In het midden van de 20e eeuw waren in 14th Street NW bij de kruising met P Street veel autodealers gevestigd en stond bekend als “auto row”. Het Casino Royal aan 14th en H Streets was een van de populairste nachtclubs van de stad. De straat was de locatie van rassenrellen in 1968 na de moord op Martin Luther King Jr.
In de jaren tachtig werd een deel van 14th Street vooral bekend om zijn rosse buurt. Veel stripclubs en massagesalons waren ruwweg geconcentreerd tussen New York Avenue en K Street, terwijl prostituees hun handel uitoefenden rond Logan Circle. Maar de stijgende grondprijzen verdreven uiteindelijk de stripclubs. Het Source Theatre, opgericht door Bart Whiteman, kreeg enig krediet voor de heropleving van het gebied. Whiteman stond buiten het theater om mensen naar binnen te begeleiden, zodat ze zich veiliger voelden. De opening van een Whole Foods Market op 14th en P Streets in 2000 wordt ook beschouwd als een belangrijk keerpunt voor de buurt.
Met de gentrificatie van de buurten waar zij doorheen loopt – met name downtown, Logan Circle, de U Street Corridor, en Columbia Heights – staat 14th Street nu bekend om live theater, kunstgaleries, en trendy restaurants. Bovendien, terwijl het nominale centrum van het homoleven van de stad nog steeds Dupont Circle is, noemde de Washington Blade 14th Street tussen U Street en Massachusetts Avenue (Thomas Circle) de beste plek om te zien en gezien te worden. In 2012 was het zwaartepunt verschoven en werd Logan Circle verkozen tot “DC’s gay buurt.”
14th Street, vooral ten zuiden van Florida Avenue, is snel aan het gentrificeren en staat nu bekend als een van de meest vooraanstaande eetbestemmingen in de regio Groot Washington. Alleen al in een periode van negen maanden tussen 2012 en 2013 openden 24 nieuwe restaurants op 14th Street. In een periode van twee jaar was voor bijna elk blok van 14th tussen Rhode Island en Florida Avenues een groot residentieel herontwikkelingsproject gepland, waardoor meer dan 1.200 wooneenheden en 85.000 vierkante voet (7.900 m2) aan detailhandel werden toegevoegd.