Hij is de auteur van Pride Before the Fall (2001), een boek over de antitrustzaak tegen Microsoft. Hij is medewerker geweest van New York, Wired en The Economist. Hij was de gastheer van een vierdelige documentaireserie voor Discovery genaamd Download: the True Story of the Internet, over de opkomst van het World Wide Web, die voor het eerst werd uitgezonden in 2008.
Hij is de co-auteur (met Mark Halperin) van Game Change (2010) en Double Down (2013), boeken over presidentiële campagnes. Hij en Halperin co-hosted With All Due Respect (2014-2017), een politieke analyse show op Bloomberg Television en MSNBC. Heilemann produceerde en speelde ook mee (met Halperin en Mark McKinnon) in Showtime’s: The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, waarin de presidentskandidaten achter de schermen van hun campagnes tijdens de presidentsverkiezingen van 2016 in de Verenigde Staten worden gevolgd. Heilemann produceert en speelt mee in nieuwe afleveringen van The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, met Alex Wagner en Mark McKinnon, die in het voorjaar van 2018 worden uitgezonden. Heilemann is ook af en toe te gast bij The Tony Kornheiser Show en MSNBC’s Deadline: White House en Morning Joe.