ブチル基

ブチル化合物

ブチルアルコール

資源

ブチル基はC4 H9-という原子群から構成されています。 ブタンの異性体であるC4 H10のいずれかから水素原子を1つ取り除いたもので、4つの異性体が存在する。 ブタンには1-ブタン(CH3 CH2 CH2 CH3)とも呼ばれるn-ブタンと、2-メチルプロパン(CH3 CH (CH3)CH3 )とも呼ばれるiso-ブタンが存在します。

最初の異性体から水素原子を1つ取り除くと、n-ブチル、sec-ブチル(第二ブチル)という2種類のブチル基を形成することができます。 n-ブチル基の構造はCH3 CH2 CH2-、sec-ブチル基の構造はCH3 CH2 CH(CH3)-であり、n-ブチル基はCH3 CH2 CH(CH3)-である。 n-ブチル基は末端の炭素原子を介して他の原子に結合し、sec-ブチル基は「内側」の炭素原子を介して結合するという違いがある。

ButylMethoxydibenzoyl-

表1. ブチル化合物とその用途。 (Thomson Gale. )
ブチル化合物と用途
化合物 用途
酢酸ブチル 写真フィルム、安全ガラス、人工皮革、香水製造 ブチルスルホニル 写真用フィルム
N-butyl pthalate 防虫剤
n-butyltrichlorosilane シリコンの製造
4-actert-butyl catechol 特定のプラスチックおよび合成ゴムの製造において重合反応を遅らせるか停止させるために使用
butylate (bis carbamothoic acid S-> )
4-ter-butylphenyl salicylate 食品包装用プラスチック光吸収剤
n-butylamine 多くの製品合成の原料として用いられる。 染料、医薬品、殺虫剤、ゴム薬品など
sec-butylamine 菌類の増殖を防ぐ
n-butyl citrate 発泡防止剤。 可塑剤; インキおよび研磨剤の製造
1-butyl-3-metanilyurea 低血糖症の治療(異常に低い血糖値)
butylmethoxydibenzoyl-
2-butylmethoxydibenzoyl- 紫外線遮蔽
硝酸ブチル ジェット推進剤
ストリル酸ブチル 化粧品柔軟化剤に配合。 また、このような場合にも、「アルデヒド」と呼ばれます。

アルキル基- アルカンから水素原子を取り除くことによって得られるパラフィン系炭化水素基。

酸化防止剤- 酸化を防止する物質。

Food additive- 食品を腐らせない、味や匂いをつける、栄養価を高める、または食品に他の商業的に望ましい変化を与えるために調理食品に加える物質。

Herbicide- 植物全体を、しばしば選択的に殺す化学物質。

異性体-原子の数と種類は同じですが、空間内の配置が異なるため、化学的および物理的特性が異なる 2 つの分子。

ケトン-C=O 基が分子の末端以外の場所にあることが特徴の有機化合物の一群。

重合- 小さな分子同士が何度も何度も反応して、非常に大きな生成物分子を形成する化学反応。

シリコン- 分子がシリコン原子に結合した有機基からなる、大きな有機化合物のグループ。 一つは一般にtert-ブチルまたは1, 1-ジメチルエチルとして知られている。 接頭辞のtertは3級を表し、オープン結合が他の3つの炭素原子に結合していることを示す。 イソブタンから生成するブチル基としては、イソブチルまたは2-メチルプロピル基がある。 その多くは比較的単純で、式C4 H9 X(Xはハロゲン、水酸基、アミンなどの基を表す)で表すことができる。 以下、これらの化合物のうち最も重要なものを概観する。

ブチルアルコール

4種のブチルアルコールが存在し、それぞれ前述した4種のブチル異性体の1つに水酸基(OH)を付加して生成される。 その名称と構造は、n-ブチルアルコール(または1-ブタノール)CH3 CH2 CH2 OH、iso-ブチルアルコール(または2-メチル-1-プロパノール)(CH3)2 CHCH2 OH、sec-ブチルアルコール(または2-ブタノール)CH3 CHOHCH2 CH3, tert-ブチルアルコール(または2-メチル-2-プロパノール)(CH3)3 COHのとおりである。

ブチルアルコールの沸点は、n-ブチルアルコールが244°F(118℃)、イソブチルアルコールが226°F(108℃)、sec-ブチルアルコールが212°F(100℃)、tert-ブチルアルコールが180°F(82℃)と上記のリストの下に行くに従って規則的に減少している。 アルコールの溶解度についても同様のパターンがあり、n-ブチルアルコールでは水100gあたり8gから、水100gあたり10g、次の2種では水100gあたり12.5gと増加し、tert-ブチルアルコールでは完全に混和する。

4つのブチルアルコールは多くの場合非常に異なる反応を起こす。 例として、n-ブチルおよびiso-ブチルアルコールは、アルデヒドを得るためにむしろ容易に酸化されることができる。 しかし、sec-ブチルアルコールを酸化すると、ケトンが生成する。

4種類のブチルアルコールのうち、商業的に最も需要があるのはn-ブチルアルコールである。 油脂、ワックス、ガム、シェラック、ワニスなどの溶剤として、多くの工業プロセスで使用されている。 また、他のブチル化合物の調製の出発点としても使用される。 ブチルアルコールは、有機酸と反応して香りのよいエステルを作ることができるため、合成香料産業で注目されている。 例えば、ブタン酸n-ブチルはパイナップルの匂い、プロパン酸2-メチルプロピルはラム酒の匂い、メタン酸2-メチルプロピルはりんごの匂い、メタン酸n-ブチル

はバナナ、エタン酸n-ブチルはイチゴの匂いを持つ。

表1は、いくつかのブチル化合物とその最も重要な用途をまとめています。

異性体、酸化-還元反応も参照してください。 The Merck Index. 第11版。 Rahway, NJ: Merck and Company, 1989. pp.236-242.

Carey, Francis A. オーガニック・ケミストリー. ニューヨーク:

Hawley, Gessner G., ed…………………………… コンデンスド・ケミカル・ディクショナリー(The Condensed Chemical Dictionary). 第9版. New York: Van Nostrand Reinhold, 1977, pp.133-142.

Loudon, G. Mark. Organic Chemistry. オックスフォード: Oxford University Press, 2002.

OTHER

AZOM: The A to Z of Materials. 「ブチルゴム-ポリイソブチレン” <http://www.azom.com/details.asp?ArticleID=1549> (2006年11月6日 アクセス).

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