Leucovorin

Identificatie

Naam Leucovorin Accessienummer DB00650 Beschrijving

Folinezuur (ook bekend als 5-formyl tetrahydrofolinezuur of leucovorin) is het 5-formylderivaat van tetrahydrofolinezuur, een noodzakelijke co-factor in het lichaam. Het in de handel verkrijgbare leucovorine bestaat uit een 1:1 racemisch mengsel van het dextrorotaire en het levorotaire isomeer, terwijl levoleucovorine alleen het farmacologisch actieve levo-isomeer bevat. In vitro is aangetoond dat het levo-isomeer snel wordt omgezet in de biologisch beschikbare methyltetrahydrofolaatvorm, terwijl de dextro-vorm langzaam door de nieren wordt uitgescheiden. Ondanks dit verschil in activiteit is aangetoond dat de twee in de handel verkrijgbare vormen farmacokinetisch identiek zijn en onderling verwisselbaar kunnen worden gebruikt met beperkte verschillen in werkzaamheid of bijwerkingen (Kovoor et al, 2009).

Als foliumzuuranalogen worden leucovorine en levoleucovorine beide gebruikt om de toxische effecten van foliumzuurantagonisten, zoals methotrexaat, tegen te gaan, die werken door het enzym dihydrofolaatreductase (DHFR) te remmen. Ze zijn geïndiceerd voor gebruik als rescue-therapie na gebruik van hooggedoseerd methotrexaat bij de behandeling van osteosarcoom of voor het verminderen van de toxiciteit die gepaard gaat met onbedoelde overdosering van foliumzuurantagonisten. Injecteerbare vormen zijn ook geïndiceerd voor gebruik bij de behandeling van megaloblastaire anemie als gevolg van foliumzuurtekort wanneer orale therapie niet haalbaar is en voor gebruik in combinatie met 5-fluorouracil om de overleving te verlengen bij de palliatieve behandeling van patiënten met gevorderde colorectale kanker.

Polzuur is een essentiële B-vitamine die het lichaam nodig heeft voor de synthese van purines, pyrimidines en methionine vóór opname in DNA of eiwit. Om deze rol te kunnen vervullen, moet het echter eerst door het enzym dihydrofolaatreductase (DHFR) worden omgezet in de cofactoren dihydrofolaat (DHF) en tetrahydrofolaat (THF). Deze belangrijke route, die nodig is voor de novo-synthese van nucleïnezuren en aminozuren, wordt verstoord wanneer hoge doses methotrexaat worden gebruikt voor kankertherapie. Aangezien methotrexaat werkt als een DHFR-remmer om DNA-synthese in snel delende cellen te voorkomen, verhindert het ook de vorming van DHF en THF. Dit leidt tot een tekort aan co-enzymen en een opeenhoping van toxische stoffen die verantwoordelijk zijn voor talrijke bijwerkingen van methotrexaattherapie. Aangezien levoleucovorin en leucovorin analogen van tetrahydrofolaat (THF) zijn, kunnen zij de reductie van DHFR omzeilen en fungeren als een cellulaire vervanging voor de co-factor THF, waardoor deze toxische bijwerkingen worden voorkomen.

Type Kleine molecule Groepen Goedgekeurde structuur

Thumb
3D

Download

Vergelijkbare structuren

Structuur voor Leucovorin (DB00650)

×

Afbeelding
Sluiten

Gemiddeld gewicht: 473.446
Monoisotopisch: 473.165896109 Chemische formule C20H23N7O7 Synoniemen

  • (5-formyl-5,6,7,8-tetrahydropteroyl)glutamaat
  • 10-Formyl-7,8-dihydrofolinezuur
  • 5-Formyl-5,6,7,8-tetrahydrofolinezuur
  • 5-Formyl-5,6,7,8-tetrahydropteroyl-L-glutaminezuur
  • 5-Formyltetrahydrofolaat
  • 5-formyltetrahydrofolaatzuur
  • Acide folinique
  • Acido folinico
  • Folinaat
  • Folininezuur
  • L(-)-5-Formyl-5,6,7,8-tetrahydrofolinezuur
  • Leucovorinum
  • N-(5-formyl-5,6,7,8-tetrahydropteroyl)-L-glutaminezuur
  • N5-Formyl-5,6,7,8-tetrahydrofolinezuur
  • N5-Formyltetrahydrofolinezuur

Pharmacology

Pharmacology

Versnel uw drug discovery onderzoek met de enige volledig verbonden ADMET dataset in de industrie, ideaal voor:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Versnel uw drug discovery onderzoek met onze volledig verbonden ADMET dataset
Lees meer

Indicatie

Voor de behandeling van osteosarcoom (na behandeling met hoge dosis methotrexaat). Wordt gebruikt om de toxiciteit te verminderen en de effecten tegen te gaan van een verminderde eliminatie van methotrexaat en van onbedoelde overdosering van foliumzuurantagonisten, en voor de behandeling van megaloblastaire anemieën als gevolg van foliumzuurtekort. Ook gebruikt in combinatie met 5-fluorouracil om de overleving te verlengen bij de palliatieve behandeling van patiënten met gevorderde colorectale kanker.

Bijbehorende aandoeningen

  • Vergevorderde colorectale kanker
  • Vergevorderde slokdarmkanker
  • Vergevorderde maagkanker
  • zwangerschapsanemie
  • Kanker, Blaas
  • Folaat- en ijzertekort
  • Folaatdeficiëntie
  • Overdosis foliumzuurantagonist
  • Izertekort (ID)
  • Macrocytaire anemie
  • Megaloblastaire anemie
  • Pancreaskanker metastatisch
  • Postpartum Anemie
  • Hypochromische anemie
  • Methotrexaat toxiciteit
  • Normochromische anemie
  • Pyrimethamine hematologische toxiciteit

Contra-indicaties & Blackbox WarningsContraindications

Contra-indicaties & Blackbox Warnings
Met onze commerciële gegevens, krijgt u toegang tot belangrijke informatie over gevaarlijke risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen.

Lees meer
Onze Blackbox-waarschuwingen hebben betrekking op risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen
Lees meer

Farmacodynamiek

Leucovorine is een van verscheidene actieve, chemisch gereduceerde derivaten van foliumzuur. Het is nuttig als tegengif voor geneesmiddelen die als foliumzuurantagonisten werken. Leucovorin is een mengsel van de diastereoisomeren van het 5-formylderivaat van tetrahydrofolinezuur (THF). De biologisch actieve verbinding van het mengsel is het (-)-l-isomeer, bekend als Citrovorumfactor of (-)-folinezuur. Leucovorine behoeft geen reductie door het enzym dihydrofolaatreductase om te kunnen deelnemen aan reacties waarbij folaten worden gebruikt als een bron van “één-koolstof”-moleculen. Toediening van leucovorine kan de therapeutische en toxische effecten tegengaan van foliumzuur-antagonisten zoals methotrexaat, die werken door dihydrofolaatreductase te remmen. Leucovorine is ook gebruikt om de werking van fluorouracil te versterken.

Werkingsmechanisme

Omdat leucovorine een derivaat is van foliumzuur, kan het worden gebruikt om de foliumzuurspiegels te verhogen onder omstandigheden die remming van foliumzuur in de hand werken (na behandeling met foliumzuurantagonisten zoals methotrexaat). Leucovorine verhoogt de activiteit van fluorouracil door de binding van de actieve metaboliet (5-FdUMP) aan het enzym thymidylaatsynthetase te stabiliseren.

Absorptie

Na orale toediening wordt leucovorine snel geabsorbeerd. De schijnbare biologische beschikbaarheid van leucovorine was 97% voor 25 mg, 75% voor 50 mg, en 37% voor 100 mg.

Verdelingsvolume niet beschikbaar Eiwitbinding

~15%

Metabolisme

Hepatisch en intestinaal mucosaal, waarbij de belangrijkste metaboliet het actieve 5-methyltetrahydrofolaat is. Leucovorin wordt gemakkelijk omgezet in een ander gereduceerd folaat, 5,10-methyleentetrahydrofolaat, dat de binding van fluorodeoxyridylzuur aan thymidylaatsynthase stabiliseert en daardoor de remming van dit enzym versterkt.

Beweeg over onderstaande producten om de reactiepartners te bekijken

  • Leucovorine
    • 5-Methyltetrahydrofolaat

Wijze van eliminatie Niet beschikbaar Halfwaardetijd

6.2 uur

Klaring Niet beschikbaar BijwerkingenMedicalerrors

Verminder medische fouten
en verbeter de behandelingsresultaten met onze uitgebreide & gestructureerde gegevens over bijwerkingen van geneesmiddelen.

Lees meer
Medische fouten beperken &en behandeluitkomsten verbeteren met onze gegevens over bijwerkingen
Lees meer

Toxiciteit

LD50>8000 mg/kg (oraal in ratten). Te grote hoeveelheden leucovorine kunnen het chemotherapeutische effect van foliumzuurantagonisten tenietdoen.

Betrokken organismen

  • Mensen en andere zoogdieren

Verwijderingswegen

Verwijderingsweg Categorie
Methylenetetrahydrofolate Reductase Deficiëntie (MTHFRD) Ziekte
Folaatmetabolisme Metabolisme
Methotrexaat Action Pathway Drugswerking
Folaat Malabsorptie, Hereditary Disease

Pharmacogenomic Effects/ADRs Not Available

Interactions

Drug Interactions

Deze informatie mag niet worden geïnterpreteerd zonder de hulp van een zorgverlener. Als u denkt dat u een interactie ervaart, neem dan onmiddellijk contact op met een zorgverlener. De afwezigheid van een interactie betekent niet noodzakelijk dat er geen interacties bestaan.
  • Goedgekeurd
  • Goedgekeurd door dierenartsen
  • Nutraceutisch
  • Illicit
  • Ingetrokken
  • Onderzoek
  • Experimenteel
  • Alle Drugs
Drug Interactie
Integreer drug-drug
interacties in uw software
Acetylsalicylzuur De uitscheiding van Leucovorin kan worden verminderd wanneer het wordt gecombineerd met Acetylsalicylzuur.
Acyclovir De uitscheiding van Acyclovir kan worden verminderd wanneer deze wordt gecombineerd met Leucovorin.
Allopurinol De uitscheiding van Allopurinol kan worden verminderd wanneer deze wordt gecombineerd met Leucovorin.
Alprostadil De uitscheiding van Alprostadil kan verminderd zijn bij combinatie met Leucovorin.
Aminohippuurzuur De uitscheiding van Leucovorin kan worden verminderd wanneer deze wordt gecombineerd met Aminohippuurzuur.
Apalutamide De uitscheiding van Leucovorin kan worden verminderd wanneer deze wordt gecombineerd met Apalutamide.
Ataluren De uitscheiding van Leucovorin kan verminderd zijn bij combinatie met Ataluren.
Avatrombopag De uitscheiding van Leucovorin kan verminderd zijn bij combinatie met Avatrombopag.
Avibactam De uitscheiding van Avibactam kan verminderd zijn wanneer het gecombineerd wordt met Leucovorin.
Baricitinib De uitscheiding van Baricitinib kan verminderd zijn wanneer het gecombineerd wordt met Leucovorin.
Interactions

Verbeter de resultaten voor de patiënt
Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide interactieschecker voor geneesmiddelen in de sector.

Meer informatie

Voedselinteracties Geen interacties gevonden.

Producten

Products

Uitgebreide & gestructureerde informatie over geneesmiddelen
Van applicatienummers tot productcodes, verbind verschillende identifiers via onze commerciële datasets.

Makkelijk verschillende identifiers aan onze datasets koppelen
Meer

Productingrediënten

Ingrediënt UNII CAS InChI Key
Leucovorin calcium RPR1R4C0P4 1492-18-8 KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L
Leucovorin calcium pentahydraat R3W57OBQ5W 6035-45-6 NPPBLUASYYNAIG-ZIGBGYJWSA-L
Leucovorin-natrium 4MXU9LJS4Q 163254-40-8 FSDMNNPYPVJNAT-RIWFDJIXSA-L

Productafbeeldingen Internationale/Andere Merken Uzel / Wellcovorin Merknaam Voorgeschreven Producten

Naam Dosering Sterkte Route Labeller Marketing Start Marketing End Regio Image
Calcium Folinate Injectie, oplossing 10 mg/1mL Intramusculair; Intraveneus Teva Parenteral Medicines, Inc 2011-07-12 2014-07-31 USUS flag
Calcium Folinate Injectie, oplossing 10 mg/1mL Intramusculair; Intraveneus Teva Parenteral Medicines, Inc 2011-07-12 2014-02-28 USUS vlag
Lederle Leucovorin Tablet Oral Pfizer Canada Ulc 1996-10-25 Niet van toepassing CanadaCanada vlag
Lederle Leucovorin – Liq Im IV 10mg/ml Liquid Intramusculair; Intraveneus Wyeth Ayerst Canada Inc. 1997-02-04 2001-10-29 CanadaCanada vlag
Lederle Leucovorin 350mg/vial Poeder, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus Lederle Cyanamid Canada Inc. 1991-12-31 1999-04-12 CanadaCanada vlag
Lederle Leucovorin 50mg/vial Poeder, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus Lederle Cyanamid Canada Inc. 1991-12-31 1997-08-14 CanadaCanada vlag
Lederle Leucovorin Liq 10mg/ml Liquid Intramusculair; Intraveneus Lederle Cyanamid Canada Inc. 1991-12-31 1999-04-12 CanadaCanada flag
Lederle Leucovorin-pws Im IV 350mg/vial Powder, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus Wyeth Ayerst Canada Inc. 1997-02-04 2002-05-17 CanadaCanada flag
Lederle Leucovorin-pws Im IV 50mg/vial Powder, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus Wyeth Ayerst Canada Inc. 1997-02-04 2001-06-05 CanadaCanada flag
Leucovorin Ca Inj (pharm. Bulk Vial) 10mg/ml Liquid Intraveneus David Bull Laboratories (Pty) Ltd. 1992-12-31 1997-08-14 CanadaCanada vlag

Generieke receptplichtige producten

Naam Dosering Sterkte Route Labeller Marketing Start Marketing End Regio Image
Leucovorin Injectie, poeder, voor oplossing 20 mg/1mL Intramusculair; Intraveneus Blue Point Laboratories 2016-07-01 Niet van toepassing USUS flag
Leucovorin Injection, poeder, voor oplossing 10 mg/1mL Intramusculair; Intraveneus Blue Point Laboratories 2016-07-01 Niet van toepassing USUS flag
Leucovorin Calcium Tablet 5 mg/1 Oral West-Ward Pharmaceuticals Corp. 1993-02-22 Niet van toepassing USUS flag 0054 449620180814 13942 1ino7bh
Leucovorin Calcium Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor oplossing 350 mg/17.5mL Intramusculair; Intraveneus Bedford Pharmaceuticals 2001-09-28 2013-05-31 USUS vlag
Leucovorin Calcium Tablet 10 mg/1 Oral Leading Pharma, Llc 2020-11-16 Niet van toepassing USUS flag
Leucovorin Calcium Injectie, oplossing 10 mg/1mL Intramusculair; Intraveneus Ingenus Pharmaceuticals, LLC 2018-11-23 Niet van toepassing USUS flag
Leucovorin Calcium tablet 5 mg/1 Oraal Teva Pharmaceuticals USA, Inc. 1990-06-30 Niet van toepassing USUS flag 0555 048420180913 8702 x3g468
Leucovorin Calcium Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor oplossing 100 mg/10mL Intramusculair; Intraveneus Sagent Pharmaceuticals 2012-09-15 Niet van toepassing USUS flag
Leucovorin Calcium Injectie 10 mg/1mL Intramusculair; Intraveneus Bedford Pharmaceuticals 2001-09-28 2013-06-30 USUS vlag
Leucovorin Calcium Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor oplossing 200 mg/20mL Intramusculair; Intraveneus BluePoint Laboratories 2019-09-26 Niet van toepassing USUS vlag

Over the Counter Products

Naam Dosering Sterkte Route Labeller Marketing Start Marketing End Regio Image
Folina Tablets 15mg Tablet Oral PHARM-D SDN. BHD. 2020-09-08 Niet van toepassing MaleisiëVlag van Maleisië

Mengproducten

Naam Ingrediënten Dosering Route Labeller Marketing Start Marketing End Regio Image
FERPLEX FOL 40 MG + 0.185 MG/15 ML ORAL ÇÖZELTİ, 10 ADET Leucovorin calcium pentahydraat (0,185 mg) + IJzer-eiwit succinylaat (40 mg) Solution Oral ABDİ İBRAHİM İLAÇ SAN. VE TİC. A.Ş. 2020-08-14 Niet van toepassing TurkijeTurkije vlag
KOMFER FOL 40 MG/185 MCG ORAL COZELTI, 10 FLK. Leucovorine calcium pentahydraat (0,235 mg) + IJzerproteïnesuccinylaat (800 mg) Solutie Oraal KOAK FARMA İLAÇ VE KİMYA SAN. A.Ş. 20-08-14 Niet van toepassing TurkijeTurkse vlag
KOMFER FOL 40 MG/185 MCG ORAL COZELTI, 20 FLK. Leucovorin calcium pentahydraat (0,235 mg) + IJzerproteïnesuccinylaat (800 mg) Solution Oral KOAK FARMA İLAÇ VE KİMYA SAN. A.Ş. 2020-08-14 Niet van toepassing TurkijeTurkije vlag
PramLyte Leucovorin (2.5 mg/1) + 1,2-docosahexanoyl-sn-glycero-3-fosfoserinecalcium (6,4 mg/1) + 1,2-icosapentoyl-sn-glycero-3-fosfoserinecalcium (800 ug/1) + Betaïne (500 ug/1) + Citroenzuurmonohydraat (1..83 mg/1) + Cobamamide (50 ug/1) + Cocarboxylase (25 ug/1) + Escitalopramoxalaat (10 mg/1) + Ferrocysteïneglycinaat (13.6 mg/1 + Flavin adenine dinucleotide (25 ug/1) + Foliumzuur (1 mg/1) + Levomefolaat-magnesium (7 mg/1) + Magnesiumascorbaat (24 mg/1) + NADH (25 ug/1) + Fosfatidyl serine (12 mg/1) + Pyridoxal fosfaat (25 ug/1) + Natriumcitraat (3.67 mg/1) + Zinkascorbaat (1 mg/1) Kit Oral Allegis Pharmaceuticals, LLC 2015-09-11 2016-01-04 USUS vlag

Geen goedkeuring/andere producten

Naam Ingrediënten Dosering Route Labeller Marketing Start Marketing End Regio afbeelding
BumP DHA Leucovorin (1 mg/1) + Cobamamide (500 mg/1) + Flavin adenine dinucleotide (1 mg/1 + Flavin mononucleotide (2 mg/1) + IJzer (15 mg/1) + Levomefolaat-magnesium (1 mg/1) + Magnesiumoxide (125 mg/1) + NADH (25 ug/1) + Omega-3-vetzuren (300 mg/1) + Kaliumjodide (250 ug/1) + Pyridoxaalfosfaat (5 mg/1) + Pyridoxinehydrochloride (20 mg/1) + Zinkglycinaat (15 1/1) Capsule Oraal Centurion Labs 2017-…03-24 2017-04-17 USUS vlag
Calcium Folinate Leucovorin calcium (10 mg/1mL) Injectie, oplossing Intramusculair; Intraveneus Teva Parenteral Medicines, Inc 2011-07-12 2014-07-31 USUS flag
Calcium Folinate Leucovorin calcium (10 mg/1mL) Injectie, oplossing Intramusculair; Intraveneus Teva Parenteral Medicines, Inc 2011-07-12 2014-02-28 USUS vlag
CALCIUM FOLINATE DBL 100 MG/10 ML ENJEKTABL SOLUSYON Leucovorin (100 mg/10ml) Solution Intramusculair; Intraveneus ORNA İLAÇ TEKSTİL KİMYEVİ MAD. SAN. VE DIŞ TİC. LTD. ŞTİ. 2020-08-14 Niet van toepassing TurkijeTurkije vlag
CALCIUM FOLINAAT DBL 300 MG/30 ML FLAKON ENJEKTABL SOL. Leucovorin (300 mg/30 ml) Solution Intramusculair; Intraveneus ORNA İLAÇ TEKSTİL KİMYEVİ MAD. SAN. VE DIŞ TİC. LTD. ŞTİ. 2020-08-14 Niet van toepassing TurkijeTurkije vlag
CALCIUM FOLINAAT DBL 5 ML 50 MG FLAKON, 1 ADET Leucovorin (50 mg/5ml) Solution Intramusculair; Intraveneus ORNA İLAÇ TEKSTİL KİMYEVİ MAD. SAN. VE DIŞ TİC. LTD. ŞTİ. 2020-08-14 Niet van toepassing TurkijeTurkije vlag
CALCIUM FOLINAAT DBL 7,5 MG/ML ENJ. SOLUSYON 1 AMPUL Leucovorin calcium (7,5 mg/ml) Solution Intramusculair; Intraveneus ORNA İLAÇ TEKSTİL KİMYEVİ MAD. SAN. VE DIŞ TİC. LTD. ŞTİ. 2020-08-14 Niet van toepassing TurkijeTurkije vlag
Dyzbac Leucovorin (1 mg/1) + Ascorbinezuur (150 mg/1) + Cholecalciferol (0.0125 mg/1) + Liponzuur (125 mg/1) + Mecobalamine (1 mg/1) + Pyridoxalfosfaat (12.5 mg/1) + Resveratrol (50 mg/1) + Ubidecarenone (50 mg/1) Tablet Oraal Basiem 2015-10-28 2015-11-01 USUS vlag
Dyzbac Leucovorin (1 mg/1) + Ascorbinezuur (125 mg/1) + Cholecalciferol (500 /1) + Liponzuur (150 mg/1) + Mecobalamine (1 mg/1) + Pyridoxal fosfaat (12.5 mg/1) + Resveratrol (50 mg/1) + Ubidecarenone (25 mg/1) Tablet Oraal Basiem 2015-11-05 2016-01-01 USUS vlag
EnBrace HR Leucovorin (2.5 mg/1) + 1,2-docosahexanoyl-sn-glycero-3-fosfoserinecalcium (6,4 mg/1) + 1,2-icosapentoyl-sn-glycero-3-fosfoserinecalcium (800 ug/1) + Betaïne (500 ug/1) + Cobamamide (50 ug/1) + Cocarboxylase (25 ug/1) + Ferrocysteïneglycinaat (13.6 mg/1 + Flavin adenine dinucleotide (25 ug/1) + Foliumzuur (1 mg/1) + Magnesium L-threonaat (1 mg/1) + Levomefolaat magnesium (5.23 mg/1 + Magnesiumascorbaat (24 mg/1) + NADH (25 ug/1) + Fosfatidylserine (12 mg/1) + Pyridoxalfosfaat (25 ug/1) + Zinkascorbaat (1 mg/1) Capsule, pellets met vertraagde afgifte Oraal Jaymac Pharmaceuticals, Llc 2011-08-12 Niet van toepassing USUS flag

Categorieën

ATC-codes V03AF06 – Natriumfolinaat

  • V03AF -. Ontgiftingsmiddelen voor antineoplastische behandeling
  • V03A – ALLE ANDERE THERAPEUTISCHE PRODUCTEN
  • V03 – ALLE ANDERE THERAPEUTISCHE PRODUCTEN
  • V – DIVERSEN

V03AF03 – Calciumfolinaat

    Calciumfolinaat

    • V03AF – Ontgiftingsmiddelen voor antineoplastische behandeling
    • V03A – ALLE ANDERE THERAPEUTISCHE PRODUCTEN
    • V03 – ALLE ANDERE THERAPEUTISCHE PRODUCTEN
    • V – VARIOUS

    Geneesmiddelencategorieën Chemische taxonomieGeleverd door Classyfire Beschrijving Deze verbinding behoort tot de klasse van organische verbindingen die bekend staan als glutaminezuur en derivaten daarvan. Dit zijn verbindingen die glutaminezuur of een derivaat daarvan bevatten, resulterend uit de reactie van glutaminezuur aan de aminogroep of de carboxylgroep, of uit de vervanging van een waterstof van glycine door een heteroatoom. Koninkrijk Organische verbindingen Superklasse Organische zuren en derivaten Klasse Carbonzuren en derivaten Subklasse Aminozuren, peptiden en analogen Directe ouder Glutaminezuur en derivaten Alternatieve ouders N-acyl-alfa-aminozuren / Hippurinezuren / Pterinen en derivaten / Aminobenzamiden / Fenylalkylaminen / Aniline en gesubstitueerde anilinen / Benzoylderivaten / Secundaire alkylarylaminen / Hydroxypyrimidinen / Dicarbonzuren en derivaten / Tertiaire carbonzuuramiden / Heteroaromatische verbindingen / Secundaire carbonzuuramiden / Aminozuren / Carboxylzuren / Azacyclische verbindingen / Carbonylverbindingen / Koolwaterstofderivaten / Organische oxiden / Organopnictogene verbindingen Toon 10 meer Substituenten Amine / Aminozuur / Aminobenzamide / Aminobenzoëzuur of derivaten / Aniline of gesubstitueerde anilines / Aromatische heteropolycyclische verbinding / Azacyclus / Benzamide / Benzenoïde / Benzoëzuur of derivaten / Benzoyl / Carbonylgroep / Carboxamidegroep / Carboxylzuur / Dicarbonzuur of derivaten / Glutaminezuur of derivaten / Heteroaromatische verbinding / Hippurinezuur / Hippurinezuur of derivaten / Koolwaterstofderivaat / Hydroxypyrimidine / Monocyclisch benzeengedeelte / N-acyl-alfa-aminozuur of -derivaten / N-acyl-alfa-aminozuur / Organische stikstofverbinding / Organisch oxide / Organische zuurstofverbinding / Organoheterocyclische verbinding / Organonitrogeenverbinding / Organooxygenverbinding / Organopnictogene verbinding / Fenylalkylamine / Pteridine / Pterin / Pyrimidine / Secundair alifatisch/aromatisch amine / Secundair amine / Secundair carboxylzuuramide / Tertiair carboxylzuuramide Toon 29 meer Moleculair kader Aromatische heteropolycyclische verbindingen Externe descriptoren formyltetrahydrofolinezuur (CHEBI:15640)

    Chemical Identifiers

    UNII Q573I9DVLP CAS-nummer 58-05-9 InChI-sleutel VVIAGPKUTFNRDU-ABLWVSNPSA-N InChI

    InChI=1S/C20H23N7O7/c21-20-25-16-15(18(32)26-20)27(9-28)12(8-23-16)7-22-11-3-1-10(2-4-11)17(31)24-13(19(33)34)5-6-14(29)30/h1-4,9,12-13,22H,5-8H2,(H,24,31)(H,29,30)(H,33,34)(H4,21,23,25,26,32)/t12?,13-/m0/s1

    IUPAC-naam

    (2S)-2-amino}phenyl)formamido]pentaandizuur

    SMILES

    C(=O)N1C(CNC2=CC=C(C=C2)C(=O)N(CCC(O)=O)C(O)=O)CNC2=C1C(=O)NC(N)=N2

    Syntheseverwijzing

    James C. Wisowaty, Roy A. Swaringen, David A. Yeowell, “Synthese van leucovorin.” U.S. Patent US4500711, issued July, 1955.

    US4500711 General References

  1. Jardine LF, Ingram LC, Bleyer WA: Intrathecal leucovorin after intrathecal methotrexate overdose. J Pediatr Hematol Oncol. 1996 Aug;18(3):302-4.
  2. Zittoun J: Pharmacokinetics and in vitro studies of l-leucovorin. Comparison with the d and d,l-leucovorin. Ann Oncol. 1993;4 Suppl 2:1-5.
  3. Chuang VT, Suno M: Levoleucovorin as replacement for leucovorin in cancer treatment. Ann Pharmacother. 2012 Oct;46(10):1349-57. doi: 10.1345/aph.1Q677. Epub 2012 Oct 2.
  4. Stover PJ, Field MS: Trafficking of intracellular folates. Adv Nutr. 2011 Jul;2(4):325-31. doi: 10.3945/an.111.000596. Epub 2011 Jun 28.
  5. Allegra CJ, Chabner BA, Drake JC, Lutz R, Rodbard D, Jolivet J: Enhanced inhibition of thymidylate synthase by methotrexate polyglutamates. J Biol Chem. 1985 Aug 15;260(17):9720-6.
  6. Kovoor PA, Karim SM, Marshall JL: Is levoleucovorin an alternative to racemic leucovorin? A literature review. Clin Colorectal Cancer. 2009 Oct;8(4):200-6. doi: 10.3816/CCC.2009.n.034.

Externe links KEGG Drug D07986 KEGG Compound C03479 PubChem Compound 6006 PubChem Substance 46505436 ChemSpider 5784 BindingDB 50239970 RxNav 6313 ChEBI 15640 ChEMBL CHEMBL1679 Therapeutic Targets Database DAP001244 PharmGKB PA450198 RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Folinic_acid AHFS Codes

  • 92:12.00 – Antidota

FDA-etiket

Download (2,95 MB)

MSDS

Download (72.7 KB)

Clinical Trials

Klinische proeven

Phase Status Purpose Conditions Count
4 Active Not Recruiting Treatment Malignant Neoplasm van Maag / Stadium IV Colorectale Kanker 1
4 Volledig Behandeling Colorectale Kanker 1
4 Behandeling Colorectale Kanker / Cytokine-Induced Killer Cells / Postoperatieve Complicaties / Overleving 1
4 Completed Treatment Neoplasms, Colorectaal 1
4 Behandeling Stage-Ⅱ Colorectale Kanker 1
4 Behandeling Adenocarcinoom van de Slokdarm / Maag Adenocarcinoom / Stadium IIB Maagkanker / Stadium IIIA Slokdarm Adenocarcinoom / Stadium IIIA Maagkanker / Stadium IIIB Slokdarm Adenocarcinoom / Stadium IIIB Maagkanker / Stadium IIIC Slokdarm Adenocarcinoom / Stadium IIIC Maagkanker 1
4 Recruiting Behandeling Toxoplasmose 1
4 Terminated Health Services Research Malignant Neoplasm of Colon / Unresectable Metastasis Originating in Colonic Cancer 1
4 Onbekende status Behandeling Metastatische colorectale kanker (MCRC) 1
4 Onbekende status Behandeling Neoplasma’s Metastase / Neoplasma’s, Colorectaal / Neoplasma, Hepatic 1

Pharmacoeconomics

Fabrikanten

  • Hospira inc
  • Abic ltd
  • Abraxis pharmaceutical products
  • Bedford laboratories div ben venue laboratories inc
  • Elkins sinn div ah robins co inc
  • Pharmachemie bv
  • Pharmachemie usa inc
  • Teva parenteral medicines inc
  • App pharmaceuticals llc
  • Luitpold pharmaceuticals inc
  • Glaxosmithkline
  • Barr pharmaceuticals
  • Corepharma llc
  • Par pharmaceutical inc
  • Roxane laboratories inc
  • Sandoz inc
  • Xanodyne pharmaceutics inc
  • Spectrum pharmaceuticals inc

Verpakkers

  • APP Pharmaceuticals
  • Atlantic Biologicals Corporation
  • Barr Pharmaceuticals
  • Bedford Labs
  • Ben Venue Laboratories Inc.
  • Bigmar Bioren Pharmaceuticals Sa
  • Hospira Inc.
  • Major Pharmaceuticals
  • Physicians Total Care Inc.
  • Qualitest
  • Resource Optimization and Innovation LLC
  • Roxane Labs
  • Sicor Pharmaceuticals
  • Teva Pharmaceutical Industries Ltd.,
  • Roxane Labs
  • Sicor Pharmaceuticals
  • UDL Laboratories

Doseringsvormen

Vorm Route Sterkte
Poeder Intramusculair; Intraveneus
Tablet Oraal 15 mg
Injectie Intramusculair; Intraveneus
Injectie, oplossing Intramusculair; Intraveneus 10 mg/1mL
Oplossing Intramusculair; Intraveneus
Solution Parenteral
Capsule Oral
Injectie, oplossing Parenteraal
Injectie Parenteraal
Injectie, poeder, voor oplossing
Poeder, voor oplossing Oraal
Injectie, oplossing
tablet Oraal
Capsule, pellets met vertraagde afgifte Oraal
Injectie, poeder, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus
Oplossing Oraal
Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus
Injectie, poeder, voor oplossing Intraveneus
Injectie, oplossing Intramusculair; Intraveneus
Poeder, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus
Vloeistof Intramusculair; Intraveneus
Injectie, poeder, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus 10 mg/1mL
Injectie, poeder, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus 20 mg/1mL
Liquid Intraveneus
Injectie Intramusculair; Intraveneus 10 mg/1mL
Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus 100 mg/10mL
Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus 200 mg/20mL
Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus 350 mg/17.5mL
Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus 50 mg/5mL
Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus 50 mg/5mL
Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor oplossing Intramusculair; Intraveneus 500 mg/50mL
Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor suspensie Intramusculair; Intraveneus 100 mg/10mL
Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor suspensie Intramusculair; Intraveneus 200 mg/20mL
Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor suspensie Intramusculair; Intraveneus 350 mg/17.5mL
Tablet Oral 10 mg/1
Tablet Oral 15 mg/1
Tablet Oral 25 mg/1
tablet Oraal 5 mg/1
oplossing Intraveneus
poeder, voor oplossing Oraal
Injectie
Kit Oraal
Tablet, kauwtablet Oraal
Capsule Oraal
Injectie, poeder, voor oplossing Parenteraal
Injectie, poeder, gelyofiliseerd, voor oplossing Intraveneus
Tablet Oraal
Oplossing Oraal
Oplossing

Prijzen

Gebruiksomschrijving Kosten Gebruiksomschrijving
Leucovorin calcium 25 mg tablet 24.73USD tablet
Leucovorin calcium 500 mg vial 24.42USD vial
Leucovorin calcium 200 mg vial 14.4USD vial
Leucovorin calcium 350 mg vial 11.86USD vial
Leucovorin Calcium 10 mg/ml 10.93USD ml
Leucovorin calcium 15 mg tablet 10.61USD tablet
Leucovorin calcium 10 mg tablet 7.69USD tablet
Lederle Leucovorin Calcium 5 mg tablet 6.85USD tablet
Leucovorin calcium 100 mg vial 6.0USD vial
Leucovorin calcium 50 mg vial 3.6USD vial
Leucovorin calcium 5 mg tablet 2.05USD tablet
DrugBank verkoopt of koopt geen geneesmiddelen. Prijsinformatie wordt alleen voor informatieve doeleinden verstrekt.

Patenten niet beschikbaar

Eigenschappen

Staat vast Experimentele eigenschappen

Eigenschap Waarde Bron
smeltpunt (°C) 245 ºC Niet beschikbaar
oplosbaarheid in water Volledig Niet beschikbaar
logP -3.2 Niet beschikbaar

Voorspelde eigenschappen

Eigenschap Waarde Bron
Wateroplosbaarheid 0.297 mg/ml ALOGPS
logP -0.46 ALOGPS
logP -2.3 ChemAxon
logS -3.2 ALOGPS
pKa (Sterkste zuur) 3.47 ChemAxon
pKa (Sterkste basisch) 2.81 ChemAxon
Physiologische lading -2 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 11 ChemAxon
Waterstof Donor Aantal 7 ChemAxon
Polair oppervlak 215.55 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 9 ChemAxon
Refractiviteit 126.66 m3-mol-1 ChemAxon
Polariseerbaarheid 46.33 Å3 ChemAxon
Aantal Ringen 3 ChemAxon
Biobeschikbaarheid 0 ChemAxon
Regel van Vijf Nee ChemAxon
Ghose Filter Nee ChemAxon
Veber’s Rule No ChemAxon
MDDR-zoals regel Ja ChemAxon

Voorspelde ADMET-eigenschappen

0.7779.8957

eigenschap waarde waarschijnlijkheid
humane darmabsorptie 0.5642
Bloed-hersen barrière 0.7779
Caco-2 doorlaatbaar 0.7779 0.7779
P-glycoproteïne substraat Substraat 0.7344
P-glycoproteïne inhibitor I Non-inhibitor 0.918
P-glycoproteïne inhibitor II Non-inhibitor 0.984
Renale organische kation transporter Non-inhibitor 0.8708
CYP450 2C9-substraat Niet-substraat 0.7887
CYP450 2D6 substraat Non-substraat 0.814
CYP450 3A4 substraat Non-substraat 0.5852
CYP450 1A2-substraat Niet-remmer 0.8748
CYP450 2C9 remmer Niet remmer 0.9123
CYP450 2D6 remmer Niet remmer 0.9123 0.9123 0.91239326
CYP450 2C19 inhibitor Non-inhibitor 0.8984
CYP450 3A4 inhibitor Non-inhibitor 0.9475
CYP450 remmende promiscuïteit Lage CYP remmende promiscuïteit 0.9292
Ames-test Niet AMES-toxisch 0,7955
Carcinogeniteit Niet-carcinogeen 0.9361
Biologische afbraak Niet biologisch afbreekbaar 0,8534
Aute toxiciteit bij ratten 2.4254 LD50, mol/kg Niet van toepassing
hERG-remming (voorspeller I) Weak inhibitor 0.9283
hERG-remming (predictor II) niet-inhibitor 0.5331
ADMET-gegevens worden voorspeld met admetSAR, een gratis tool voor de evaluatie van chemische ADMET-eigenschappen. (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available Spectra

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 20V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS Spectrum – 40V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS Spectrum – 10V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 20V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 40V, Negatief (geannoteerd) Voorspelde LC-MS/MS Niet beschikbaar

Transporters

Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische actie

Onbekend

Acties

Substraat
Inhibitor

Substraatactiviteit werd in vitro aangetoond met behulp van humaan OAT3, tot expressie gebracht op HEK293-cellen, terwijl een remmende werking werd waargenomen met muis-OAT3, tot expressie gebracht op CHO-cellen.

Algemene functie Natriumonafhankelijke transmembraantransporteractiviteit van organische anionen Specifieke functie Speelt een belangrijke rol in de uitscheiding/ontgifting van endogene en exogene organische anionen, vooral uit de hersenen en de nieren. Betrokken bij het transport basolateraal van steviol, fexofenad… Gennaam SLC22A8 Uniprot ID Q8TCC7 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 8 Moleculair gewicht 59855.585 Da

  1. VanWert AL, Gionfriddo MR, Sweet DH: Organic anion transporters: discovery, pharmacology, regulation and roles in pathophysiology. Biopharm Drug Dispos. 2010 Jan;31(1):1-71. doi: 10.1002/bdd.693.

×

Interactions

Verbeter de resultaten voor de patiënt
Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker in de industrie.

Meer informatie

Gemaakt op 13 juni 2005 13:24 / Bijgewerkt op 25 maart 2021 22:16

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.