Zuur-base reactiesEdit
Oplossingen van bisulfiet worden meestal bereid door behandeling van zwaveldioxide met een waterige base:
SO2 + OH- → HSO3-
HSO3- is de geconjugeerde base van zwavelzuur, (H2SO3), dat niet in de waterige fase bestaat. Een evenwicht dat veel meer in overeenstemming is met spectroscopisch bewijs is:
SO2 + H2O ⇌ HSO3- + H+
HSO3- is een zwak zuur met een pKa van 6,97. Zijn geconjugeerde base is het sulfietion, SO32-:
HSO3- ⇌ SO32- + H+
Dehydratie/hydratatie-evenwichtenEdit
Poging tot isolatie van de gewone zouten van bisulfiet leidt tot dehydratie van het anion met vorming van metabisulfiet (S
2O2-
5), ook bekend als disulfiet:
2 HSO3- ⇌ S2O52- + H2O
Omwille van dit evenwicht kunnen watervrije natrium- en kaliumzouten van bisulfiet niet worden verkregen. Er zijn echter enkele meldingen van watervrije bisulfieten met grote tegenionen.
RedoxreactiesEdit
Bisulfiet is een goed reductiemiddel, vooral voor zuurstofwassing:
2 HSO3- + O2 → 2 SO42- + 2 H+
De reducerende eigenschappen worden benut om goud uit aurinezuur (goud opgelost in aqua regia) neer te slaan en om zeswaardig chroom te reduceren tot driewaardig chroom. Bij het chloreren van water wordt natriumbisulfiet gebruikt om de residuele “chloor” te verminderen die een negatieve invloed op het waterleven kan hebben.
Organische syntheseEdit
In de organische chemie is “natriumbisulfiet” een routinereagens, maar de samenstelling ervan is onnauwkeurig bekend. Natriumbisulfiet wordt verwisselbaar gebruikt met natriummetabisulfiet, dat in vaste vorm Na2S2O5 is, maar oplost om een oplossing van Na+HSO3- te geven.
Bisulfiet vormt adducten met aldehyde en met bepaalde cyclische ketonen om α-hydroxysulfonzuren te geven. Deze reactie is nuttig voor de zuivering van aldehyden. De bisulfietadducten slaan als vaste stoffen neer uit oplossing. De reactie kan in base worden omgekeerd. Voorbeelden van dergelijke procedures zijn beschreven voor benzaldehyde, 2-tetralon, citral, de ethylester van pyrodruivenzuur en glyoxal. In de ring-expansiereactie van cyclohexanon met diazald, wordt de bisulfietreactie gerapporteerd om differentiatie mogelijk te maken tussen het primaire reactieproduct cycloheptanon en de belangrijkste verontreiniging cyclooctanon.
Een ander gebruik van bisulfiet in de organische chemie is als een mild reductiemiddel, b.v. om sporen of overtollige hoeveelheden chloor, broom, jodium, hypochlorietzouten, osmaatesters, chroomtrioxide en kaliumpermanganaat te verwijderen. Natriumbisulfiet is een ontkleuringsmiddel in zuiveringsprocedures omdat het sterk gekleurde oxidatiemiddelen, geconjugeerde alkenen en carbonylverbindingen reduceert.
Bisulfiet is ook het hoofdbestanddeel in de Bucherer-reactie. Bij deze reactie wordt een aromatische hydroxylgroep omgezet in de overeenkomstige aminegroep. Dit is een omkeerbare reactie. De eerste stap in deze reactie is een additiereactie van natriumbisulfiet aan een aromatische dubbele binding. De Bucherer carbazoolsynthese is een verwante organische reactie waarbij natriumbisulfiet als reagens wordt gebruikt.
Bisulfiet DNA-sequencingEdit
Natriumbisulfiet wordt gebruikt bij de analyse van de methyleringsstatus van cytosines in DNA.
In deze techniek deamineert natriumbisulfiet cytosine tot uracil, maar heeft geen effect op 5-methylcytosine, een gemethyleerde vorm van cytosine met een methylgroep aan koolstof 5.
Wanneer het met bisulfiet behandelde DNA wordt geamplificeerd via een polymerasekettingreactie, wordt het uracil geamplificeerd als thymine en de gemethyleerde cytosines worden geamplificeerd als cytosine. Vervolgens worden DNA-sequencingtechnieken gebruikt om de sequentie van het met bisulfiet behandelde DNA af te lezen. De cytosines die na sequentiebepaling als cytosines worden afgelezen, vertegenwoordigen gemethyleerde cytosines, terwijl de cytosines die als thymines worden afgelezen, ongemethyleerde cytosines in het genomisch DNA vertegenwoordigen.