De oprichters van D’Agostino Supermarkten, de broers Pasquale en Nicholas D’Agostino Sr., emigreerden uit het bergdorp Bugnara in Italië en kwamen in de jaren twintig als tieners afzonderlijk aan in New York City. Vanwege hun armoede spijbelden ze van de middelbare school en in plaats daarvan bevorderden ze hun opleiding door handelaren te helpen, waaronder de fruit- en groentewinkel van hun vader.
In 1932 kochten de broers een kleine winkel in Manhattan’s Upper East Side, een welvarende buurt waarvan de bewoners zich zelfs tijdens de Grote Depressie kruidenierswaren van goede kwaliteit konden veroorloven. In 1939 verhuisde de winkel naar een groter pand in de buurt; de broers gaven het de naam Yorkville Food Shoppe en voegden een vleesafdeling toe. In een belangrijke innovatie, gaven ze mensen de mogelijkheid om te winkelen voor vlees, producten, zuivel en gebakken goederen in een enkele winkel, het helpen van de pionier en de populariteit van het idee van de “supermarkt”. D’Agostino’s floreerde in de economische boom na de Tweede Wereldoorlog en opende nog een grote winkel in 1950, op 20th Street naast Stuyvesant Town – Peter Cooper Village.
Pasquale stierf in 1960 en Nicholas kocht uiteindelijk zijn deel van het bedrijf uit, om te dienen als CEO, voorzitter en president, en om de opvolgingskwestie van de familie op te lossen. In die tijd waren er acht D’Agostino winkels in Manhattan’s East Side. Met zijn reputatie voor kwaliteitsvlees, D’Agostino’s liep populaire advertenties in de jaren 1960 dat plaagde, “Gelieve niet de slager te kussen.” Nicholas D’Agostino gaf de dagelijkse leiding over aan zijn zonen, Stephen en Nicholas Jr., in 1964. Met Nicholas Sr. verder als voorzitter, Stephen werd president en CEO in 1972, en Nicholas Jr. volgde hem op in 1982.
In de jaren 1970, D’Agostino’s uitgebreid tot West Side van Manhattan, en bevorderd de keten met stevige plastic “D’Ag Bags” die modieus genoeg waren om verder cachet te brengen. De winkel zingen commercials, gemaakt door Jo Foxworth, met de tag line, “Alsjeblieft, de heer D’Agostino, Move Closer to Me,” uitgezonden routinematig op radio en televisie in deze periode. Op zijn hoogtepunt in de jaren 1990, na twee generaties van gestage expansie, was de keten actief op 26 locaties in New York City en het aangrenzende Westchester County, met een jaarlijkse omzet van meer dan 200 miljoen dollar.