Reddit – askscience – Cosa rende qualcosa un acido forte?

Per aggiungere agli altri post, la cosa importante da ricordare quando si parla di forza degli acidi è che si sta considerando un equilibrio tra due stati (cioè HA <–> H+ + A- ). Più forte è l’acido, più a destra (stato dissociato/ionizzato) si trova l’equilibrio.

Quando si determinano le popolazioni relative dei due stati, è necessario considerare la stabilità relativa di ogni stato. La ragione per cui gli equilibri degli acidi più forti propendono per lo stato ionizzato è perché le loro basi coniugate sono più stabili (rispetto a quelle degli acidi più deboli), cioè hanno un’energia libera inferiore.

Consideriamo alcuni esempi:

Nel caso dell’HCl (che tecnicamente non si ionizza al 100%, ma di solito si può trattare come se lo facesse), come altri hanno commentato, il prodotto risultante è H3O+ e Cl- . Cl è altamente elettronegativo ed è perfettamente felice di portare una carica negativa formale, dato che può stare in giro come controione allo ione idronio caricato positivamente.

Al lato opposto dello spettro, prendiamo qualcosa come il metanolo (CH3OH). È un acido estremamente debole (tecnicamente considerato non acido) perché la sua base coniugata, CH3O- , non ama affatto avere una carica formale negativa, specialmente dato che il gruppo metile sta effettivamente donando ancora più densità di elettroni all’ossigeno (energia libera molto alta). Non c’è niente nella molecola per delocalizzare (diffondere) la carica, quindi l’equilibrio si trova essenzialmente interamente allo stato unionizzato. Nota a margine: se riuscite a deprotonarlo, è un eccellente nucleofilo e reagirà con qualsiasi cosa con carica positiva per questo motivo.

Ora per qualcosa nel mezzo: l’acido acetico (CH3COOH). Una volta ionizzato, la carica negativa formale su uno degli ossigeni può essere stabilizzata per risonanza attraverso il carbonile adiacente, distribuendo la carica su 3 atomi invece di uno. Questo permette all’equilibrio di giacere decentemente verso il lato ionizzato. Tuttavia, non è ancora super felice di questo (non la più bassa energia libera), quindi una quantità decente sarà protonata pure (a seconda del pH della soluzione).

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