Au milieu du 20ème siècle, la 14ème rue NW près de l’intersection de la rue P abritait de nombreux concessionnaires automobiles et était connue sous le nom de « auto row ». Le Casino Royal à l’angle de la 14e rue et de la rue H était l’une des boîtes de nuit les plus populaires de la ville.La rue a été le théâtre d’émeutes raciales en 1968 après l’assassinat de Martin Luther King Jr.
Dans les années 1980, une partie de la 14e rue est devenue connue principalement pour son quartier chaud. De nombreux clubs de strip-tease et salons de massage étaient concentrés à peu près entre New York Avenue et K Street, tandis que les prostituées exerçaient leur métier autour de Logan Circle. Cependant, la hausse de la valeur des terrains a fini par faire disparaître les commerces pour adultes. Le Source Theatre, fondé par Bart Whiteman, a contribué à la renaissance du quartier. Whiteman se tenait à l’extérieur du théâtre pour escorter les gens à l’intérieur afin qu’ils se sentent plus en sécurité. L’ouverture d’un Whole Foods Market à l’angle de la 14e rue et de la rue P en 2000 est également considérée comme un tournant majeur pour le quartier.
Avec l’embourgeoisement des quartiers qu’elle traverse – notamment le centre-ville, Logan Circle, le U Street Corridor et Columbia Heights – la 14e rue est désormais connue pour ses théâtres vivants, ses galeries d’art et ses restaurants branchés. De plus, si le centre nominal de la vie gay de la ville reste Dupont Circle, le Washington Blade a qualifié la 14e rue entre U Street et Massachusetts Avenue (Thomas Circle) de meilleur endroit pour voir et être vu. En 2012, le centre de gravité s’est déplacé et Logan Circle a été élu « quartier gay de DC ».
La 14e rue, en particulier au sud de Florida Avenue, s’embourgeoise rapidement et est désormais connue comme l’une des destinations gastronomiques prééminentes du Grand Washington. Sur une seule période de neuf mois entre 2012 et 2013, 24 nouveaux restaurants ont ouvert sur la 14e rue. Sur une période de deux ans, presque chaque bloc de la 14e entre les avenues Rhode Island et Florida avait un projet de réaménagement résidentiel majeur prévu, ajoutant plus de 1 200 unités de logement et 85 000 pieds carrés (7 900 m2) de commerces.