Ergine

Ergine
Systematische (IUPAC) naam
(8β)-9,10-didehydro-6-methyl- ergoline-8-carboxamide
Identifiers
CAS-nummer	?
ATC code	?
PubChem	?
Chemische gegevens
Formule	C16H17N3O
Mol. massa	267,326 g/mol
Synoniemen	LSA, d-lyserginezuuramide, d-lysergamide, Ergine, en LA-111
Farmacokinetische gegevens
Biobeschikbaarheid	?
Metabolisme	hepatisch
Halfwaardetijd	?
Excretie	renaal
Therapeutische overwegingen
Zwangerschap cat.	X
Wettelijke status	Schedule III(US)
Routes	Oraal, Intramusculair

LSA, ook bekend als d-lyserginezuuramide, d-lysergamide, ergine en LA-111, is een alkaloïde van de ergolinefamilie die voorkomt in verschillende soorten wijnstokken van de Convolvulaceae en sommige soorten schimmels. Als dominante alkaloïde in de hallucinogene zaden van Rivea corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose) en Ipomoea tricolor (morning glories, tlitliltzin), wordt vaak gesteld dat ergine en/of isoergine (zijn epimer) verantwoordelijk is voor de psychedelische activiteit. In feite zijn de effecten van synthetische LSA en iso-LSA niet bijzonder psychedelisch, zie Mixing the Kykeon hieronder voor een samenvatting van proeven op mensen, en Hoofdstuk 17 en item #26 van TiHKAL voor verdere discussie. Als een precursor van LSD is ergine een DEA schedule III drug in de Verenigde Staten.

• 1 Geschiedenis
• 2 Natuurlijk voorkomen
• 3 Extractie
• 4 Referenties
• 5 Verwijzingen
• 6 Zie ook

Geschiedenis

Een traditioneel gebruik van morning glory zaden door Mexicaanse Indianen werd voor het eerst beschreven door Richard Schultes in 1941 in een kort verslag waarin het gebruik ervan teruggaat tot Azteekse tijden (geciteerd in TiHKAL door Alexander Shulgin). Verder onderzoek werd gepubliceerd in 1960, toen Don Thomes MacDougall rapporteerde dat de zaden van Ipomoea tricolor werden gebruikt als sacramenten door bepaalde Zapoteken, soms in combinatie met de zaden van Rivea corymbosa, een andere soort die een vergelijkbare chemische samenstelling heeft, met lysergol in plaats van ergometrine. Ergine werd in 1947 door Albert Hofmann in zelftesten getest op menselijke activiteit, lang voordat bekend was dat het een natuurlijke verbinding was. Intramusculaire toediening van een dosis van 500 microgram leidde tot een vermoeide, dromerige toestand, met een onvermogen om heldere gedachten vast te houden. Na een korte periode van slaap waren de effecten verdwenen, en de normale basislijn was binnen vijf uur hersteld.

Natuurlijk voorkomen

Ergine is in hoge concentraties van 20 mg/kg droog gewicht aangetroffen in het gras Stipa robusta (slaapgras) dat besmet is met een Acremonium endofytische schimmel, samen met andere ergotalkaloïden.

Extractie

LSA kan worden geëxtraheerd uit morning glory zaden of Hawaiian baby woodrose.

Smith, Sydney; Timmis, Geoffrey M. (1932). “98. De Alkaloïden van Ergot. Deel III. Ergine, a New Base obtained by the Degradation of Ergotoxine and Ergotinine.”. J. Chem. Soc. 1932: 763-766. doi:10.1039/JR9320000763.

Powell, William (2002). Het anarchistische kookboek. Ozark Press,LLC, 44.

Dit artikel behoeft aanvullende citaten ter verificatie.
Help dit artikel te verbeteren door betrouwbare referenties toe te voegen. Materiaal zonder bronvermelding kan worden aangevochten en verwijderd. (Juli 2007)

1. ^ Erowid (04-15-07). Erowid Morning Glory Basics.
2. ^ Alexander Shulgin. TiHKAL #26.
3. ^ Petroski RJ, Powell RG, Clay K (1992). “Alkaloïden van Stipa robusta (slaapgras) geïnfecteerd met een Acremonium endophyte”. Nat. Toxins 1 (2): 84-88. doi:10.1002/nt.2620010205. PMID 1344912.
4. ^ Ask Erowid.
5. ^ LSA Extraction.

Zie ook

• Lijst van entheogenen
• Lyserginezuur
• Psychedelische planten
• Tlitliltzin (Ipomoea violacea)

Ergolines

Lyserginezuurderivaten

Bromocriptine, Cabergoline, Ergine,Ergonovine, Ergotamine, Lyserginezuur, Lysergol, LSD, D-Lyserginezuurhydroxyethylamide, Lisuride, Methergine, Methysergide, Pergolide

Hallucinogene lysergamiden

AL-LAD, ALD-52, BU-LAD, CYP-LAD, DAL, DAM-57, Ergonovine, ETH-LAD, LAE-32, LSD, LPD-824, LSM-775, D-Lyserginezuur N-(α-hydroxyethyl)amide, Methylergonovine, MLD-41, PARGY-LAD, PRO-LAD

Andere ergolines

Ergoline

Natuurlijke bronnen

Argyreia nervosa, Claviceps spp., Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, Rivea corymbosa