseen koreografi Shampa Sonthalian; he nousivat kauden kakkoseksi.
Rajput jatkoi näyttelemistä Pavitra Rishta -sarjassa sen ensimmäisestä lähetyksestä vuonna 2009 poistumiseensa vuonna 2011, ja hän oli näytellyt sarjan päähenkilön roolissa poistumishetkellä kaksi ja puoli vuotta. Hän oli ilmoittanut aikovansa muuttaa Yhdysvaltoihin opiskelemaan elokuvantekoa, ja hän oli jo hankkinut kokemusta kulissien takaa Raaz 2 -elokuvassa, jossa hän toimi apulaisohjaajana. Rajput esiintyi myöhemmin uudelleen Pavitra Rishta -sarjan viimeisessä jaksossa vuonna 2014 saatuaan arvosteluita Bollywoodissa.
2011-2015: Elokuvadebyytti ja Yash Raj Films
Vuonna 2011 Rajputin huomasi Kai Po Che! -elokuvan casting-johtaja Mukesh Chhabra, joka kutsui hänet koe-esiintymiseen. Hän oli juuri ilmoittautumassa Stanfordin yliopiston elokuvantekokurssille, mutta päätti hyväksyä tarjouksen. Hänet valittiin sittemmin Ishaan Bhattin rooliin, joka on piiritason kriketinpelaaja, joka joutui valintakilpailupolitiikan uhriksi ja yksi kolmesta pääroolista Rajkummar Raon ja Amit Sadhin ohella. Elokuvan ohjasi Abhishek Kapoor ja se perustuu Chetan Bhagatin romaaniin The 3 Mistakes of My Life, joka käsitteli kolmen ystävän elämää, johon vuoden 2001 Gujaratin maanjäristys ja vuoden 2002 Gujaratin mellakat vaikuttivat, julkaistiin vuonna 2013 ja siitä tuli kaupallinen ja kriittinen menestys. Rajput sai esityksestään elokuvassa ehdokkuuden Filmfare Awards -palkintoon parhaan debyyttinäyttelijän kategoriassa.
Ennen debyyttielokuvansa Kai Po Che! julkaisua Rajput sai Raj Kumar Hiranin sopimuksen roolista Aamir Khanin tähdittämässä satiirisessa draamassa nimeltä PK. Elokuvassa hänet heitettiin Anushka Sharman hahmon toimittajan poikaystäväksi. Hän solmi myös sopimuksen Yash Raj Filmsin kanssa alkaen pääroolista elokuvassa Shuddh Desi Romance. Elokuva oli romanttinen komedia, jossa Rajput näytteli Raghu Ram Sitaramia, matkaopasta, joka rakastui naiseen matkalla omaan avioliittoonsa, siinä näyttelivät Parineeti Chopra ja Vaani Kapoor. Shuddh Desi Romance julkaistiin vuonna 2013 ja siitä tuli unihitti. Kahden ensimmäisen elokuvansa julkaisun jälkeen veteraaniohjaaja Shekhar Kapur kuvaili Rajputia ”yhdeksi inspiroivimmista Intian nuorista näyttelijöistä”, ja häntä kutsuttiin toisinaan ”seuraavaksi SRK:ksi”. Myöhemmin vuonna 2014 julkaistusta PK-elokuvasta tuli Intian eniten tuottanut elokuva.
Kesäkuussa 2013 Yash Raj Films ja Dibakar Banerjee Productions ilmoittivat yhteistuotannosta etsivä Byomkesh Bakshy! jonka pääosassa on Sushant Singh Rajput. Rajput aloitti uuden projektin työstämisen toisen elokuvansa Shuddh Desi Romance julkaisun jälkeen. Elokuva oli mysteeri-toimintatrilleri, jossa Byomkesh Bakshi oli alun perin bengalilaisen kirjailijan Sharadindu Bandyopadhyayn luoma kuvitteellinen etsivä. Elokuvan ohjaaja ja Byomkesh Bakshi -tarinoiden IP-oikeuksien haltija Dibakar Banerjee oli kiinnittänyt hänet päähenkilön rooliin. Ennen julkaisua Rajput teki erikoisesiintymisen poliisirikosdraamassa CID Byomkesh Bakshyn hahmossa. Elokuva julkaistiin 3. huhtikuuta 2015, eikä se menestynyt hyvin lipputuloissa, mutta sai silti myönteisen kriittisen vastaanoton. Syyskuussa 2013 Rajput aloitti yhteistyön Shekhar Kapurin kanssa hänen tulevassa projektissaan Paani, tulevaisuuteen sijoittuvassa elokuvassa, jossa esiteltiin maailmaa, jossa soditaan vedestä. Alun perin elokuvan ilmoitettiin olevan Hrithik Roshanin ja sitten Vivek Oberoin tähdittämä, mutta lopulta se meni Rajputille sen jälkeen, kun Yash Raj Films tuli sen yhteistuotantoon ja valitsi hänen sisällyttämisensä. Hän oli tiettävästi osallistunut työpajoihin Kapurin kanssa 10 kuukauden ajan ennen kuin projekti keskeytettiin vuonna 2015, kun Yash Raj Films vetäytyi siitä. Sen jälkeen Rajput purki sopimuksensa tuotantotalon kanssa.
2015-2018: Dhoni-elämäkertaelokuva, Raabta ja Kedarnath
Vuonna 2011 Dhonin manageri Arun Pandey ideoi elämäkertaelokuvaa Intian krikettimaajoukkueen kapteenin Mahendra Singh Dhonin elämästä. Hanke kohtasi aluksi erilaisia vaikeuksia, kuten Intian krikettilautakunnan (Board of Control for Cricket in India, BCCI) vastalauseet ja Dhonin vaatimus suuresta rojaltipalkkiosta. Sushant Singh Rajput ilmoitettiin 25. syyskuuta 2014 näyttelijäksi, joka näyttelisi Dhonia elämäkertaelokuvassa, jonka nimi oli M.S. Dhoni: The Untold Story ja jonka ohjasi Neeraj Pandey. Elokuva keskittyi kriketinpelaajan elämään alkaen hänen lapsuudestaan Ranchin kaupungissa ja johtaen vuoden 2011 kriketin maailmanmestaruuden voittoon Intialle hänen kapteeninaan. Muuten, Rajput ei ollut taitava kriketti ja piti kouluttaa säännöllisesti peliä 13 kuukauden ajan sekä kaapata pelityyli Dhoni hänen roolistaan elokuvassa, hän oli valmentanut Kiran More, joka kuulemma koulutti häntä kuuri ammattiurheilija eikä näyttelijänä. Elokuvan tuotti Arun Pandey Fox Star Studiosin kanssa ja se julkaistiin 2. lokakuuta 2016. Siitä tuli tuon vuoden viidenneksi eniten tuottanut Bollywood-elokuva. Rajput sai kriittistä suosiota suorituksestaan ja ehdokkuuden useisiin arvostettuihin palkintoihin, kuten Filmfare Awards, International Indian Film Academy Awards ja voittajaehdokkuuden Melbournen Intian elokuvajuhlilla. Hän teki myös cameo-esiintymisen 23. helmikuuta 2018 julkaistussa komediaelokuvassa Welcome to New York, jossa päähenkilöt tapasivat Rajputin, mutta sekoittivat hänet Mahendra Singh Dhoniin.
M. S. Dhoni: The Untold Story -elokuvan ilmestymisen aikaan Rajput oli haastattelussaan todennut, että hän on kiinnitetty vielä viiteen elokuvaan; nimittäin Raabtaan, Takadumiin, Chanda Mama Door Ke -elokuvaan, toiseen urheilijan elämäkertaelokuvaan ja Dharma Productionsin tuottamaan elokuvaan, jossa on mukana Jacqueline Fernandez. Aiemmin vuonna 2014 oli kerrottu, että Rajput oli kiinnitetty Alia Bhattin rinnalle päärooleihin tuottaja-ohjaajien Homi Adajanian ja Dinesh Vijanin suurimman budjetin tuotantoon. Helmikuussa 2015 julkaistussa ilmoituksessa julkistettiin Vijanin omistaman Maddock Filmsin tuottama ja Adajanian ja Vijanin yhdessä ohjaama Raabta-niminen elokuva, jossa Rajput ja Bhatt olivat päärooleissa. Bhatt päätti kuitenkin jättäytyä projektista pois samana vuonna, ja naispääosan rooli meni lopulta Kriti Sanonille. Rajput ja Sanon esiintyivät myöhemmin vuonna 2017 T-sarjan musiikkivideolla kappaleesta nimeltä Paas Aao, jonka on säveltänyt kaksikko Armaan ja Amaal Mallik. Vuonna 2017 hän oli ensimmäistä kertaa mukana Forbes India’s Top 100 Celebrity -listalla.
Toinen elämäkertaelokuva, jossa Rajputin oli määrä näytellä, oli alustavasti nimeltään Murli: The Unsing Hero, jossa hän näyttelisi vammaisen jawanin muuttunutta paralympialaisten kultamitalistia Murlikant Petkaria. Kesäkuussa 2016 Rajput yhdessä Parineeti Chopran ja Irrfan Khanin kanssa ilmoitettiin myös johtavaksi Adajanian ohjaamaan elokuvaan nimeltä Takadum, jonka kuvausten oli määrä alkaa lokakuussa, mutta hanke pantiin jäihin käsikirjoituksen uudelleensovittamiseen liittyvien ongelmien vuoksi. Samaan aikaan ilmoitus Rajputin roolista Chanda Mama Door Ke -elokuvassa oli tullut syyskuussa 2016. Sanjay Puran Singhin ohjaamassa elokuvassa Rajput olisi näytellyt Nawazuddin Siddiquin ja R. Madhavanin rinnalla ja hänet oli valittu astronautin rooliin, jota varten hänet jopa lähetettiin NASA:han koulutusmoduuliin vuonna 2017. Hänet heitettiin myös päärooliin vakoilutrilleri-elokuvassa Romeo Akbar Walter vuonna 2017, mutta hän kuitenkin lopetti projektin samana vuonna aiheuttaen tiettävästi tyytymättömyyttä tuottaja Bunty Waliaan, joka oli julkistanut elokuvan, jossa hän oli kannessa. Myöhemmin joulukuussa 2017 ilmoitettiin, että Abhishek Chaubey, Udta Punjabin ohjaaja Abhishek Chaubey allekirjoitti hänet seuraavaan elokuvaansa nimeltä Son Chiraiya, jossa hän näyttelisi Bhumi Pednekarin rinnalla.
Raabta julkaistiin 9. kesäkuuta 2017, joka sittemmin sai ristiriitaisia arvosteluja kriitikoilta ja päätyi flopiksi lipputulotilastoissa, eikä kyennyt saamaan takaisin suuria tuotantokustannuksiaan. Se oli aikaa ylittävä rakkaustarina, jossa Sushant Singh Rajput näytteli kahta hahmoa, jotka olivat toistensa reinkarnaatioita. Kuvaukset suoritettiin pääasiassa Budapestin kaupungissa Unkarissa, Intian Punjabin osavaltiossa ja Mauritiuksen saarivaltiossa. Aiemmin maaliskuussa 2017 Rajput oli myös aloittanut kuvaukset Jacqueline Fernandezin rinnalla Karan Joharin Dharma Productionsin elokuvaan, joka oli tuolloin saanut nimekseen Drive. Elokuvan ohjasi Tarun Mansukhani ja se oli esiosa vuoden 2014 Bang Bang! -elokuvalle, jossa olivat esiintyneet Hrithik Roshan ja Katrina Kaif. Osa kuvauksista tapahtui Tel Avivin kaupungissa, Israelissa, jota Israelin hallitus edisti osana matkailu- ja diplomaattista aloitettaan. Elokuvan julkaisun oli alun perin määrä tapahtua 2. maaliskuuta 2018, mutta helmikuisessa tiedotteessa päivämäärä siirrettiin 7. syyskuuta 2018. Julkaisua lykättiin kuitenkin toistamiseen ilman kiinteää julkaisupäivää ohjaaja Mansukhanin ja tuottaja Karan Joharin luovien erimielisyyksien vuoksi.
Silloin maaliskuussa 2017 Rajput sai ohjaaja Abhishek Kapoorilta ja tuottaja Ekta Kapoorilta sopimuksen Kerdarnath-nimiseen elokuvaansa. Kyseessä oli Uttarakhandin vuoden 2013 tulvien taustalle sijoittuva rakkaustarina, jossa Rajput näytteli yhdessä Sara Ali Khanin kanssa. Hän näytteli Mansoorin hahmoa, muslimiportin kantajaa, joka oli myös Lord Shivan kannattaja ja jonka elinkeino pyöri Kedarnathin Shiv-temppelin ympärillä. Elokuvan kuvaukset alkoivat syyskuussa 2017 ja sen oli määrä ilmestyä kesäkuussa 2018. Kuvausten aikana Abhishek Kapoor, joka oli aiemmin ohjannut Rajputin debyyttielokuvan Kai Po Che!, totesi, että Rajput oli paljon paremmassa kunnossa Kedarnathia varten ja odotti, että siitä tulisi vielä suurempi menestys. Elokuva joutui kuitenkin pian kiistojen keskelle, kun Bharatiya Janata Party väitti sen edistävän jihadia näyttämällä uskontojen välistä pariskuntaa ja vaati sen kieltämistä. Lopulta elokuvan esittäminen kiellettiin seitsemässä Uttarakhandin 13 piirikunnassa 13:sta, ja se julkaistiin 7. joulukuuta 2018. Kiellosta huolimatta elokuvasta tuli kaupallinen menestys, vaikka se ei täysin saavuttanut ennakoitua menestystä lipputuloissa. Julkaisun jälkeen se oli Rajputin tähdittämistä elokuvista toiseksi eniten tuottanut Dhoni-elämäkertaelokuvan jälkeen.
2018-2020: Yrittäjädebyytti ja myöhempi ura
2.5.2018 Rajput otettiin osakkaaksi 26.4.2018 perustettuun Innsaei Ventures -nimiseen yritykseen, minkä jälkeen hänet nimitettiin yhdeksi sen kolmesta johtajasta, muut olivat Varun Mathur ja Saurabh Mishra. Rajputia ja Mathuria pidettiin osaperustajina, ja he aikoivat sijoittaa yhtiöön ₹300 crore (vastaa ₹323 crorea tai 45 miljoonaa dollaria vuonna 2019). Yritys sai nimekseen Innsaei islantilaisen instituutiota tarkoittavan sanan mukaan, ja sen markkinoidaan toimivan teollis- ja tekijänoikeuksiin ja uusiin teknologioihin liittyvillä aloilla. Viikon sisällä NITI Aayog kiinnitti hänet naisten yrittäjyysalustan brändilähettilääksi ja BHIM-mobiilimaksusovelluksen edistämiseen. Tämän jälkeen Innsaei Ventures perusti ₹20 croren (vastaa ₹22 crorea tai 3,0 miljoonaa Yhdysvaltain dollaria vuonna 2019) suuruisen rahaston Women Entrepreneurship Platformin hyväksi. Samana vuonna Rajput ilmoitti Innsaei Venturesin ensimmäisestä luovasta tuotteesta, 12 elämäkertasarjasta, jossa hän näyttelisi Intian eri historiallisten hahmojen rooleja vuosien 540 eKr. ja 2015 CE välillä.
Vuoden 2018 alussa Rajput aloitti Sonchiriya-elokuvan kuvaukset. Kyseessä oli 1970-luvulle sijoittuva historiallinen draama, jossa hän näytteli Lakhna-nimistä hahmoa, dacoittijengin luutnanttia; hän oli pääroolissa Bhumi Pednekarin, Manoj Bajpayeen, Ranvir Shoreyn ja Ashutosh Ranan rinnalla. Elokuvan ohjasi Abhishek Chaubey, tuotti Ronnie Screwvala ja siinä esiintyi tosielämän hahmo Daku Man Singh, jota esitti Bajpayee. Se julkaistiin 1. maaliskuuta 2019, ja se sai myönteisen vastaanoton kriitikoilta ja voitti useita palkintoja, mutta siitä ei tullut kaupallista menestystä. Vuonna 2018 hänet kiinnitti myös menestyselokuvan Dangal ohjaaja Nitesh Tiwari uuteen elokuvaansa nimeltä Chhichhore, jonka kuvaukset alkoivat syyskuussa. Kyseessä oli romanttinen komedia, jossa Rajput näytteli Anirudh Pathakin hahmoa, eronnutta aviomiestä, joka kertoo college-elämästään teini-ikäiselle pojalleen ja vastapäätä Mayaa, hänen ex-vaimoaan, jota näytteli Shraddha Kapoor. Fox Star Studiosin ja Nadiadwala Grandson Entertainmentin tuottama elokuva julkaistiin 6. syyskuuta 2019, ja siitä tuli PK:n ja Dhoni-elämäkertaelokuvan jälkeen kolmas Rajputin tähdittämä elokuva, jonka bruttokertymä oli yli ₹100 crore (14 miljoonaa dollaria). Elokuva voitti kansallisen elokuvapalkinnon parhaasta hindinkielisestä näytelmäelokuvasta.
Haastattelussa tammikuussa 2019, ennen Sonchiriyan julkaisua, Rajput oli todennut, että hän neuvotteli 12 muusta elokuvasta, joista Chanda Mama Door Ke ja Murlikant Petkarin elämäkertaelokuva olivat vielä viimeistelyä vailla. Hänen oli tarkoitus näytellä Riflemanissa, mutta elokuva joutui oikeudellisiin ongelmiin tekijänoikeuskysymysten vuoksi pian sen julkistamisen jälkeen, eikä sitä voitu tehdä. Hän oli jättäytynyt pois Chanda Mama Door Ke -elokuvan tuotannosta edellisenä vuonna vetoamalla aikatauluristiriitaan sen kuvauksissa ja ilmoittanut, että hän tuottaisi oman avaruuselokuvansa Innsaei Venturesin kautta. Syyskuussa 2019 rekisteröitiin toinen yritys nimeltä Vividrage Rhealtyx, jonka maksettu pääoma oli ₹1 lakh (1 400 Yhdysvaltain dollaria); Rajputista tuli yksi yrityksen kolmesta johtajasta, muut olivat Rhea Chakraborty ja Showik Chakraborty. Samaan aikaan pitkään viivästyneen Drive-nimisen elokuvan ensi-ilta viimeisteltiin ja se julkaistiin suoraan Netflixissä marraskuussa 2019 kustannussäästötoimenpiteenä. Rajput perusti 6. tammikuuta 2020 myös voittoa tavoittelemattoman järjestön (NGO) nimeltä Front India for World Foundation, jonka tarkoituksena on työskennellä köyhyyden, nälän ja aliravitsemuksen poistamiseksi sekä paremman terveydenhuollon ja sanitaation edistämiseksi. Sitä ennen hän lahjoitti erään faninsa puolesta ₹1 crore (140 000 Yhdysvaltain dollaria) pääministerin avustusrahastoon vuoden 2018 Keralan tulvien jälkeen. Vuonna 2019 hän oli toista kertaa Forbesin vuosittaisella Top 100 Celebrity -listalla.
Vuonna 2017 Rajput oli kiinnitetty Mukesh Chhabran ohjaajadebyyttiin; Fox Star Studios oli palkannut Chhabran 20th Century Foxin tuottaman Hollywood-hittielokuvan The Fault in Our Stars hindinkieliseen uusintaversioon. Chhabra oli myös ollut se casting-ohjaaja, joka oli ensin huomannut hänet Kai Po Che! -elokuvaan, joka oli Rajputin debyyttielokuva. Elokuvan kuvaukset alkoivat 9. heinäkuuta 2018 Jamshedpurin kaupungissa Jharkhandissa. Kuvausten aikana Rajput oli huomauttanut, että hänellä oli hieno side Chhabran kanssa ja hän oli luvannut Chhabralle, että hän esiintyisi myös hänen ensimmäisessä elokuvassaan. Kirjailija John Greenin samannimiseen The Fault in Our Stars -romaaniin perustuva elokuva oli alun perin nimeltään Kizie aur Manny ja sen oli määrä tulla teattereihin vuonna 2019. Rajput näytteli Sanjana Sanghin rinnalla luusyöpään osteosarkoomaan sairastuneen Mannyn hahmoa; hindi-remaken rooli oli uusintaversio Ansel Elgortin roolista. Siinä esiintyi myös Saif Ali Khan ja A. R. Rahmanin sävellykset. Myöhemmin nimi muutettiin Dil Becharaksi ja julkaisupäivä siirrettiin 8. toukokuuta 2020. Elokuvan suunniteltu julkaisu ei kuitenkaan toteutunut COVID-19-pandemian aikana asetettujen rajoitusten vuoksi. Lopulta se julkaistiin postuumisti suoratoistoalustalla Disney+ Hotstar ja siitä tuli ennätyksellinen katsojaennätys ensimmäisten 24 tunnin aikana, sillä se keräsi noin 95 miljoonaa katsojaa. Tiettävästi Rajput neuvotteli päivää ennen kuolemaansa erään ohjaajan kanssa vuoden 2008 Mumbain iskuihin perustuvasta elokuvasta.