Het eerste grote spoorweghotel van Canada, het Windsor Hotel in Montréal, werd in 1878 geopend. Hoewel het geen eigendom was van een spoorwegmaatschappij, werd het gebouwd om spoorwegbezoekers van het nabijgelegen Windsor Station te bedienen. Gezien de ligging naast het hoofdstation van Montreal diende het Windsor jarenlang als permanente verblijfplaats van leidinggevenden van zowel de Canadian Pacific Railway (CPR) als de Grand Trunk Railway.
De ontwikkelingsrol van de spoorwegen in de bouw en exploitatie van grote hotels werd ingeluid met de opening door de Canadian Pacific Railway van het Hotel Vancouver op 16 mei 1888. Dit was het eerste van drie spoorweghotels met die naam in Vancouver. Twee weken later opende de Canadian Pacific Railway officieel het Banff Springs Hotel op 1 juni 1888. De president van de Canadian Pacific Railway, William Cornelius Van Horne, had persoonlijk de plaats in de Rocky Mountains uitgekozen voor het nieuwe hotel. Hij had een reeks grote hotels in Canada voor ogen die bezoekers uit het buitenland naar zijn spoorweg zouden lokken. Van Horne heeft de beroemde opmerking gemaakt: “Als we het landschap niet kunnen exporteren, importeren we de toeristen wel.” Het oorspronkelijke Banff Springs Hotel, een houten constructie, werd in 1926 door brand verwoest en vervangen door het huidige gebouw.
Canadian Pacific bouwde vervolgens het Château Frontenac in Quebec City, dat al snel het symbool van de stad werd. Het was zo ontworpen dat het kon wedijveren met elk hotel in Europa. De hoge ligging met uitzicht over de stad maakte het ook een gemakkelijk herkenbaar oriëntatiepunt vanuit passerende treinen en schepen die de Saint Lawrence rivier bevoeren op weg naar of van Montreal. Place Viger volgde in Montreal, gevolgd door The Empress in Victoria, British Columbia, en het Château Lake Louise in Alberta. De grootste van de spoorweghotels is de Royal York in Toronto, die in 1929 werd geopend.
De belangrijkste concurrent van Canadian Pacific, de Grand Trunk Railway, was niet bereid om het veld alleen aan zijn rivaal over te laten. Zij was ook vastbesloten een keten van luxehotels in het hele land te bouwen, wat zij deed in de kasteelstijl. De GTR bouwde het Château Laurier in Ottawa in 1912, het Fort Garry Hotel in Winnipeg en het Hotel Macdonald in Edmonton volgden respectievelijk in 1913 en 1915.
De GTR ging in 1920 op in de Canadian National Railway (CNR). In de daaropvolgende decennia breidden de hoteldivisies van CPR en CNR, Canadian National Hotels en Canadian Pacific Hotels, hun concurrerende hotelketens steeds verder uit over het hele land. Het Queen Elizabeth Hotel in Montreal, gebouwd in 1958 boven het Centraal Station van die stad, was misschien wel het laatste echte spoorweghotel dat in Canada werd gebouwd. Beide spoorwegmaatschappijen bleven in de daaropvolgende jaren nieuwe etablissementen openen, hoewel geen daarvan enige band met de spoorwegen had, behalve door hun eigendom.
In 1988 verwierf Canadian Pacific Canadian National Hotels. Voor het eerst werden veel van Canada’s spoorweghotels door hetzelfde bedrijf geëxploiteerd. In 2001 werd Canadian Pacific Hotels omgedoopt tot Fairmont Hotels and Resorts, met de naam van een Amerikaans bedrijf dat het in 1999 had gekocht. Fairmont is nog steeds de uitbater van de meeste van Canada’s historische hotels (zie Canadian Pacific Hotels).