Il est l’auteur de Pride Before the Fall (2001), un livre sur l’affaire antitrust Microsoft. Il a été rédacteur pour New York, Wired et The Economist. Il a été l’hôte d’une série documentaire en quatre parties pour Discovery intitulée Download : the True Story of the Internet, sur la montée du World Wide Web, qui a été diffusée pour la première fois en 2008.
Il est le coauteur (avec Mark Halperin) de Game Change (2010) et Double Down (2013), des livres sur les campagnes présidentielles. Lui et Halperin ont co-animé With All Due Respect (2014-2017), une émission d’analyse politique sur Bloomberg Television et MSNBC. Heilemann a également produit et joué (avec Halperin et Mark McKinnon) dans la série Showtime’s : The Circus : Inside the Greatest Political Show on Earth, qui suit les candidats à la présidence dans les coulisses de leur campagne lors de l’élection présidentielle américaine de 2016. Heilemann produit et partage la vedette dans de nouveaux épisodes de The Circus : Inside the Greatest Political Show on Earth, avec Alex Wagner et Mark McKinnon, qui seront diffusés au printemps 2018. Heilemann est également un invité occasionnel du Tony Kornheiser Show et des émissions Deadline de MSNBC : White House et Morning Joe de MSNBC.