Butylverbindingen
Butylalcoholen
Bronnen
De butylgroep bestaat uit de groep atomen C4 H9-. Zij wordt verkregen door één waterstofatoom te verwijderen uit een van de isomeren van butaan, C4 H10, en bestaat in vier isomere vormen. Er bestaan twee isomeren van butaan, n-butaan, ook wel 1-butaan genoemd (CH3 CH2 CH2 CH3), en iso-butaan, ook wel 2-methylpropaan genoemd (CH3 CH (CH3)CH3).
Herwijdering van een waterstofatoom uit het eerste isomeer kan resulteren in de vorming van twee verschillende butylgroepen, de ene aangeduid als n-butyl, en de andere als sec-butyl (secundair butyl). De structuur van de n-butylgroep is CH3 CH2 CH2-; de structuur van de sec-butylgroep is CH3 CH2 CH(CH3)-. Het verschil is dat de n-butylgroep bindt aan andere atomen via een eindkoolstofatoom, terwijl de sec-butylgroep bindt via een “binnenste” koolstofatoom.
| Tabel 1. Butylverbindingen en toepassingen. (Thomson Gale. ) | |
|---|---|
| Butylverbindingen en toepassingen | |
| Samenstelling | Gebruik |
| n-butylacetaat | fabricage van fotografische film, veiligheidsglas, kunstleer, parfums, en smaakstoffen |
| N-butylftalaat | insectenwerend middel |
| n-butyltrichloorsilaan | productie van siliconen |
| 4-tert-butylcatechol | gebruikt om polymerisatiereacties te vertragen of te stoppen bij de productie van bepaalde kunststoffen en synthetische rubbers |
| butylaat (biscarbamothoïnezuur S-ethylester) herbicide t-butylacetaat | benzine-additief |
| 4-ter-butylfenylsalicylaat | lichtabsorberend middel in plastic voedselverpakkingen |
| n-butylamine | grondstof in de synthese van vele producten, waaronder kleurstoffen, geneesmiddelen, insecticiden, en rubberchemicaliën |
| sec-butylamine | voorkomt de groei van schimmels |
| n-butylcitraat | antischuimmiddel weekmaker; vervaardiging van inkten en polijstmiddelen |
| 1-butyl-3-metanilyureum | behandeling van hypoglykemie (een abnormaal lage bloedsuikerspiegel) |
| butylmethoxydibenzoyl-methaan | schermt ultraviolet licht af |
| t-butylnitraat | straaldrijfgas |
| n-butylstreparaat | gebruikt om cosmetica zachter te maken, plastics, textiel en andere soorten polymeren |
KEY TERMS
Aldehyden- Een klasse van organische chemische verbindingen die een -CHO groep bevatten.
Alkylgroep- Een paraffinische koolwaterstofgroep die uit een alkaan kan worden verkregen door een waterstofatoom uit laatstgenoemde te verwijderen.
Antioxidant- Elke stof die voorkomt dat oxidatie optreedt.
Copolymeer- Een verbinding met een hoog molecuulgewicht, gevormd bij de reactie tussen twee verschillende grondstoffen.
Esters- Een familie van organische verbindingen, gevormd bij de reactie tussen een alcohol en een organisch zuur.
Levensmiddelenadditief- Een stof die aan bereide levensmiddelen wordt toegevoegd om te voorkomen dat ze bederven, om smaak of geur toe te voegen, om de voedingswaarde te verhogen, of om een andere commercieel wenselijke verandering in het levensmiddel aan te brengen.
Herbicide- Een chemische stof die hele planten doodt, vaak selectief.
Inhibitor- Een stof die verhindert dat een of andere chemische reactie plaatsvindt.
Isomeren- Twee moleculen waarin het aantal atomen en de soorten atomen identiek zijn, maar hun rangschikking in de ruimte verschillend is, hetgeen resulteert in verschillende chemische en fysische eigenschappen.
Ketonen- Een familie van organische verbindingen die wordt gekenmerkt door de aanwezigheid van de C=O-groep die overal voorkomt behalve aan het eind van het molecuul.
Polymerisatie- Een chemische reactie waarbij kleine moleculen vele malen met elkaar reageren, waarbij zeer grote productmoleculen worden gevormd.
Silicone- Een grote groep organische verbindingen waarvan de moleculen bestaan uit organische groepen die aan siliciumatomen zijn gebonden.
Verwijdering van een waterstofatoom uit het iso-butaanisomeer kan leiden tot de vorming van twee verschillende butylgroepen. De ene is algemeen bekend als tert-butyl of 1,1-dimethylethyl. Het tert-voorvoegsel staat voor tertiair, waarmee wordt aangegeven dat de open verbinding afkomstig is van een koolstofatoom dat aan drie andere koolstofatomen is gebonden. De andere butylgroep die uit isobutaan kan worden gevormd is de isobutyl- of 2-methylpropylgroep.
Butylverbindingen
Er bestaat een groot aantal verbindingen die de butylgroep bevatten. Vele daarvan zijn betrekkelijk eenvoudig en kunnen worden weergegeven met de formule C4 H9 X, waarbij X staat voor een halogeen, een hydroxylgroep, een amine, of een andere groep. In de volgende paragrafen worden enkele van de belangrijkste van deze verbindingen besproken.
Butylalcoholen
Er bestaan vier butylalcoholen, die elk worden gevormd door de toevoeging van een hydroxylgroep (OH) aan een van de vier hierboven besproken butylisomeren. Hun namen en structuren zijn als volgt: n-butylalcohol (of 1-butanol) CH3 CH2 CH2 OH; iso-butylalcohol (of 2-methyl-1-propanol) (CH3)2 CHCH2 OH; sec-butylalcohol (of 2-butanol) CH3 CHOHCH2 CH3; tert-butylalcohol (of 2-methyl-2-propanol) (CH3)3 COH.
De kookpunten van de butylalcoholen dalen regelmatig bij het naar beneden gaan van de bovenstaande lijst, van 244°F (118°C) voor n-butylalcohol naar 226°F (108°C) voor isobutylalcohol naar 212°F (100°C) voor sec-butylalcohol naar 180°F (82°C) voor tert-butylalcohol. Een soortgelijk patroon bestaat voor de oplosbaarheid van de alcoholen, oplopend van 8 g per 100 g water voor n-butylalcohol tot 10 g per 100 g water en 12,5 g per 100 g water voor de volgende twee vormen tot volledige mengbaarheid voor tert-butylalcohol.
De vier butylalcoholen ondergaan in veel gevallen zeer verschillende reacties. Zo kunnen n-butyl- en isobutylalcohol vrij gemakkelijk worden geoxideerd om aldehyden te produceren. Oxidatie van sec-butylalcohol leidt echter tot de vorming van een keton. Oxidatie van tert-butylalcohol gebeurt alleen onder de meest extreme omstandigheden, waarbij de verbinding volledig oxideert tot kooldioxide en water.
Van de vier butylalcoholen is n-butylalcohol commercieel gezien het meest gevraagd. Het wordt gebruikt als oplosmiddel voor vetten, wassen, gommen, schellak, vernis, en andere materialen in vele industriële processen. Het wordt ook gebruikt als uitgangspunt bij de bereiding van andere butylverbindingen. Alle butylalcoholen zijn van enig belang in de synthetische smaakstoffenindustrie, aangezien zij met organische zuren kunnen reageren om aangenaam ruikende esters te maken. Zo heeft n-butylbutanoaat de geur van ananas; 2-methylpropylpropanoaat ruikt naar rum; 2-methylpropylmethanoaat naar appel; n-butyl
methanoaat naar banaan; en n-butyl ehtanoaat naar aardbei.
Tabel 1 geeft een overzicht van enkele butylverbindingen en hun belangrijkste toepassingen.
Zie ook Isomer; Oxidatie-reductie reactie.
Bronnen
BOOKS
Budavari, Susan, ed. De Merck Index. 11e ed. Rahway, NJ: Merck and Company, 1989. pp. 236-242.
Carey, Francis A. Organische Chemie. New York: McGraw-Hill, 2002.
Hawley, Gessner G., ed. The Condensed Chemical Dictionary. 9e editie. New York: Van Nostrand Reinhold, 1977, pp. 133-142.
Loudon, G. Mark. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2002.
OTHER
AZOM: The A to Z of Materials. “Butyl Rubber- Polyisobutyleen” <http://www.azom.com/details.asp?ArticleID=1549> (geraadpleegd op 6 november 2006).