Los Angeles Dodgers (2003-2005)Edit
De Los Angeles Dodgers selecteerden Jackson in de zesde ronde van de 2001 MLB draft. Hij werd oorspronkelijk opgesteld als outfielder, maar de Dodgers maakten van hem een pitcher. Er was een tijd dat Jackson beschouwd werd als één van de beste werpers in het honkbal (nadat hij op 19-jarige leeftijd in 2003 onder de 4.00 earned run averages (ERAs) had neergezet in AA en de majors), maar slechte optredens in AAA en MLB na dat seizoen maakten een einde aan zijn status als een “niet te missen” vooruitzicht. Hij maakte zijn major league-debuut op 9 september 2003, zijn 20e verjaardag. In die wedstrijd gooide hij zes innings, kreeg één punt tegen en overklaste Cy Young Award-winnaar Randy Johnson om zijn eerste overwinning in de Major League te behalen.
Tampa Bay Rays (2006-2008)Edit
Op 14 januari 2006 werden Jackson en linkshandige werper Chuck Tiffany verhandeld aan Tampa Bay voor werpers Danys Báez en Lance Carter. In 2006 gooide Jackson in 23 wedstrijden, meestal in middle relief, en noteerde een ERA van 5.45 in 36 1⁄3 innings.
In 2007 werd Jackson een full-time starter voor de Rays. Hij begon het seizoen slecht met 1-9 met een 7.23 ERA in 17 wedstrijden over 74 2⁄3 innings. Jackson herstelde zich enigszins na de All-Star break met een record van 4-6 en een ERA van 4.48 in 15 wedstrijden, die hij allemaal startte. Zijn seizoenshoogtepunt kwam in een start tegen de Texas Rangers op 11 augustus, waarin hij een shutout opnam, slechts vier hits en één vrije loop toestond en acht keer drie slag gooide. Jackson sloot het seizoen af met een 5-15 record en een ERA van 5.76.
In 2008 nam Jackson al in de voorjaarstraining de vierde plaats in de startende rotatie van de Rays in. Hij eindigde het seizoen met een ERA van 4.42. Jackson en James Shields leidden de Rays met 14 overwinningen, wat tevens het record betekende voor de meeste overwinningen van een Rays werper.
Detroit Tigers (2009)Edit
Op 10 december 2008 werd Jackson verhandeld aan de Detroit Tigers in ruil voor outfielder Matt Joyce.
Jackson maakte zijn debuut bij de Tigers op 7 april 2009, tegen de Toronto Blue Jays. Hij stond één punt toe in 7 1⁄3 innings, en kreeg een no decision in het 5-4 verlies van Detroit. Hij behaalde zijn eerste overwinning in Detroit op 18 april tegen de Seattle Mariners, met 7 2⁄3 puntloze innings.
Jackson werd geselecteerd om Detroit te vertegenwoordigen in de 2009 All-Star Game, samen met teamgenoten Curtis Granderson, Justin Verlander, en Brandon Inge. Hij gooide een puntloze vijfde inning voor de AL, waarin hij Yadier Molina, Ryan Zimmerman en Hanley Ramírez op vier worpen uitschakelde.
Aan het einde van juli sloegen de slagmensen van de tegenpartij .216 tegen hem, het laagste slaggemiddelde in de competitie; hij werd gevolgd door Matt Garza (.222), Jarrod Washburn (.224), en Scott Feldman (.228).
Arizona Diamondbacks (2010)Edit
Op 9 december 2009 werd Jackson verhandeld aan de Arizona Diamondbacks als onderdeel van een drie-team trade die Austin Jackson, Phil Coke, Max Scherzer, en Daniel Schlereth naar de Tigers bracht. Jackson sloeg zijn tweede Major League-homerun tegen Jack Taschner tegen de Pittsburgh Pirates op 11 april 2010.
Op 25 juni 2010 versloeg Jackson zijn voormalige team, de Tampa Bay Rays, met 1-0 op Tropicana Field, en werd daarmee de eerste werper die een voormalig team versloeg sinds Philadelphia Phillie Terry Mulholland de San Francisco Giants versloeg in 1990. Het was pas de tweede no-hitter in de geschiedenis van de Diamondbacks, de andere was Randy Johnson’s perfect game op 18 mei 2004, en de vierde van het seizoen 2010, en de derde keer dat de Rays no-hit werden in minder dan 12 maanden. Jackson’s prestatie van 149 worpen bevatte acht vrije lopen en een geslagen slagman, en werd geholpen door de verdedigende prestaties van Mark Reynolds, Tony Abreu en Adam LaRoche (wiens tweede homerun in de tweede inning het enige punt van de wedstrijd opleverde). Jackson werd de eerste in Duitsland geboren werper die een no-hitter gooide, de eerste Afro-Amerikaan die dat deed sinds Dwight Gooden in 1996, en de eerste Afro-Amerikaan die dat deed voor een National League-team sinds Bob Gibson in 1971.
Chicago White Sox (2010-2011)Edit
Op 30 juli 2010 ruilden de Diamondbacks Jackson naar de Chicago White Sox voor Daniel Hudson en David Holmberg.
Toen de Diamondbacks Jackson verruilden aan de White Sox, werd hij de eerste werper in de Majors die werd weggeruild in hetzelfde seizoen dat hij een no-hitter gooide sinds Cliff Chambers een no-hitter gooide voor de Pittsburgh Pirates tegen de Boston Braves in 1951.
St. Louis Cardinals (2011)Edit
Op 27 juli 2011 werd Jackson met Mark Teahen verhandeld aan de Toronto Blue Jays voor Jason Frasor en Zach Stewart. De Blue Jays ruilden Jackson later die dag naar de St. Louis Cardinals, samen met Octavio Dotel, Marc Rzepczynski en Corey Patterson voor Colby Rasmus, P.J. Walters, Trever Miller en Brian Tallet.
Op 29 juli 2011 gooide Jackson zijn eerste wedstrijd als Cardinal en gooide 7 sterke innings, waarmee hij St. Louis naar een 9-2 overwinning op de rivaliserende Chicago Cubs leidde.
Over 13 reguliere seizoensoptredens voor St. Louis in 2011 gooide Jackson 78 innings waarin hij 51 slagmensen met drie slag uitschakelde en 23 vrije lopen gaf. Hij stond 91 hits en 37 runs (31 verdiend) toe om een reguliere-season ERA van 3.58 op te bouwen bij de Cardinals. In vier starts in het naseizoen tijdens St. Louis’ succesvolle opmars naar het Wereldkampioenschap 2011 noteerde Jackson een ERA van 5.60, met 19 hits, negen honkslagen op ballen en 11 runs (allen verdiend), waaronder vier homeruns, in 17 2⁄3 innings.
Jackson sloeg een eenjarig salarisarbitragebod van de Cardinals voor het seizoen 2012 af en werd in december 2011 free agent.
Washington Nationals (2012)Edit
Op 2 februari 2012 ging Jackson akkoord met een eenjarig contract bij de Nationals. Het contract zou naar verluidt $ 11 miljoen waard zijn en aanmoedigingspremies bevatten voor prestaties zoals prijzen in het naseizoen. Jackson ging 10-11 bij de Nationals met een ERA van 4.03. Hij werd een free agent na de uitschakeling van de Nationals uit de play-offs.
Chicago Cubs (2013-2015)Edit
Op 2 januari 2013 tekende Jackson een 4-jarig contract van $ 52 miljoen bij de Chicago Cubs. Op 14 april brak hij samen met Michael Bowden het record voor meeste wilde worpen in een inning, met 5. Hij eindigde het jaar met 8-18 met een 4,98 ERA.
Het seizoen 2014 was nog somberder voor Jackson. Hij eindigde het seizoen met een 6-15 record, een 6.33 ERA over 140 2⁄3 IP, en stond tegenstanders een .302 tegen hem toe. Tijdens zijn laatste 9 starts had Jackson een 1-6 record met een ERA van 9.95. Zijn laatste start tegen de Los Angeles Dodgers zag hem 5 verdiende runs tegen krijgen in slechts ⅔ van een inning, wat leidde tot zijn daaropvolgende degradatie naar de bullpen voor de rest van het jaar.
Jackson ging 2015 in en streed voor een plek in de startende rotatie met Travis Wood, maar verloor na 9 verdiende runs tegen te hebben gekregen in 16.1 innings. Hij begon het seizoen als de lange reliever in de Cubs bullpen. Op 19 juli werd hij door de Cubs aangewezen voor toewijzing. Op 27 juli ontsloegen de Cubs Jackson, waarmee ze de resterende 13 miljoen dollar van zijn contract opeisten. De ploeg was hem ook hetzelfde bedrag verschuldigd tot en met het seizoen 2016.
Atlanta Braves (2015)Edit
Op 14 augustus tekende Jackson een contract bij de Atlanta Braves voor de rest van het seizoen 2015. Hij maakte zijn eerste optreden bij de Braves de volgende dag. Jackson registreerde zijn eerste career save in relief van Matt Wisler op 4 oktober 2015, de laatste dag van het seizoen.
Miami Marlins (2016)Edit
Op 13 januari 2016 tekende Jackson een eenjarig contract voor $507.500 met de Miami Marlins. Hij werd aangewezen voor toewijzing op 31 mei 2016, toen de ploeg Mike Dunn activeerde van de invalidenlijst.
San Diego Padres (2016)Edit
Na het tekenen van een minor-league contract bij de Padres in juni 2016, werd Jackson opgeroepen en maakte zijn eerste start als een Padre op 17 juli 2016.
Baltimore Orioles (2017)Edit
Op 5 april 2017 tekende Jackson een minor-league-contract bij de Orioles. Hij werd op 7 juni 2017 opgeroepen naar de Orioles van AAA Norfolk. Jackson werd op 11 juni aangewezen voor toewijzing en koos twee dagen later voor free agency.
Terugkeer naar Washington (2017-2018)Edit
Op 16 juni 2017 tekende Jackson een minor-league contract bij de Nationals, waardoor dit zijn tweede stint bij de franchise was. Na een aantal outings bij de Class-AAA Syracuse Chiefs, waarbij hij slechts één verdiende run toestond in 20 1⁄3 innings werk, werd Jackson gepromoveerd naar het major league-rooster van de Nationals om de geblesseerde rotatieplek van starter Joe Ross in te nemen voor een start op 18 juli tegen de Los Angeles Angels of Anaheim. Jackson behaalde de 4-3 zege met zeven innings van drie slag en stond zijn enige punten toe op solo homeruns van Mike Trout en Martín Maldonado, en manager Dusty Baker zei dat hij zou blijven starten voor Washington. Hij ondertekende een minor-league contract op 11 januari 2018. Hij werd voor het seizoen 2018 toegewezen aan AAA Syracuse Chiefs. Op 1 juni 2018 ontsloegen de Nationals Jackson van zijn minor-league contract nadat hij opt-out had gedaan.
Oakland Athletics (2018)Edit
Jackson tekende een minor-league contract met de Oakland Athletics op 6 juni 2018, en werd toegewezen aan de AAA Nashville Sounds. Hij werd op 25 juni opgeroepen om voor de Athletics te starten, waarmee hij een Major League-record evenaarde van voor dertien verschillende teams te hebben gespeeld. Jackson behaalde zijn 100e overwinning in zijn loopbaan op 30 juli 2018, in een 10-1 overwinning op de Blue Jays.
Toronto Blue Jays (2019)Edit
Op 11 mei 2019 werd Jackson verhandeld aan de Toronto Blue Jays in ruil voor contante overwegingen. Op 15 mei 2019 maakte Jackson een start tegen de San Francisco Giants en werd daarmee de eerste speler ooit die voor 14 verschillende teams in de MLB speelde. Jackson noteerde een 11.12 ERA door acht wedstrijden (vijf starts). Op 16 juli 2019 werd hij aangewezen voor toewijzing. Op 20 juli 2019 werd Jackson vrijgelaten.
Terugkeer naar Detroit (2019)Edit
Op 22 juli 2019 tekende Jackson een minor-league contract met de Detroit Tigers en wees hem toe aan de Triple-A Toledo Mud Hens. In twee starts voor de Mud Hens stond Jackson vijf verdiende punten toe op 11 hits in 7 2⁄3 innings, twee strikeouts en vier vrije lopen. Op 9 augustus namen de Tigers Jackson’s contract over van de Mud Hens en promoveerden hem naar de majors. Jackson werd een free agent na het seizoen 2019.
Terugkeer naar Arizona (2020)Edit
Op 2 februari 2020 tekende Jackson een minor-league contract bij de Arizona Diamondbacks. Hij werd eind mei vrijgelaten.