Composés butyliques
Alcools butyliques
Ressources
Le groupe butyle est constitué par le groupe d’atomes C4 H9-. Il est dérivé en retirant un atome d’hydrogène de l’un ou l’autre des isomères du butane, C4 H10, et existe sous quatre formes isomériques. Deux isomères du butane existent, le n-butane, également appelé 1-butane (CH3 CH2 CH2 CH3), et l’iso-butane, également appelé 2-méthylpropane (CH3 CH (CH3)CH3).
L’enlèvement d’un atome d’hydrogène du premier isomère peut entraîner la formation de deux groupes butyle différents, l’un désigné comme n-butyle, et l’autre comme sec-butyle (butyle secondaire). La structure du groupe n-butyle est CH3 CH2 CH2 CH2- ; la structure du groupe sec-butyle est CH3 CH2 CH(CH3)-. La différence est que le groupe n-butyle se lie à d’autres atomes par l’intermédiaire d’un atome de carbone terminal, tandis que le groupe sec-butyle se lie par l’intermédiaire d’un atome de carbone « interne ».
| Tableau 1. Composés du butyle et leurs utilisations. (Thomson Gale. ) | |
|---|---|
| Composés butyliques et utilisations | |
| Composé | Utilisation |
| acétate de n-butyle | fabrication de films photographiques, de verre de sécurité, de cuir artificiel, de parfums, et d’agents aromatiques |
| N-butyl pthalate | répulsif pour insectes |
| n-butyltrichlorosilane | production de silicones |
| 4-.tert-butyl catéchol | utilisé pour ralentir ou arrêter les réactions de polymérisation dans la production de certains plastiques et caoutchoucs synthétiques |
| butylate (acide bis carbamothoïque S-.éthyle) herbicide acétate de t-butyle | additif pour essence |
| salicylate de 4-ter-butylphényle | absorbeur de lumière dans les emballages alimentaires en plastique |
| n-butylamine | matière première dans la synthèse de nombreux produits, notamment les colorants, les produits pharmaceutiques, les insecticides et les produits chimiques pour le caoutchouc |
| sec-butylamine | empêche la croissance des champignons |
| citrate de n-butyle | agent antimousse ; plastifiant ; fabrication d’encres et de produits de polissage |
| 1-butyl-3-métanilyurée | traitement de l’hypoglycémie (taux de sucre dans le sang anormalement bas) |
| butylméthoxydibenzoyl-…méthane | écran contre les rayons ultraviolets |
| nitrate de t-butyle | propulseur de jet |
| stéarate de n-butyle | utilisé pour adoucir les cosmétiques, plastiques, textiles et autres types de polymères |
TERMES CLÉS
Aldéhydes- Classe de composés chimiques organiques qui contiennent un groupe -CHO.
Groupe alkyle- Groupe hydrocarboné paraffinique qui peut être obtenu à partir d’un alcane en retirant un atome d’hydrogène de ce dernier.
Antioxydant- Toute substance qui empêche l’oxydation de se produire.
Copolymère- Composé de poids moléculaire élevé formé dans la réaction entre deux matières premières différentes.
Esters- Famille de composés organiques formés dans la réaction entre un alcool et un acide organique.
Additif alimentaire- Substance ajoutée aux aliments préparés pour les empêcher de se gâter, leur donner une saveur ou une odeur, augmenter leur valeur nutritive ou apporter à l’aliment un autre changement commercialement souhaitable.
Herbicide- Produit chimique qui tue des plantes entières, souvent de manière sélective.
Inhibiteur- Toute substance qui empêche une certaine forme de réaction chimique de se produire.
Isomères- Deux molécules dans lesquelles le nombre d’atomes et les types d’atomes sont identiques, mais leur disposition dans l’espace est différente, ce qui entraîne des propriétés chimiques et physiques différentes.
Cétones- Famille de composés organiques caractérisée par la présence du groupe C=O apparaissant n’importe où sauf à la fin de la molécule.
Polymérisation- Réaction chimique au cours de laquelle de petites molécules réagissent entre elles de nombreuses fois, formant de très grosses molécules de produit.
Silicone- Grand groupe de composés organiques dont les molécules sont constituées de groupes organiques attachés à des atomes de silicium.
L’enlèvement d’un atome d’hydrogène de l’isomère iso-butane peut entraîner la formation de deux groupes butyle différents. L’un est communément appelé tert-butyle ou 1, 1-diméthyléthyle . Le préfixe tert- signifie tertiaire, ce qui indique que la liaison ouverte provient d’un atome de carbone qui est attaché à trois autres atomes de carbone. L’autre groupe butyle qui peut être formé à partir de l’iso-butane est le groupe isobutyle ou 2-méthylpropyle .
Composés butyle
Il existe un grand nombre de composés contenant le groupe butyle. Beaucoup d’entre eux sont relativement simples et peuvent être représentés par la formule C4 H9 X, où X représente un halogène, un groupe hydroxyle, une amine ou un autre groupe. Les sections suivantes passent en revue certains des plus importants de ces composés.
Acools butyliques
Il existe quatre alcools butyliques, chacun formé par l’addition d’un groupe hydroxyle (OH) à l’un des quatre isomères de butyle discutés ci-dessus. Leurs noms et structures sont les suivants : alcool n-butylique (ou 1-butanol) CH3 CH2 CH2 OH ; alcool iso-butylique (ou 2-méthyl-1-propanol) (CH3)2 CHCH2 OH ; alcool sec-butylique (ou 2-butanol) CH3 CHOHCH2 CH3 ; alcool tert-butylique (ou 2-méthyl-2-propanol) (CH3)3 COH.
Les points d’ébullition des alcools butyliques diminuent régulièrement en descendant dans la liste ci-dessus, de 244°F (118°C) pour l’alcool n-butylique à 226°F (108°C) pour l’alcool isobutylique à 212°F (100°C) pour l’alcool sec-butylique à 180°F (82°C) pour l’alcool tert-butylique. Un schéma similaire existe pour la solubilité des alcools, augmentant de 8 g par 100 g d’eau pour l’alcool n-butylique à 10 g par 100 g d’eau et 12,5 g par 100 g d’eau pour les deux formes suivantes jusqu’à la miscibilité complète pour l’alcool tert-butylique.
Les quatre alcools butyliques subissent des réactions très différentes dans de nombreux cas. A titre d’exemple, l’alcool n-butylique et l’alcool iso-butylique peuvent être oxydés assez facilement pour donner des aldéhydes. En revanche, l’oxydation de l’alcool sec-butylique entraîne la formation d’une cétone. L’oxydation de l’alcool tert-butylique ne se produit que dans les conditions les plus extrêmes, entraînant l’oxydation complète du composé en dioxyde de carbone et en eau.
Des quatre alcools butyliques, l’alcool n-butylique est le plus demandé commercialement. Il est utilisé comme solvant pour les graisses, les cires, les gommes, la gomme laque, le vernis et d’autres matériaux dans de nombreux procédés industriels. Il est également utilisé comme point de départ dans la préparation d’autres composés butyliques. Tous les alcools butyliques présentent un certain intérêt pour l’industrie des arômes synthétiques, car ils peuvent réagir avec des acides organiques pour donner des esters à l’odeur agréable. Par exemple, le butanoate de n-butyle a l’odeur de l’ananas ; le propanoate de 2-méthylpropyle sent le rhum ; le méthanoate de 2-méthylpropyle comme la pomme ; le n-butyl
méthanoate comme la banane ; et l’ehtanoate de n-butyle comme la fraise.
Le tableau 1 résume certains composés butyliques et leurs utilisations les plus importantes.
Voir aussi Isomère ; Réaction d’oxydoréduction.
Ressources
Livres
Budavari, Susan, ed. The Merck Index. 11th ed. Rahway, NJ : Merck and Company, 1989. pp. 236-242.
Carey, Francis A. Chimie organique. New York : McGraw-Hill, 2002.
Hawley, Gessner G., ed. Le dictionnaire chimique condensé. 9e édition. New York : Van Nostrand Reinhold, 1977, pp. 133-142.
Loudon, G. Mark. Organic Chemistry. Oxford : Oxford University Press, 2002.
Autres
AZOM : The A to Z of Materials. « Caoutchouc butyle- Polyisobutylène » <http://www.azom.com/details.asp?ArticleID=1549> ; (consulté le 6 novembre 2006).