Tot 1993 was de club de Geneva Cubs, spelend in Geneva, New York. Voor het seizoen 1994 verhuisde de club naar Williamsport, waar het een historisch gebouw betrok dat de voorgaande twee seizoenen niet voor professioneel honkbal was gebruikt. De club werd bekend als de Williamsport Cubs, een Class A short season affiliate van de Chicago Cubs, en behield die naam tot 1998. In 1999 wisselde de ploeg van de Chicago Cubs naar de Pittsburgh Pirates en werd de teamnaam “the Crosscutters”. Aan het einde van het seizoen 2006 werd de ploeg een affiliatie van de Philadelphia Phillies, waarbij de Pittsburgh affiliatie overging naar de State College Spikes.
De Crosscutters deelden het kampioenschap van de New York-Penn League met de Brooklyn Cyclones in 2001, na verlies in de eerste wedstrijd van de reeks. Beide ploegen werden tot kampioen uitgeroepen nadat de rest van de reeks werd afgelast in de nasleep van de aanslagen van 11 september 2001. De Crosscutters haalden opnieuw de playoffs in 2002 maar werden in de eerste ronde uitgeschakeld. Het team keerde echter terug om de kampioensreeks te winnen, tegen de Cyclones, in 2003.
De naam “Crosscutters” weerspiegelt het houtkap erfgoed van Williamsport, ooit bekend als de “houthoofdstad van de wereld.” De stad, met historisch gezien het grootste aantal miljonairs per hoofd van de bevolking, ligt aan de West Branch Susquehanna River, en houtkapbaronnen woonden ooit in herenhuizen langs Fourth Street, die bekend werd als “Millionaires’ Row”. Tot op de dag van vandaag staan sportteams op Williamsport Area High School bekend als de Millionaires.
Het seizoen 2015 zag de Williamsport Crosscutters hun eerste Pinckney Division-kampioenschap sinds 2001 clinchen.
Op 18 september 2017 kondigden de Crosscutters aan dat hun Player Development Contract (PDC) door de Phillies was verlengd tot en met het seizoen 2020. In 2017 bedroeg de totale opkomst van de ploeg in BB&T Ballpark at Bowman Field 61.082.
In samenhang met Major League Baseball’s reorganisatie van de minors na het seizoen 2020 verliet Williamsport Minor League Baseball en werd een collegiale zomerhonkbalploeg van de nieuw opgerichte MLB Draft League, die een showcase is voor draft-verkiesbare spelers.