Jacobellis heeft aan snowboardwedstrijden meegedaan in snowboardcross, snowboardslope en snowboardslope.
Pre-olympische SpelenEdit
Tijdens de X-winterspelen van 2003 won Jacobellis brons in slopestyle.
Olympische Spelen 2006Edit
Tijdens de finale van de gouden medaille van de snowboardcross op de Olympische Winterspelen 2006 op 17 februari 2006 naderde Jacobellis het einde van het parcours met een voorsprong van 43 meter en drie seconden op Tanja Frieden uit Zwitserland. Bij de voorlaatste sprong probeerde Jacobellis een methode te pakken, kwam op de rand van haar snowboard terecht en viel. Frieden passeerde haar en won het goud; Jacobellis herstelde zich en won zilver. In interviews op televisie zei Jacobellis aanvankelijk dat de greep bedoeld was om de stabiliteit te bewaren, maar later zei ze dat “ik plezier had. Snowboarden is leuk; en ik wilde mijn enthousiasme delen met het publiek”.
Post-Olympische SpelenEdit
Op de 2007 Winter X Games, verloor Jacobellis de leiding in een val in de buurt van de finishlijn in snowboardcross.
Ze liet halfpipe uit haar wedstrijdschema in 2008, als gevolg van toenemende blessures. Jacobellis heroverde de gouden medaille in snowboardcross op Winter X Games XII in 2008.
Olympische Spelen 2010Edit
Jacobellis slaagde er niet in om door te gaan naar de medaille ronde van snowboardcross op de Olympische Winterspelen 2010 in Vancouver, omdat, vroeg in haar halve finale race, ze slecht landde tijdens een sprong, en om een botsing met een andere rijder te vermijden door een poort ging, wat resulteerde in een automatische diskwalificatie. Daarna gleed ze van het parcours. Ze eindigde als 5e in het klassement.
Post-Olympische SpelenEdit
In 2011 won Jacobellis haar vierde opeenvolgende goud in snowboardcross op de Winter X Games, naast haar gouden medailles in 2008, 2009 en 2010.
Olympische Spelen 2014Edit
Jacobellis slaagde er niet in om door te gaan naar de medailleronde van snowboardcross op de Olympische Winterspelen van 2014 in Sotsji. Ze leidde de halve finalerace toen ze ten val kwam. Ze eindigde op de 7e plaats in het algemeen klassement.
Post-Olympische SpelenEdit
Op het wereldkampioenschap van 2015 won Jacobellis goud in de Snowboard Cross. Ze won ook het wereldkampioenschap van 2017 en eindigde met een zilveren en twee gouden in de eerste wereldbekerwedstrijden van het seizoen 2017-2018.
The New York Times meldde dat Jacobellis in de periode tussen de Olympische Spelen van 2014 en 2018, naast haar training, surfen en andere wedstrijdstrategieën, ook begon te werken met de mentale vaardigheden coach Denise Shull.
2018 Olympische SpelenEdit
Jacobellis haalde de finale van de snowboardcross op de Olympische Winterspelen van 2018 in Pyeongchang County, Zuid-Korea en lag het grootste deel van de weg aan de leiding, maar eindigde op de 4e plaats met slechts .003 seconden en opnieuw van het podium.