Vuoteen 1993 asti seura oli Geneva Cubs, joka pelasi Genevessä, New Yorkissa. Kaudeksi 1994 seura muutti Williamsportiin ja asettui historiallisiin tiloihin, joita ei ollut käytetty ammattilaisbaseballissa kahteen edelliseen kauteen. Seura tunnettiin nimellä Williamsport Cubs, joka oli Chicago Cubsin A-luokan lyhyen kauden tytärjoukkue, ja se säilytti tämän nimen vuoteen 1998 asti. Vuonna 1999 joukkue siirtyi Chicago Cubsista Pittsburgh Piratesiin, ja joukkueen nimeksi tuli ”Crosscutters”. Kauden 2006 lopussa joukkueesta tuli Philadelphia Philliesin tytärjoukkue, ja Pittsburghin tytärjoukkue vaihtui State College Spikesiin.
Crosscutters jakoi New York-Penn League -mestaruuden Brooklyn Cyclonesin kanssa vuonna 2001 hävittyään sarjan ensimmäisen pelin. Molemmat joukkueet julistettiin mestareiksi, kun sarjan loppuosa peruttiin syyskuun 11. päivän 2001 iskujen vuoksi. Crosscutters pääsi jälleen pudotuspeleihin vuonna 2002, mutta putosi ensimmäisellä kierroksella. Joukkue kuitenkin palasi voittamaan mestaruussarjan Cyclonesia vastaan vuonna 2003.
Nimi ”Crosscutters” kuvastaa Williamsportin, joka tunnettiin aikoinaan ”maailman puutavarapääkaupunkina”, metsäperintöä. Kaupunki, jossa on historiallisesti eniten miljonäärejä asukasta kohden, sijaitsee Susquehanna-joen länsihaaralla, ja tukkiparonit asuivat aikoinaan kartanoissa Fourth Streetin varrella, joka tuli tunnetuksi nimellä ”Millionaires’ Row”. Vielä tänäkin päivänä Williamsport Area High Schoolin urheilujoukkueet tunnetaan nimellä Millionaires.
Kaudella 2015 Williamsport Crosscutters saavutti ensimmäisen Pinckney-divisioonan mestaruutensa sitten vuoden 2001.
18. syyskuuta 2017 Crosscutters ilmoitti, että sen pelaajakehityssopimusta (Player Development Contract, PDC) oli jatkettu Philliesin toimesta kauteen 2020 asti. Vuonna 2017 joukkueen kokonaiskatsojamäärä BB&T Ballpark at Bowman Fieldissä oli 61 082.
Major League Baseballin ala-asteiden uudelleenjärjestelyn yhteydessä kauden 2020 jälkeen Williamsport jätti Minor League Baseballin ja siitä tuli vastikään perustetun MLB Draft Leaguen kesäpesäpallojoukkue, joka on näyteikkuna draft-kelpoisten pelaajien esittelyjoukkueelle.
Major League Baseballin kesäpesisjoukkue, joka on esittelyjoukkue draft-kelpoisille pelaajille.