In 1988 huurde Dunaway Dave Price in om een dagelijkse editie van de Aspen Times op te zetten. Price was eerder verslaggever geweest bij de Aspen Daily News en nieuwsdirecteur bij de radiostations KSNO en KTYE. Na maanden van plannen, werd de “Aspen Times Daily” gelanceerd op 9 november 1988 met Price als eerste redacteur. Het eerste nummer kwam uit de ochtend na een belangrijke lokale verkiezing, en de kop van het openingsnummer was “Dems sweep county.”
In 1990 versloeg Price de arrestatie van gonzo journalist Hunter S. Thompson op beschuldiging van aanranding. De aanklacht werd ingetrokken nadat Price had gemeld dat het vermeende slachtoffer een undercoveragent was die de aanranding had verzonnen om de officier van justitie een voorwendsel te geven om Thompsons ranch in Woody Creek te doorzoeken op drugs. Thompson herdrukte enkele van Price’s verhalen in zijn boek uit 1990 “Gonzo Papers, Vol. 3: Songs of the Doomed: More Notes on the Death of the American Dream.”
In 1992 verkocht Dunaway de Times aan een groep onder leiding van Loren Jenkins, een Pulitzer Prize-winnende verslaggever voor de Washington Post. Jenkins verbeterde de krant door hem een nieuw ontwerp te geven en door nationaal en internationaal nieuws en culturele verslaggeving en recensies van de diensten van de New York Times en de Washington Post in de krant op te nemen. Hij gaf de krant ook een redactioneel randje dat probeerde de ongebreidelde ontwikkeling af te remmen en de lokale waarden en natuur te behouden die de Roaring Fork vallei altijd al speciaal hadden gemaakt. Jenkins verliet de stad in 1996 en nam de post van buitenlandse redacteur bij National Public Radio.
In 1995 veranderde het eigendom van de krant opnieuw, en deze keer omvatte de groep maar liefst negen investeerders volgens sommige berichten. Onder hen waren lokale zakenlieden George Stranahan, Michael McVoy en Andy Stone, een oude schrijver en romanschrijver van de Times.