De 14e eeuw was, zowel wereldwijd als in relatie tot Engeland, een eeuw van sociale onrust, gevuld met pest, hongersnood en een ongekend verlangen naar sociale mobiliteit. Tegen het einde van de jaren 1300 begon het aloude systeem van lijfeigenschap, dat tot dan toe de kern van de Engelse sociaal-economische en klasseverhoudingen had gevormd, onherroepelijk te verslechteren. Het beslissende keerpunt was de Zwarte Dood van 1348 (die het jaar daarvoor in Europa was begonnen) en die de grondvesten van de Engelse samenleving aan het wankelen bracht. Daarom is het zinvol de 14e eeuw niet als één geheel te beschouwen, maar eerder als twee, met de pest als scheidslijn.
Vóór de pest was het Engelse leven voor de boerenklasse tamelijk onveranderd gebleven ten opzichte van wat het honderden jaren lang was geweest. De medische technologie en praktijken waren in de loop der tijd langzaam verbeterd, hoewel meer in de islamitische wereld dan in Europa, en veel kwalen – zoals de Zwarte Dood zelf – werden verklaard als een goddelijke straf of door bijgeloof, in plaats van door een biologische oorzaak. De bevolking van Engeland was vanaf het jaar 1200 snel gegroeid, tot 5 miljoen in 1400. Deze toename werd grotendeels aangewakkerd door, en vervolgens aangemoedigd door, de welvaart van Engelands landbouweconomie – die nog steeds een zeer rurale samenleving vormde – als gevolg van de invoering van vruchtwisselingstechnieken. Dit leidde op zijn beurt tot een toename van het aantal steden. Hoewel vele steden klein waren, telden andere, zoals Norwich, ongeveer 5.000 inwoners en de grootste steden, zoals Londen, telden bijna 40.000 inwoners. Dit betekende dat de samenleving niet langer louter agrarisch was en dat andere beroepen, zoals de export van wol en laken, konden worden uitgeoefend.
De kerk was ook een overheersende kracht in deze tijd, aangezien Engeland nog steeds zeer christelijk was (als gevolg van, en zeker een oorzaak van, wetenschappelijke onwetendheid) en dit vormde een belangrijk deel van het leven van een boer. Een boer was economisch verplicht een belasting (de zogenaamde “tiende”) aan de kerk te betalen, in de vorm van 10% van de waarde van het land dat hij bebouwde. In een tijd waarin boeren moeite hadden om rond te komen, was deze belasting zeer impopulair, hoewel zij zelden werd aangevochten vanwege de diepgewortelde aard van het religieuze geloof. De meerderheid van de bevolking was zelfs niet in staat om de woorden te begrijpen die hun elke zondag uit de Bijbel werden voorgelezen, aangezien die niet in de volkstaal werden gegeven en de overgrote meerderheid van de lagere klassen alleen Engels kon spreken. De meesten waren ook analfabeet, wat betekende dat zelfstandige godsdienstoefening moeilijk was en het bezit van boeken zinloos en bovendien duur. In deze tijd waren boeken vaak evenzeer een bewijs van rijkdom als een intellectueel streven. Boeken waren ongelooflijk duur, vooral omdat de drukpers pas in 1440 werd uitgevonden, en waren vaak versierd met juwelen als teken van de rijkdom van de eigenaar.
Hoewel het leven voor een gewone stedeling in de 14e eeuw zeker hard was, waarbij een slechte oogst het verschil kon maken tussen leven en dood, was er toch tijd voor tijdverdrijf. Dergelijke activiteiten waren onder meer gokken, zoals dobbelen, en schaken. In de 12e en 13e eeuw werden overal in het land herbergen gebouwd, waar de burgers zich konden ontspannen en met anderen konden praten. De precieze hobby’s en gevoelens van de boeren in deze tijd blijven enigszins onbekend door het gebrek aan geloofwaardige primaire bronnen als gevolg van het hoge analfabetisme en de geleidelijke ontbinding en aantasting van de weinige fysieke verslagen uit de eerste hand, die vaak verloren gingen of werden weggegooid.
De 14e eeuw, echter, wordt niet bepaald door de eerste helft ervan of door de voortzetting van reeds bestaande maatschappelijke normen, maar veeleer door de drastische verandering die plaatsvond tijdens en als gevolg van de Zwarte Dood die van 1347 tot 1351 over Europa trok. In Engeland doodde de Zwarte Dood naar schatting 1/3 tot 1/2 van de bevolking. Hoewel dit niet onmiddellijk een goede zaak was, omdat de meeste mensen dierbaren verloren, leidden de gevolgen ervan tot een boom in de sociale mobiliteit en markeerden zij het begin van het einde van het late feodalisme. De reden hiervoor is verrassend eenvoudig. De plotselinge bevolkingsafname, vooral onder de leden van de boerenklasse – die weinig konden doen om zich tegen de pest te beschermen – betekende dat de heren nu reden hadden om zich zorgen te maken over het in dienst hebben van voldoende arbeiders om te overleven. Voor het eerst in de Engelse geschiedenis had de arbeidersklasse de macht om eisen te stellen aan hun landheren en werden de landheren gestimuleerd om de arbeiders hogere lonen te bieden, in de hoop dat zij voor hen zouden werken in plaats van voor de landheer naast hen. Dit kon worden gezien als de inluiding van het tijdperk van het kapitalisme, waarvan wij natuurlijk nog steeds deel uitmaken, aangezien er niet langer een overschot was aan arbeiders die elk werk zouden aanvaarden dat hun overleving vergemakkelijkte.
Er kwam echter nog geen einde aan de economische grieven. In deze periode, en tot 1453, woedde de Honderdjarige Oorlog tussen Frankrijk en Engeland voort. Dit had geleid tot een verhoging van de belastingen, wat de boeren, die nauwelijks genoeg verdienden om te overleven zonder geld te moeten betalen voor een oorlog die uiteindelijk weinig verschil maakte voor hun leven, zeer boos maakte. De pest had ook een aantal nadelen op economisch gebied. Als reactie op de chaos nam het Engelse parlement in 1349 de Ordinance of Labourers aan en twee jaar later het Statute of Labourers, waarmee werd geprobeerd de lonen vast te stellen op het niveau van voor de pest en waarmee elke poging om een contract te verbreken of werk te weigeren onwettig werd verklaard. De regering vaardigde in 1363 ook een wet uit betreffende voeding en kleding, die de boeren moest beletten hun hogere lonen te gebruiken om dure goederen te kopen. Hoewel deze wet niet afdwingbaar was, markeerde zij een ongekende verschuiving in de houding van de regering ten opzichte van het leven van de gewone man. Deze harde beperking van wat een grote economische kans was voor de Engelse boeren, was onvermijdelijk gedoemd om uit te lopen op rellen. En zo gebeurde het op 30 mei 1381, het begin van de Boerenopstand.
De opstand, die werd geleid door Wat Tyler, werd mede veroorzaakt door de dure oorlog van Engeland met Frankrijk, die veel geld kostte om te financieren. Om dit geld bij elkaar te krijgen voerde het Parlement, naast de normale belastingen die vaak op de boeren werden geheven, de poll tax in. De belasting bracht meer dan 22.000 pond op, maar was zeer impopulair en de opvolger twee jaar later, in 1379, probeerde een glijdende schaal te gebruiken – waarbij de rijkeren meer werden belast – om de impopulariteit te verminderen. Het enige wat dit echter opleverde was dat er minder geld werd opgehaald (slechts 18.000 pond van het ambitieuze doel van 50.000 pond) als gevolg van belastingontduiking onder de adel. De Engelse regering bevond zich in een onmogelijke situatie: de rijken hadden geld te geven maar de middelen om dat te vermijden en de armen hadden geen manier om belasting te ontduiken maar weinig om bij te dragen. De derde belasting, die in 1381 werd ingevoerd, verhoogde de kosten voor alle mensen boven de 15 en was de laatste druppel die de opstand veroorzaakte. Niet minder dan 1.500 mensen marcheerden naar Londen voor de opstand, die samenviel met andere opstanden in Noord- en West-Engeland. Hoewel de opstand uiteindelijk werd verpletterd en de doelstellingen van beëindiging van de lijfeigenschap, verlaging van de pachtprijzen en afschaffing van de hogere geestelijkheid niet werden bereikt, moet worden erkend dat dit radicale doelstellingen waren en dat het ertoe leidde dat de poll tax niet meer werd gebruikt.
Over het geheel genomen is het duidelijk dat het leven van een boer in de 14e eeuw geen utopie was. Hoewel hun situatie verbeterde na de Zwarte Dood, zou ongeveer 1/3 tot mogelijk 1/2 van hen zijn gestorven en het dus niet hebben kunnen meemaken. Afgezien van de economische mogelijkheden bleven de meeste dingen grotendeels ongewijzigd, want soortgelijke hobby’s, soorten werk, religieuze verplichtingen en dagelijkse gewoonten bleven consistent gedurende de hele periode.