Le premier grand hôtel ferroviaire du Canada, l’hôtel Windsor à Montréal, a ouvert en 1878. Bien qu’il ne soit pas la propriété d’une compagnie de chemin de fer, il a été construit pour servir les visiteurs ferroviaires de la gare Windsor, située à proximité. Compte tenu de son emplacement à côté de la principale gare de Montréal, le Windsor a servi pendant des années de résidence permanente aux cadres du Canadien Pacifique (CP) et du Grand Tronc.
Le rôle de développement des chemins de fer dans la construction et l’exploitation de grands hôtels a été inauguré avec l’ouverture de l’Hôtel Vancouver par le Canadien Pacifique le 16 mai 1888. Il s’agissait du premier des trois hôtels de ce nom appartenant aux chemins de fer à Vancouver. Deux semaines plus tard, le Canadien Pacifique a officiellement ouvert le Banff Springs Hotel le 1er juin 1888. Le président du Canadien Pacifique, William Cornelius Van Horne, avait personnellement choisi le site du nouvel hôtel dans les montagnes Rocheuses. Il envisageait une série de grands hôtels à travers le Canada qui attireraient les visiteurs étrangers vers son chemin de fer. Van Horne a fait une remarque célèbre : « Si nous ne pouvons pas exporter le paysage, nous importerons les touristes. » L’hôtel Banff Springs original, de construction en bois, a été détruit par un incendie en 1926 et remplacé par la structure actuelle.
Le Canadien Pacifique a ensuite construit le Château Frontenac à Québec, qui est rapidement devenu le symbole de la ville. Il a été conçu pour rivaliser avec n’importe quel hôtel en Europe. Son emplacement surélevé surplombant la ville en faisait également un point de repère facilement identifiable depuis les trains qui passaient ainsi que les navires qui naviguaient sur les eaux du fleuve Saint-Laurent en route vers ou depuis Montréal. La Place Viger a suivi à Montréal, puis l’Empress à Victoria, en Colombie-Britannique, et le Château Lake Louise en Alberta. Le plus grand des hôtels ferroviaires est le Royal York à Toronto, qui a ouvert ses portes en 1929.
Le principal concurrent du Canadien Pacifique, le Grand Trunk Railway, n’était pas prêt à laisser le champ libre à son seul rival. Il était également déterminé à construire une chaîne d’hôtels de luxe à travers le pays, ce qu’il a fait dans le style château. Le GTR construit le Château Laurier à Ottawa en 1912, puis l’hôtel Fort Garry à Winnipeg et l’hôtel Macdonald à Edmonton suivent en 1913 et 1915 respectivement.
Le GTR a été fusionné avec le Canadien National (CN) en 1920. Au cours des décennies suivantes, les divisions hôtelières du CPR et du CNR, Hôtels Canadien National et Hôtels Canadien Pacifique, ont continué à développer leurs chaînes hôtelières concurrentes à travers le pays. L’hôtel Reine Elizabeth de Montréal, construit en 1958 au-dessus de la gare centrale de cette ville, est peut-être le dernier véritable hôtel ferroviaire construit au Canada. Les deux compagnies ferroviaires ont continué à ouvrir de nouveaux établissements au cours des années suivantes, bien qu’aucun d’entre eux n’ait eu de lien avec les chemins de fer, si ce n’est par leur propriété.
En 1988, le Canadien Pacifique a fait l’acquisition des Hôtels Canadien National. Pour la première fois, de nombreux hôtels ferroviaires du Canada étaient exploités par la même entreprise. En 2001, Hôtels Canadien Pacifique a été rebaptisé Fairmont Hotels and Resorts, en utilisant le nom d’une société américaine qu’elle avait achetée en 1999. Fairmont continue d’exploiter la plupart des hôtels emblématiques du Canada (voir Hôtels Canadien Pacifique).