Pyrantel

Identificatie

Naam Pyrantel Nummer DB11156 Omschrijving

Pyrantel is een pyrimidine-derivaat van een anthelminticum voor de orale behandeling van diverse parasitaire worminfecties, waaronder ascariasis, haakworminfecties, enterobiasis (spoelworminfectie), trichostrongyliasis, en trichinellose 17.

Pyrantel werd voor het eerst beschreven in 1965 door onderzoekers van Pfizer die cyclische amidinen zochten met geschikte farmacokinetische eigenschappen (met name werkingsduur) voor gebruik als een anthelmintisch geneesmiddel. Pyrantel is hoofdzakelijk beschikbaar in formuleringen voor honden en katten als het embonaatzout, dat een pyrantelbasis 14 van 34,7% bevat.

Pyrantel staat op de Lijst van Essentiële Geneesmiddelen van de Wereldgezondheidsorganisatie, dat zijn de veiligste en meest effectieve geneesmiddelen die nodig zijn in een goed functionerend gezondheidssysteem 15, 16.

Een depolariserend neuromusculair-blokkerend middel dat langdurige activering van nicotinereceptoren veroorzaakt, wat leidt tot spastische verlamming van vatbare nematoden (wormen). Pyrantel is werkzaam gebleken na een eenmalige dosis 18.

Bij de mens wordt het toegediend als pyrantel pamoaat 3,4,8,12.

Type Kleine molecule Goedgekeurde groepen, Dierenarts goedgekeurd Structuur

3D

Download

Vergelijkbare structuren

Structuur voor Pyrantel (DB11156)

×

Sluiten

Gewichtsgem: 206.31
Monoisotopisch: 206.087769633 Chemische formule C11H14N2S Synoniemen

• Pirantel
• Pyrantelum

Farmacologie

Indicatie

Voor de behandeling van enterobiasis waaronder rondworm (ascariasis), spoelworm (enterobius) en haakworm (strongyloides) en haakworm (ancylostoma) in de vorm pyrantel pamoaat 8.

Pyrantel is verkrijgbaar in verschillende formuleringen voor mensen, honden en katten als het pamoaat (US Pharmacopeia nomenclatuur) of embonaat (Europese Pharmacopoeia nomenclatuur) zout, dat 34,7% pyrantel base bevat gecombineerd met pamoëzuur 8. 14, 4.

Pyrantelpamoaat (embonaat), oraal ingenomen, is doeltreffend voor de verwijdering en bestrijding van ascaride- en haakworminfecties bij pups en honden (volwassen Toxocara canis, Toxascaris leonina, Ancylostoma tubaeforme, An. braziliense, Uncinaria stenocephala), katten (volwassen Toxocara cati, Toxa. leonina, An. caninum, An. braziliense, U. stenocephala), paarden en pony’s (volwassen en onvolwassen Parascaris equorum, volwassen Strongylus vulgaris, S. edentatus, S. equinus, Cyathostomes (Triodontophorus spp., Cyathostomum spp., Cylicodontophorus spp., Cylicocyclus spp, Cylicostephanus spp, Poteriostomum spp.), Oxyuris equi, Anoplocephala perfoliata), varkens (volwassen Ascaris suum, Oesophagostomum dentatum), en mensen (volwassen A. lumbricoides, Enterobius vermicularis, An. duodenale, Necator americanus) 14.

Geassocieerde aandoeningen

• Enterobiasis
• Helminthische infectie

Contra-indicaties & Blackbox Warnings

Farmacodynamica

Het heeft vergelijkbare eigenschappen als zowel competitieve als depolariserende neuromusculaire blokkeermiddelen, wat leidt tot het inzicht dat het geneesmiddel een verlammend effect heeft op parasieten, wat uiteindelijk resulteert in de dood van de parasiet 16, 8.

Werkingsmechanisme

Door het bevorderen van het vrijkomen van acetylcholine, het remmen van cholinesterase en het stimuleren van ganglionische neuronen, dient pyrantel als depolariserend neuromusculair blokkeringsmiddel bij helminten. Dit veroorzaakt een verregaande depolarisatie van het spiermembraan van de helminth, waardoor de spieren van de helminth onder spanning komen te staan, hetgeen leidt tot verlamming en het loslaten van hun aanhechting aan de darmwand van het gastorganisme 8.

Deze werking is anders dan die van piperazine, dat een hyperpolariserend neuromusculair blokkerend middel is dat ontspanning van de spieren van de helminth veroorzaakt, hetgeen leidt tot een daaropvolgende onthechting van de darmwand. Uitscheiding van de parasieten in de feces geschiedt door normale peristaltiek 7.

Absorptie

Pyrantel wordt slecht geabsorbeerd uit het GI-darmkanaal van de mens 8, 21.

Piek serumconcentraties treden op 1-3 uur na een enkele dosis 17.

Distributievolume Niet beschikbaar Eiwitbinding Niet beschikbaar Metabolisme

Pyrantel wordt oraal toegediend.De slechte oplosbaarheid van het pamoaatzout biedt het voordeel van verminderde absorptie uit het maagdarmkanaal en stelt het geneesmiddel in staat parasieten in de dikke darm te bereiken en te bestrijden. Het metabolisme van pyrantel is snel 22. Het geabsorbeerde geneesmiddel wordt gedeeltelijk gemetaboliseerd in de lever 20.

Eliminatieroute

Ongeveer 50% van een orale dosis wordt onveranderd uitgescheiden in de feces; 7% wordt uitgescheiden in de urine als onveranderd geneesmiddel en metabolieten 17.

Halfwaardetijd

Bij varkens vertoonde pyrantel na intraveneuze toediening een halfwaardetijd van 1,75 +/- 0,19 uur 5.

Klaring Niet beschikbaar Bijwerkingen

Toxiciteit

Milde bijwerkingen zijn onder meer misselijkheid, braken, diarree, hoofdpijn, en duizeligheid 8.

LD50 bij ratten is 535 mg/kg 10.

Gemelde effecten bij mensen in geval van overdosering zijn onder meer gastro-intestinale stoornissen, effecten op het centrale zenuwstelsel en oppervlakkige huidreacties. In één studie waren de serum aspartaat aminotransferase (AST) en serum alanine-aminotransferase (ALT) waarden verhoogd bij ongeveer 2% van de patiënten 19,

Pyrantel moet met voorzichtigheid worden gebruikt bij patiënten met ernstige ondervoeding of anemie. Ondersteunende therapie wordt aanbevolen voor anemische, gedehydrateerde of ondervoede patiënten voordat het geneesmiddel wordt toegediend 12.

Pyrantel pamoate is ingedeeld in zwangerschapscategorie C. Dit verwijst naar het feit dat dierstudies schadelijke effecten op de foetus hebben aangetoond (teratogeen/embryocide, of andere) en er geen gecontroleerde studies bij vrouwen zijn of studies bij vrouwen en dieren niet beschikbaar zijn. Geneesmiddelen mogen alleen worden toegediend als het potentiële voordeel opweegt tegen het potentiële risico voor de foetus 9.De gegevens over het gebruik van pyrantel pamoaat bij zwangere vrouwen zijn vrij beperkt. In massabehandelingsprogramma’s waarvoor de Wereldgezondheidsorganisatie (WHO) heeft vastgesteld dat de voordelen van de behandeling groter zijn dan de risico’s, staat de WHO het gebruik van pyrantel pamoaat in het 2e en 3e trimester van de zwangerschap toe, omdat de effecten van pyrantel op het geboorteverloop onzeker zijn. Het risico van behandeling bij zwangere vrouwen waarvan reeds bekend is dat zij een infectie hebben, moet worden afgewogen tegen het risico van ziekteprogressie indien behandeling achterwege zou worden gelaten 9. Personen met leverziekten zijn gevoeliger voor de toxiciteit in geval van overmatige blootstelling aan pyrantel 9, 11.

Er zijn geen gegevens over de aanwezigheid van pyrantel in moedermelk. Pyrantel wordt slecht geabsorbeerd uit het maagdarmkanaal; daarom kan de uitscheiding in de moedermelk minimaal zijn. Sommige deskundigen bevelen aan dat een eenmalige dosis pyranteltherapie kan worden gegeven aan vrouwen die borstvoeding geven 8.

Betrokken organismen

• Mensen

Trajecten Niet beschikbaar Farmacogenomische effecten/ADR’s Niet beschikbaar

Interacties

Geneesmiddelinteracties

• Goedgekeurd
• Vet goedgekeurd
• Nutraceutisch
• Illicit
• Ingetrokken
• Onderzoek
• Experimenteel
• Alle Drugs

Drug	Interactie
Integreren van drug-drug interacties in uw software
Abacavir	Abacavir kan de uitscheidingssnelheid van Pyrantel verlagen, wat kan resulteren in een hogere serumspiegel.
Aceclofenac	Aceclofenac kan de uitscheidingssnelheid van Pyrantel verlagen, wat tot een hogere serumspiegel kan leiden.
Acemetacine	Acemetacine kan de uitscheidingssnelheid van Pyrantel verlagen, wat tot een hogere serumspiegel kan leiden.
Acemetacine kan de uitscheidingssnelheid van Pyrantel verlagen, wat tot een hogere serumspiegel kan leiden.
Acetaminofen	Acetaminofen kan de uitscheidingssnelheid van Pyrantel verlagen, wat tot een hogere serumspiegel kan leiden.
Acetazolamide	Het risico of de ernst van bijwerkingen kan verhoogd zijn wanneer acetazolamide met Pyrantel wordt gecombineerd.
Acetofenazine	Het risico of de ernst van bijwerkingen kan verhoogd zijn wanneer Acetofenazine wordt gecombineerd met Pyrantel.
Acetyldigitoxine	Het risico of de ernst van hartritmestoornissen kan verhoogd zijn wanneer Pyrantel wordt gecombineerd met Acetyldigitoxine.
Acetylsalicylzuur	Acetylsalicylzuur kan de uitscheidingssnelheid van Pyrantel verlagen, wat kan resulteren in een hogere serumspiegel.
Aclidinium	Pyrantel kan de depressieve werking van Aclidinium op het centrale zenuwstelsel (CNS depressant) verhogen.
Acrivastine	Acrivastine kan de uitscheidingssnelheid van Pyrantel verlagen, wat tot een hogere serumspiegel kan leiden.

Verbeter de resultaten voor de patiënt

Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker in de industrie.

Meer informatie

Voedselinteracties Geen interacties gevonden.

Producten

Productingrediënten

Merknaam receptplichtige producten

Naam	Dosering	Sterkte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regio	Image
Jaa Pyral 35 Tablet 35mg	Tablet		Oral	Jaapharm Canada Inc.	1989-12-31	Niet van toepassing	Canada

Over the Counter Producten

Naam	Dosering	Sterkte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing Einde	Regio	Image
Combantrin Oral Suspension 50mg/ml	Suspension		Oral	Mcneil Consumer Healthcare Division Of Johnson & Johnson Inc	1973-12-31	Niet van toepassing	Canada
Combantrin Tab 125mg	Tablet		Oral	Mcneil Consumer Healthcare Division Of Johnson & Johnson Inc	1973-.12-31	Niet van toepassing	Canada
CVS Pinworm Treatment	Suspension	144 mg/1mL	Oral	CVS Health	2016-12-15	Niet van toepassing	US
DYNA PAR (WORM SUSPENSION) 125MG/5ML	Suspension		Oral	DYNAPHARM (M) SDN BHD	20-09-08	Niet van toepassing	Maleisië
Jaa Pyral 125 Tablet 125mg	Tablet		Oral	Jaapharm Canada Inc.	1998-11-27	Niet van toepassing	Canada
Jaa Pyral P Oral Paste – 125mg/g	Paste		Oral	Jaapharm Canada Inc.	1995-12-31	Niet van toepassing	Canada
Jaa Pyral S Suspension 50mg/76	Suspension		Oral	Jaapharm Canada Inc.	1995-12-31	Niet van toepassing	Canada
Jamp-pyrantel pamoate	tablet		Oral	Jamp Pharma Corporation	2013-12-13	Niet van toepassing	Canada
Jamp-pyrantel Pamoate Suspension	Suspension		Oral	Jamp Pharma Corporation	2014-03-25	Niet van toepassing	Canada
Parasitexx	Suspensie	144 mg/1mL	Oral	Dannso corp./d.b.a. Essential Products	2017-05-01	Niet van toepassing	US

Mengsel Producten

Naam	Ingrediënten	Dosering	Route	Labeller	Marketingstart	Marketingeinde	Regio	Image
HELMINTREL	Pyrantel (5 g) + Oxantel (5 g)	Suspensie	Oraal		2006-.11-10	2018-06-01	Colombia
PAMOATO DE OXANTEL 250 MG/5ML + PAMOATO DE PIRANTEL 250 MG/5 ML SUSPENSIÓN.	Pyrantel pamoaat (5 g) + Oxantel pamoaat (5 g)	Suspensie	Oraal		2008-01-09	Niet van toepassing	Colombia
PAMOXPEN SUSPENSION Oraal	Pyrantel pamoaat (5 g) + Oxantel pamoaat (5 g)	Suspensie	Oraal		2010-02-03	Niet van toepassing	Colombia
PIRAXTEL® SUSPENSION	Pyrantel pamoate (5 g) + Oxantel pamoate (5 g)	Suspension	Oral		2007-04-09	Niet van toepassing	Colombia

Categorieën

ATC-codes P02CC01 – Pyrantel

• P02CC – Tetrahydropyrimidinederivaten
• P02C – ANTINEMATODAL AGENTS
• P02 – ANTHELMINTICS
• P – ANTIPARASITISCHE PRODUCTEN,

Geneesmiddelencategorieën Chemische taxonomieGeleverd door Classyfire Omschrijving Deze verbinding behoort tot de klasse van organische verbindingen die bekend staan als hydropyrimidinen. Dit zijn verbindingen die een gehydrogeneerde pyrimidinering bevatten (d.w.z. met minder dan het maximale aantal dubbele bindingen). Koninkrijk Organische verbindingen Superklasse Organoheterocyclische verbindingen Klasse Diazines Subklasse Pyrimidines en pyrimidinederivaten Directe ouder Hydropyrimidines Alternatieve ouders Imidolactamen / Thiofenen / Heteroaromatische verbindingen / Propargyl-type 1,3-dipolaire organische verbindingen / Carboximidamiden / Carboxamidines / Azacyclische verbindingen / Organopnictogene verbindingen / Koolwaterstofderivaten Substituenten 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine / Amidine / Aromatische heteromonocyclische verbinding / Azacycline / Carboximidamide / Carboxylzuur amidine / Heteroaromatische verbinding / Koolwaterstofderivaat / Hydropyrimidine / Imidolactam Moleculair kader Aromatische heteromonocyclische verbindingen Externe descriptoren carboxamidine, thiofenen, 1,4,5,6-tetrahydropyrimidines (CHEBI:8654)

Chemical Identifiers

UNII 4QIH0N49E7 CAS-nummer 15686-83-6 InChI-sleutel YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N InChI

IUPAC-naam

SMILES

Algemene referenties

1. Aubry ML, Cowell P, Davey MJ, Shevde S: Aspects of the pharmacology of a new anthelmintic: pyrantel. Br J Pharmacol. 1970 Feb;38(2):332-44.
2. Rayes D, De Rosa MJ, Spitzmaul G, Bouzat C: The anthelmintic pyrantel acts as a low efficacious agonist and an open-channel blocker of mammalian acetylcholine receptors. Neurofarmacologie. 2001 Aug;41(2):238-45.
3. Gokbulut C, Aksit D, Smaldone G, Mariani U, Veneziano V: Plasma pharmacokinetics, faecal excretion and efficacy of pyrantel pamoate paste and granule formulations following per os administration in donkeys natural infected with intestinal strongylidae. Vet Parasitol. 2014 Sep 15;205(1-2):186-92. doi: 10.1016/j.vetpar.2014.06.026. Epub 2014 Jun 26.
4. Fasanmade AA, Akanni AO, Olaniyi AA, Fasanmade AA, Tayo F: Bioequivalence of pyrantel pamoate dosage forms in healthy human subjects. Biopharm Drug Dispos. 1994 Aug;15(6):527-34.
5. Bjorn H, Hennessy DR, Friis C: The kinetic disposition of pyrantel citrate and pamoate and their efficacy against pyrantel-resistant Oesophagostomum dentatum in pigs. Int J Parasitol. 1996 Dec;26(12):1375-80.
6. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Gustafsson LL, Masimirembwa CM: Identification of human cytochrome P(450)s that metabolise anti-parasitic drugs and predictions of in vivo drug hepatic clearance from in vitro data. Eur J Clin Pharmacol. 2003 Sep;59(5-6):429-42. Epub 2003 Aug 12.
7. Pharmacokinetiek van praziquantel en pyrantel pamoate combinatie na orale toediening bij katten
8. Pyrantel Pamoate PDR
9. CDC for healthcare professionals
10. MSDS voor pyrantel
11. Strongidpaste
12. Pyrantel Dosering
13. Pyrantel Pamoate
14. Pyrantel, Science Direct
15. Pediatrische Ascaris Medicatie
16. Samenvatting van productkenmerken
17. Pyrantel Pamoate Monograph
18. Pyrantel MeSH NIH
19. Principles and Practice of Infectious Diseases
20. Pharmacotherapeutics For Advanced Practice Nurse Prescribers
21. Delmar Nurse’s Drug Handbook 2012 Edition
22. MSD dierenarts manual
23. DailyMed: Pyrantel pamoate oral suspension
24. INVIMA Product Information: Vanpar (pirantel pamoate/oxantel pamoate) orale suspensie

Externe links KEGG Drug D08451 KEGG Compound C07409 PubChem Compound 708857 PubChem Substance 347827925 ChemSpider 618121 RxNav 8984 ChEBI 8654 ChEMBL CHEMBL1626223 ZINC ZINC000000097996 Wikipedia Pyrantel AHFS Codes

• 08:08.00 – Anthelmintica

MSDS

Klinische proeven

Klinische proeven

Farmacoeconomie

Fabrikanten

Verpakkers

Doseringsvormen

Prijzen niet beschikbaar Patenten niet beschikbaar

Eigenschappen

Staat vast Experimentele eigenschappen

Voorspelde eigenschappen

Voorspelde ADMET-kenmerken Niet beschikbaar

Spectra

Mass Spec (NIST) Niet Beschikbare Spectra

Targets

Versnel uw drug discovery onderzoek

met onze volledig verbonden ADMET & drug target dataset.

Lees meer

Versnel uw drug discovery onderzoek met onze ADMET & drug target dataset

Lees meer

Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Onbekend

Algemene functie G-eiwitgekoppelde receptoractiviteit Specifieke functie Werkt als een receptor voor kynureninezuur, een tussenproduct in de tryptofaan-metabole route. De activiteit van deze receptor wordt gemedieerd door G-eiwitten die calciummobilisatie en inositolfo… Gennaam GPR35 Uniprot ID Q9HC97 Uniprot Naam G-eiwit gekoppelde receptor 35 Molecuulgewicht 34071.89 Da

1. Zhao P, Sharir H, Kapur A, Cowan A, Geller EB, Adler MW, Seltzman HH, Reggio PH, Heynen-Genel S, Sauer M, Chung TD, Bai Y, Chen W, Caron MG, Barak LS, Abood ME: Targeting of the orphan receptor GPR35 by pamoic acid: a potent activator of extracellular signal-regulated kinase and beta-arrestin2 with antinociceptive activity. Mol Pharmacol. 2010 Oct;78(4):560-8. doi: 10.1124/mol.110.066746. Epub 2010 Jul 22.

Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Nee

Acties

Antagonist

Agonist

Algemene functie Fosfatidylinositol fosfolipase c activiteit Specifieke functie De muscarine acetylcholine receptor medieert verschillende cellulaire reacties, waaronder remming van adenylaat cyclase, afbraak van fosfoinositiden en modulatie van kalium kanalen door de… Gene Name CHRM1 Uniprot ID P11229 Uniprot Name Muscarinic acetylcholine receptor M1 Molecular Weight 51420.375 Da

1. Rayes D, De Rosa MJ, Spitzmaul G, Bouzat C: The anthelmintic pyrantel acts as a low efficacious agonist and an open-channel blocker of mammalian acetylcholine receptors. Neurofarmacologie. 2001 Aug;41(2):238-45.

×

Verbeter de resultaten voor de patiënt

Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker van de industrie.

Meer informatie

Drug aangemaakt op 03 december 2015 16:51 / Bijgewerkt op 25 maart 2021 22:15