En 1988, Dunaway a engagé Dave Price pour créer une édition quotidienne de l’Aspen Times. Price avait auparavant été reporter au Aspen Daily News et directeur de l’information dans les stations de radio KSNO et KTYE. Après des mois de planification, l' »Aspen Times Daily » a été lancé le 9 novembre 1988 avec Price comme premier rédacteur en chef. Le premier numéro est sorti le matin suivant une élection locale majeure, et le titre du numéro inaugural était « Les démocrates balaient le comté ».
En 1990, Price a couvert l’arrestation du journaliste gonzo Hunter S. Thompson pour agression sexuelle. Les accusations ont été abandonnées après que Price ait rapporté que la victime présumée était un agent infiltré qui avait inventé la plainte pour agression afin de donner au procureur de district un prétexte pour fouiller le ranch de Woody Creek de Thompson à la recherche de drogues. Thompson a réimprimé certaines des histoires de Price dans son livre de 1990 « Gonzo Papers, Vol. 3 : Songs of the Doomed : More Notes on the Death of the American Dream. »
En 1992, Dunaway a vendu le Times à un groupe dirigé par Loren Jenkins, un reporter lauréat du prix Pulitzer pour le Washington Post. Jenkins a amélioré le journal en le redessinant et en y apportant des nouvelles nationales et internationales, des reportages culturels et des critiques des services du New York Times et du Washington Post. Il a également donné au journal une orientation éditoriale visant à ralentir le développement effréné et à préserver les valeurs locales et la nature qui ont toujours rendu la vallée de Roaring Fork spéciale. Jenkins a quitté la ville en 1996, prenant le poste de rédacteur en chef du desk étranger à National Public Radio.
En 1995, la propriété du journal a de nouveau changé, et cette fois le groupe comprenait jusqu’à neuf investisseurs selon certains rapports. Parmi eux, les hommes d’affaires locaux George Stranahan, Michael McVoy et Andy Stone, écrivain et romancier de longue date du Times.