Ergine

Ergine
Nom systématique (IUPAC)
(8β)-9,10-didéhydro-6-méthyl- ergoline-8-carboxamide
Identifiants
Numéro CAS	?
Code ATC	?
PubChem	?
Données chimiques
Formule	C16H17N3O
Mol. masse	267,326 g/mol
Synonymes	LSA, amide de l’acide d-lysergique, d-lysergamide, Ergine, et LA-111
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	?
Métabolisme	hépatique
Demi-vie	?
Excrétion	rénale
Considérations thérapeutiques
Grossesse cat.	X
Statut juridique	Schedule III(US)
Voies d’administration	Oral, Intramusculaire

LSA, également connu sous le nom d’amide de l’acide d-lysergique, de d-lysergamide, d’ergine et de LA-111, est un alcaloïde de la famille des ergolines présent dans diverses espèces de vignes des Convolvulaceae et dans certaines espèces de champignons. En tant qu’alcaloïde dominant dans les graines hallucinogènes de Rivea corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose) et Ipomoea tricolor (morning glories, tlitliltzin), il est souvent affirmé que l’ergine et/ou l’isoergine (son épimère) est responsable de l’activité psychédélique. En fait, les effets du LSA synthétique et de l’iso-LSA ne sont pas particulièrement psychédéliques, voir Mixing the Kykeon ci-dessous pour un résumé des essais sur l’homme, et le chapitre 17 et l’entrée #26 de TiHKAL pour une discussion plus approfondie. En tant que précurseur du LSD, l’ergine est une drogue de l’annexe III de la DEA aux États-Unis.

• 1 Histoire
• 2 Présence naturelle
• 3 Extraction
• 4 Références
• 5 Références
• 6 Voir aussi

.

Historique

Une utilisation traditionnelle des graines de morning glory par les Amérindiens du Mexique a été décrite pour la première fois par Richard Schultes en 1941 dans un court rapport documentant leur utilisation remontant à l’époque aztèque (cité dans TiHKAL par Alexander Shulgin). D’autres recherches ont été publiées en 1960, lorsque Don Thomes MacDougall a rapporté que les graines d’Ipomoea tricolor étaient utilisées comme sacrement par certains Zapotèques, parfois en conjonction avec les graines de Rivea corymbosa, une autre espèce qui a une composition chimique similaire, avec du lysergol au lieu de l’ergométrine. L’ergométrine a été testée pour l’activité humaine par Albert Hofmann lors d’auto-essais en 1947, bien avant que l’on sache que c’est un composé naturel. L’administration intramusculaire d’une dose de 500 microgrammes a entraîné un état de fatigue et de rêve, avec une incapacité à conserver des pensées claires. Après une courte période de sommeil, les effets disparaissaient, et la ligne de base normale était retrouvée en cinq heures. .

Présence naturelle

L’ergot a été trouvé à des concentrations élevées de 20 mg/kg de poids sec dans l’herbe Stipa robusta (sleepygrass) infectée par un champignon endophyte Acremonium avec d’autres alcaloïdes de l’ergot.

Extraction

LSA peut être extraite des graines de morning glory ou du baby woodrose hawaïen.

Smith, Sydney ; Timmis, Geoffrey M. (1932). « 98. Les alcaloïdes de l’ergot. Part III. Ergine, une nouvelle base obtenue par la dégradation de l’ergotoxine et de l’ergotinine ». J. Chem. Soc. 1932 : 763-766. doi:10.1039/JR9320000763.

Powell, William (2002). The Anarchist Cookbook. Ozark Press,LLC, 44.

Cet article nécessite des citations supplémentaires pour vérification.
Veuillez aider à améliorer cet article en ajoutant des références fiables. Le matériel non sourcé peut être contesté et supprimé. (Juillet 2007)

1. ^ Erowid (04-15-07). Erowid Morning Glory Basics.
2. ^ Alexander Shulgin. TiHKAL #26.
3. ^ Petroski RJ, Powell RG, Clay K (1992). « Alcaloïdes de Stipa robusta (herbe à dormir) infecté par un endophyte Acremonium ». Nat. Toxins 1 (2) : 84-88. doi:10.1002/nt.2620010205. PMID 1344912.
4. ^ Ask Erowid.
5. ^ Extraction LSA.

Voir aussi

• Liste des Enthéogènes
• Acide lysergique
• Plantes psychédéliques
• Tlitliltzine (Ipomoea. violacea)

Ergolines

Dérivés de l’acide lysergique

Bromocriptine, Cabergoline, Ergine,Ergonovine, Ergotamine, Acide lysergique, Lysergol, LSD, D-Lysergic acid hydroxyethylamide, Lisuride, Methergine, Methysergide, Pergolide

Lysergamides hallucinogènes

AL-LAD, ALD-52, BU-LAD, CYP-LAD, DAL, DAM-57, Ergonovine, ETH-LAD, LAE-32, LSD, LPD-824, LSM-775, N-(α-hydroxyéthyl)amide d’acide D-Lysergique, Methylergonovine, MLD-41, PARGY-LAD, PRO-LAD

Autres ergolines

Ergoline

Sources naturelles

Argyreia nervosa, Claviceps spp., Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, Rivea corymbosa

.