Jusqu’en 1993, le club était les Geneva Cubs, jouant à Geneva, New York. Pour la saison 1994, le club a déménagé à Williamsport, occupant une installation historique qui n’avait pas été utilisée pour le baseball professionnel pendant les deux saisons précédentes. Le club est devenu les Williamsport Cubs, une filiale de classe A des Chicago Cubs, et a conservé ce nom jusqu’en 1998. En 1999, l’équipe est passée des Cubs de Chicago aux Pirates de Pittsburgh et le nom de l’équipe est devenu « les Crosscutters ». À la fin de la saison 2006, l’équipe est devenue affiliée aux Phillies de Philadelphie, l’affiliation de Pittsburgh passant aux State College Spikes.
Les Crosscutters ont partagé le championnat de la New York-Penn League avec les Brooklyn Cyclones en 2001, après avoir perdu le premier match de la série. Les deux équipes ont été déclarées championnes après que le reste de la série ait été annulé à la suite des attentats du 11 septembre 2001. Les Crosscutters ont de nouveau participé aux séries éliminatoires en 2002, mais ont été éliminés au premier tour. Cependant, l’équipe est revenue pour remporter la série de championnat, contre les Cyclones, en 2003.
Le nom « Crosscutters » reflète l’héritage forestier de Williamsport, autrefois connue comme la « capitale mondiale du bois ». La ville, qui compte historiquement le plus grand nombre de millionnaires par habitant, est située sur le bras ouest de la rivière Susquehanna, et les barons de l’exploitation forestière vivaient autrefois dans des manoirs le long de la quatrième rue, qui fut connue sous le nom de « Millionaires’ Row ». À ce jour, les équipes sportives de la Williamsport Area High School sont connues sous le nom de Millionaires.
La saison 2015 a vu les Crosscutters de Williamsport remporter leur premier championnat de la division Pinckney depuis 2001.
Le 18 septembre 2017, les Crosscutters ont annoncé que leur contrat de développement des joueurs (PDC) avait été prolongé par les Phillies jusqu’à la saison 2020. En 2017, l’assistance totale de l’équipe au BB&T Ballpark at Bowman Field a été de 61 082 personnes.
En conjonction avec la réorganisation des mineurs par la Major League Baseball après la saison 2020, Williamsport a quitté la Minor League Baseball et est devenue une équipe de baseball d’été collégiale de la MLB Draft League nouvellement créée, qui est une vitrine pour les joueurs éligibles au repêchage.
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