2006-2011: Vroege carrière en televisie
Tijdens zijn studie aan het Delhi College of Engineering schreef Rajput zich in voor de danslessen van Shiamak Davar. Kort daarna begon hij ook acteerlessen te volgen bij de theaterregisseur Barry John. Rajput verklaarde later dat hij de ervaring bevrijdend vond en het voor altijd wilde blijven doen. Hij trad op als achtergronddanser in het nummer Dhoom Again van Dhoom 2 en in het optreden van Ashwariya Rai tijdens de slotceremonie van de Commonwealth Games van 2006. In 2006 stopte hij met zijn ingenieursopleiding tijdens zijn vierde jaar om een carrière in kunst en performance te beginnen. Hij verhuisde naar Mumbai, en nam daar baantjes en kleine rollen aan terwijl hij in de theaterindustrie werkte. In Mumbai sloot Rajput zich aan bij Nadira Babbar’s theatergroep genaamd de Ekjute, waar hij twee en een half jaar bleef.
Rajput werd opgemerkt door een casting team van Balaji Telefilms terwijl hij werkte in het Prithvi Theater. Hij werd vervolgens opgeroepen voor een auditie en gecast als een tweede hoofdrol in de tv-serie Kis Desh Mein Hai Meraa Dil in 2008. Hij had de rol van Preet Singh Juneja, de stiefbroer van de hoofdrolspeler Harshad Chopda, bemachtigd en kwam in de zevende aflevering in de show. Het personage werd al vroeg in de show gedood, maar dankzij de populariteit onder de kijkers werd hij in de finale van de serie teruggehaald als een geest die toekeek hoe zijn familie vierde dat ze uit moeilijke tijden waren gekomen. Het optreden had indruk gemaakt op de producent Ekta Kapoor die hem als hoofdrolspeler in een andere serie Pavitra Rishta wilde, naar verluidt tegen de wens van de ontvangende zender, Zee TV.
In Pavitra Rishta, werd Rajput gecast als Manav Deshmukh die een “ideale zoon en echtgenoot” was en speelde samen met Ankita Lokhande. De rol betekende naar verluidt een doorbraak voor hem en hij won er verschillende televisieprijzen mee, waaronder zijn eerste prijs voor beste acteur bij de Indian Television Academy Awards 2010. Hij won ook drie grote televisieprijzen in de categorieën beste mannelijke acteur en populairste acteur. In 2010 deed hij in het tweede seizoen mee aan de dansrealityshow Zara Nachke Dikha als onderdeel van het Mast Kalandar Boys-team. In de speciale aflevering van Moederdag droeg het team een optreden op aan Rajput’s moeder die was overleden. Later in hetzelfde jaar, nam hij ook deel aan het vierde seizoen van een andere danswedstrijd reality show genaamd Jhalak Dikhhla Jaa en werd gekoppeld aan de choreograaf Shampa Sonthalia; ze kwamen als de runners up van het seizoen.
Rajput bleef acteren in Pavitra Rishta vanaf de eerste uitzending in 2009 tot zijn exit in 2011, na de rol van de hoofdpersoon van de serie te hebben gespeeld voor twee en een half jaar op het moment van zijn exit. Hij had verklaard dat hij van plan was om naar de Verenigde Staten te verhuizen om filmmaken te studeren en had al ervaring opgedaan achter de schermen in de film Raaz 2, waar hij assistent-regisseur was. Rajput maakte een latere heroptreden in de laatste aflevering van Pavitra Rishta in 2014 na het verkrijgen van kritische bijval in Bollywood.
2011-2015: Filmdebuut en Yash Raj Films
In 2011 werd Rajput gespot door Mukesh Chhabra, de casting director van Kai Po Che!, die hem uitnodigde voor een auditie. Hij was bezig zich in te schrijven voor een cursus in filmmaken aan de Stanford University, maar besloot toch op het aanbod in te gaan. Hij werd vervolgens gecast in de rol van Ishaan Bhatt, een cricketer van districtniveau die het slachtoffer werd van de politiek in de selectiebroederschap en een van de drie hoofdrollen, samen met Rajkummar Rao en Amit Sadh. De film werd geregisseerd door Abhishek Kapoor en gebaseerd op de Chetan Bhagat roman genaamd The 3 Mistakes of My Life, die handelde over het leven van drie vrienden getroffen door de 2001 Gujarat aardbeving en de 2002 Gujarat rellen werd uitgebracht in 2013 en werd een commercieel en kritisch succes. Rajput ontving een nominatie voor de Filmfare Awards in de categorie beste debuutacteur voor zijn prestaties in de film.
Voor de release van zijn debuutfilm Kai Po Che!, werd Rajput door Raj Kumar Hirani gecontracteerd voor een rol in het satirische drama met Aamir Khan in de hoofdrol, genaamd PK. In de film werd hij gecast als de vriend van Anushka Sharma’s personage van een journaliste. Hij sloot ook een deal met Yash Raj Films, te beginnen met de hoofdrol in de film Shuddh Desi Romance. De film was een romantische komedie, waarin Rajput het personage speelde van Raghu Ram Sitaram, een reisleider die verliefd werd op een vrouw op weg naar zijn eigen huwelijk. In de film speelden Parineeti Chopra en Vaani Kapoor mee. Shuddh Desi Romance werd uitgebracht in 2013 en werd een sleeper hit. Na de release van zijn eerste twee films werd Rajput door de veteraan regisseur Shekhar Kapur beschreven als “een van de meest inspirerende jonge acteurs uit India” en werd hij af en toe aangeduid als de “volgende SRK”. De film PK werd later uitgebracht in 2014 en werd de hoogst verdienende Indiase film.
In juni 2013 kondigden Yash Raj Films en Dibakar Banerjee Productions de gezamenlijke productie aan van Detective Byomkesh Bakshy! met Sushant Singh Rajput in de hoofdrol. Rajput begon te werken aan het nieuwe project na de release van zijn tweede film Shuddh Desi Romance. De film was een mysterieuze actie-thriller met Byomkesh Bakshi, een fictieve detective oorspronkelijk gecreëerd door de Bengaalse schrijver Sharadindu Bandyopadhyay. Dibakar Banerjee, de regisseur van de film en de houder van de IP-rechten van Byomkesh Bakshi verhalen, had hem gecontracteerd om de rol van de hoofdrolspeler te spelen. Voor de release maakte Rajput een speciale verschijning in het politie misdaaddrama CID in het personage van Byomkesh Bakshy. De film werd uitgebracht op 3 april 2015, en presteerde niet goed in de box office, maar kreeg toch een positieve kritische ontvangst. In september 2013 begon Rajput samen te werken met Shekhar Kapur voor zijn aankomende project Paani, een film die zich afspeelt in de toekomst en een wereld laat zien waar oorlogen worden uitgevochten om water. De film zou aanvankelijk worden gespeeld door Hrithik Roshan en vervolgens door Vivek Oberoi, maar ging uiteindelijk naar Rajput nadat Yash Raj Films in de coproductie was gestapt en voor zijn deelname had gekozen. Hij had naar verluidt 10 maanden lang workshops bijgewoond met Kapur voordat het project in 2015 werd opgeschort toen Yash Raj Films zich terugtrok uit het project. In de nasleep beëindigde Rajput zijn contract met het productiehuis.
2015-2018: Dhoni biopic, Raabta en Kedarnath
In 2011 werd een biopic over het leven van de Indiase cricketteamcaptain Mahendra Singh Dhoni bedacht door Dhoni’s manager, Arun Pandey. Het project stuitte aanvankelijk op verschillende moeilijkheden, waaronder bezwaren van de Board of Control for Cricket in India (BCCI) en Dhoni’s eis voor een grote royalty. Op 25 september 2014 werd Sushant Singh Rajput aangekondigd als de acteur die de rol van Dhoni zou spelen in de biopic die de titel M.S. Dhoni: The Untold Story kreeg en geregisseerd werd door Neeraj Pandey. De film draait rond het leven van de cricketer, beginnend met zijn jeugd in de stad Ranchi en leidend tot de 2011 Cricket World Cup overwinning voor India onder zijn kapiteinschap. Overigens was Rajput niet bedreven in cricket en moest hij 13 maanden lang regelmatig trainen in het spel en de speelstijl van Dhoni vastleggen voor zijn vertolking in de film, hij werd gecoacht door Kiran More die hem naar verluidt trainde in het regime van een professionele sporter in plaats van als een acteur. De film werd geproduceerd door Arun Pandey met Fox Star Studios en uitgebracht op 2 oktober 2016. Het werd de 5e hoogst bruto Bollywood film van dat jaar. Rajput kreeg lovende kritieken voor zijn optreden en nominaties voor een aantal prestigieuze prijzen, waaronder de Filmfare Awards, de International Indian Film Academy Awards en de winnende nominatie op het Indian Film Festival of Melbourne. Hij maakte ook een cameo appearance in de komediefilm Welcome to New York, die werd uitgebracht op 23 februari 2018 en waar de hoofdpersonages Rajput ontmoetten maar hem verwarden voor Mahendra Singh Dhoni.
Tijdens de release van M. S. Dhoni: The Untold Story had Rajput in een interview verklaard dat hij had getekend voor nog vijf films; namelijk Raabta, Takadum, Chanda Mama Door Ke, een andere biopic van een atleet en een film geproduceerd door Dharma Productions met Jacqueline Fernandez. Eerder in 2014 waren er berichten opgedoken dat Rajput werd gecontracteerd naast Alia Bhatt voor de hoofdrollen in de grootste budgetproductie van de producent-regisseurs Homi Adajania en Dinesh Vijan. In een aankondiging in februari 2015 werd de film getiteld Raabta, geproduceerd door het Vijan-eigendom Maddock Films en mede geregisseerd door Adajania en Vijan, bekend gemaakt waarin Rajput en Bhatt de hoofdrol zouden spelen. Bhatt besloot echter in datzelfde jaar af te zien van het project, en de rol van de vrouwelijke hoofdrol ging uiteindelijk naar Kriti Sanon. Rajput en Sanon waren later te zien in een 2017 T-Series muziekvideo van het nummer genaamd Paas Aao, gecomponeerd door het duo Armaan en Amaal Mallik. In 2017 stond hij voor het eerst in Forbes India’s Top 100 Celebrity lijst.
De tweede biopic waar Rajput in zou spelen was voorlopig getiteld als Murli: The Unsing Hero, waar hij de rol zou spelen van de gehandicapte jawan turned paralympics gold medalist Murlikant Petkar. In juni 2016 werd Rajput samen met Parineeti Chopra en Irrfan Khan ook aangekondigd als de hoofdrol in de door Adajania geregisseerde film genaamd Takadum met opnames gepland om te beginnen in oktober, maar het project werd in de wacht gezet als gevolg van problemen met betrekking tot het opnieuw aanpassen van het script. Ondertussen, was de aankondiging van Rajput’s rol in Chanda Mama Door Ke gekomen in september 2016. In de film die zou worden geregisseerd door Sanjay Puran Singh, zou Rajput de hoofdrol hebben gespeeld naast Nawazuddin Siddiqui en R. Madhavan en werd hij gecast in de rol van een astronaut, waarvoor hij in 2017 zelfs naar NASA werd gestuurd op een trainingsmodule. Hij werd ook gecast als de hoofdrol in de spionagethrillerfilm Romeo Akbar Walter in 2017, maar hij stopte met het project in hetzelfde jaar naar verluidt ongenoegen veroorzakend aan de producent Bunty Walia die de film had gepubliceerd met hem op de cover. Later in december 2017 werd aangekondigd dat hij was gecontracteerd door Abhishek Chaubey, de regisseur van Udta Punjab voor zijn volgende film getiteld Son Chiraiya, waar hij naast Bhumi Pednekar zou schitteren.
Raabta werd uitgebracht op 9 juni 2017, die vervolgens gemengde kritieken kreeg van critici en eindigde als een flop in de box office, niet in staat om zijn grote productiekosten terug te verdienen. Het was een tijdoverstijgend liefdesverhaal, waarin Sushant Singh Rajput de rol speelde van twee personages die reïncarnaties van elkaar waren. Terwijl het filmen voornamelijk werd uitgevoerd in de stad Boedapest, Hongarije, in de Indiase deelstaat Punjab en in het eilandland Mauritius. Eerder in maart 2017 was Rajput ook begonnen met opnames naast Jacqueline Fernandez voor Karan Johar’s Dharma Productions film, toen getiteld als Drive. De film werd geregisseerd door Tarun Mansukhani en was een prequel op de film Bang Bang! uit 2014, waarin Hrithik Roshan en Katrina Kaif hadden gespeeld. Een deel van de opnames vond plaats in de stad Tel Aviv, Israël, die werd gepromoot door de regering van Israël als onderdeel van haar toerisme en diplomatiek initiatief. De release was aanvankelijk gepland voor 2 maart 2018, maar in een aankondiging van februari werd de datum verplaatst naar 7 september 2018. De release werd echter voor een tweede keer uitgesteld zonder vaste releasedatum als gevolg van creatieve meningsverschillen tussen de regisseur Mansukhani en de producent Karan Johar.
In de tussentijd in maart 2017, werd Rajput door de regisseur Abhishek Kapoor en de producent Ekta Kapoor gecontracteerd voor hun film genaamd Kerdarnath. Het was een liefdesverhaal dat zich afspeelde in het decor van de overstromingen van 2013 in Uttarakhand, waarin Rajput een co-rol speelde met Sara Ali Khan. Hij speelde het personage van Mansoor, een moslim kruier die ook een toegewijde van Lord Shiva was en wiens levensonderhoud draaide rond de Shiv tempel in Kedarnath. De opnames van de film begonnen in september 2017 en zouden in juni 2018 uitkomen. Tijdens de opnames verklaarde Abhishek Kapoor, die eerder de regisseur was geweest van Rajput’s debuutfilm Kai Po Che!, dat Rajput in veel betere vorm was voor Kedarnath en verwachtte dat het een nog groter succes zou worden. De film raakte echter al snel geborduurd in controverse toen de Bharatiya Janata Party beweerde dat de film de Jihad promootte door een interreligieus koppel te tonen en opriep tot een verbod. Uiteindelijk werd de film verboden voor vertoning in 7 van de 13 districten in Uttarakhand en uitgebracht op 7 december 2018. Ondanks het verbod werd het een commercieel succes, hoewel het niet helemaal voldeed aan het geprojecteerde succes in de box office. Na de release was het de op een na hoogste brutowinst onder Rajput’s hoofdfilms na de biopic van Dhoni.
2018-2020: Ondernemersdebuut en latere carrière
Op 2 mei 2018 werd Rajput opgenomen als partner in een bedrijf genaamd Innsaei Ventures, dat op 26 april 2018 werd opgericht; waarna hij werd benoemd tot een van de drie directeuren ervan, de anderen zijn Varun Mathur en Saurabh Mishra. Rajput en Mathur werden gecrediteerd als de mede-oprichters en waren vastbesloten om een investering van ₹300 crore (gelijk aan ₹323 crore of US$45 miljoen in 2019) in het bedrijf te doen. Het bedrijf kreeg de naam Innsaei, naar het IJslandse woord voor instelling, en werd op de markt gebracht als werkzaam op het gebied van intellectueel eigendom en opkomende technologieën. Binnen een week werd hij door NITI Aayog aangesteld als merkambassadeur van het Women Entrepreneurship Platform en voor de promotie van de mobiele betaalapp BHIM. Vervolgens richtte Innsaei Ventures een fonds op van ₹20 crore (gelijk aan ₹22 crore of US$ 3,0 miljoen in 2019) ten gunste van het Women Entrepreneurship Platform. In hetzelfde jaar kondigde Rajput het eerste creatieve product van Innsaei Ventures aan, een 12 biopic series waarin hij de rollen zou spelen van verschillende Indiase historische personages tussen de jaren van 540 voor Christus tot 2015 CE.
In het begin van 2018 begon Rajput met de opnames voor de film Sonchiriya. Het was een historisch drama dat zich afspeelt in de jaren 1970, waarin hij de rol speelde van een personage genaamd Lakhna, een luitenant in een bende dacoits; hij had de hoofdrol naast Bhumi Pednekar, Manoj Bajpayee, Ranvir Shorey en Ashutosh Rana. De film werd geregisseerd door Abhishek Chaubey, geproduceerd door Ronnie Screwvala en bevatte het levensechte personage van Daku Man Singh, gespeeld door Bajpayee. Uitgebracht op 1 maart 2019, kreeg het een positieve kritische ontvangst en won het een aantal prijzen, maar slaagde er niet in om een commercieel succes te worden. In 2018 werd hij ook gecontracteerd door Nitesh Tiwari, de regisseur van de blockbusterfilm Dangal voor zijn nieuwe film getiteld Chhichhore, waarvan de opnames in september begonnen. Het was een romantische komedie waarin Rajput het personage speelde van Anirudh Pathak, een gescheiden echtgenoot die zijn studentenleven vertelt aan zijn tienerzoon en tegenover Maya, zijn ex-vrouw gespeeld door Shraddha Kapoor. De film, geproduceerd door Fox Star Studios en Nadiadwala Grandson Entertainment, werd uitgebracht op 6 september 2019 en werd de derde film met Rajput die meer dan ₹100 crore (US$14 miljoen) bruto opleverde na PK en de Dhoni biopic. De film won de National Film Award voor Beste Speelfilm in Hindi.
In een interview in januari 2019, voor de release van Sonchiriya, had Rajput verklaard dat hij in gesprek was voor 12 andere films, waarvan Chanda Mama Door Ke en de biopic van Murlikant Petkar nog moesten worden afgerond. Hij zou in Rifleman spelen, maar de film kwam kort na de aankondiging in juridische problemen door copyrightproblemen en kon niet worden gemaakt. Hij had zich vorig jaar teruggetrokken uit de productie van Chanda Mama Door Ke vanwege een conflict in de planning voor de opnames en had verklaard dat hij zijn eigen ruimtefilm zou produceren via Innsaei Ventures. In september 2019 werd een tweede bedrijf genaamd Vividrage Rhealtyx geregistreerd met een gestort kapitaal van ₹1 lakh (US$1.400); Rajput werd een van de drie directeuren van het bedrijf, de anderen zijn Rhea Chakraborty en Showik Chakraborty. Ondertussen had de lang uitgestelde release van de film getiteld Drive zijn première afgerond en werd hij rechtstreeks op Netflix uitgebracht in november 2019, als een kostenbesparende maatregel. Op 6 januari 2020 richtte Rajput ook een non-profitorganisatie (NGO) op met de naam Front India for World Foundation met de verklaarde intentie om te werken aan de uitroeiing van armoede, honger en ondervoeding en de bevordering van betere gezondheidszorg en sanitaire voorzieningen. Daarvoor doneerde hij namens een van zijn fans ₹1 crore (US$140.000) aan het hulpfonds van de Chief Minister’s naar aanleiding van de overstromingen in Kerala in 2018. In 2019 stond hij voor de tweede keer in Forbes’ jaarlijkse Top 100 Celebrity-lijst.
Sinds 2017 tekende Rajput voor het regiedebuut van Mukesh Chhabra; Fox Star Studios had Chhabra in dienst genomen voor een Hindi-taalremake van The Fault in Our Stars, een Hollywood-hitfilm geproduceerd door 20th Century Fox. Chabbra was ook de castingdirecteur die hem voor het eerst had gespot voor Kai Po Che!, de debuutfilm van Rajput. De opnames voor de film begonnen op 9 juli 2018, in de stad Jamshedpur, Jharkhand. Tijdens de opnames had Rajput opgemerkt dat hij een grote band met Chhabra deelde en had Chhabra beloofd dat hij ook in zijn eerste zou verschijnen. Gebaseerd op de gelijknamige roman The Fault in Our Stars van auteur John Green, was de film aanvankelijk getiteld Kizie aur Manny en zou in 2019 in de bioscopen verschijnen. Rajput speelde samen met Sanjana Sanghi het personage van Manny, een patiënt van de botkanker osteosarcoom; de rol in de Hindi-remake was een heropvoering van de rol van Ansel Elgort. Ook Saif Ali Khan en muzikale composities van A. R. Rahman speelden een belangrijke rol. De titel werd later hernoemd naar Dil Bechara en de releasedatum verschoof naar 8 mei 2020. De geplande release van de film ging echter niet door vanwege beperkingen die werden opgelegd tijdens de COVID-19 pandemie. Uiteindelijk werd de film postuum uitgebracht op het streaming platform Disney+ Hotstar en werd een recordbreker in zijn eerste 24 uur kijkcijfers, met ongeveer 95 miljoen kijkers. Naar verluidt was Rajput een dag voor zijn dood in gesprek met een regisseur over een film gebaseerd op de aanslagen in Mumbai in 2008.