W połowie XX wieku na 14th Street NW w pobliżu skrzyżowania z P Street znajdowało się wiele salonów samochodowych i była ona znana jako „auto row”. Casino Royal przy 14th and H Streets było jednym z najpopularniejszych klubów nocnych w mieście.Ulica była miejscem zamieszek na tle rasowym w 1968 roku po zabójstwie Martina Luthera Kinga Jr.
W latach 80-tych część 14th Street stała się znana głównie z dzielnicy czerwonych latarni. Wiele klubów ze striptizem i salonów masażu koncentrowało się mniej więcej pomiędzy New York Avenue i K Street, podczas gdy prostytutki prowadziły swój handel wokół Logan Circle. Jednak rosnące wartości gruntów w końcu wyparły biznesy dla dorosłych. Teatr Source, założony przez Barta Whitemana, w pewnym stopniu przyczynił się do ożywienia tej okolicy. Whiteman stał przed teatrem i odprowadzał ludzi do środka, aby czuli się bezpieczniej. Otwarcie Whole Foods Market na 14th i P Streets w 2000 roku jest również uważane za główny punkt zwrotny dla tej dzielnicy.
Z gentryfikacją dzielnic, przez które przechodzi – szczególnie centrum, Logan Circle, U Street Corridor i Columbia Heights – 14th Street jest teraz znana z teatru na żywo, galerii sztuki i modnych restauracji. Co więcej, podczas gdy nominalnym centrum życia gejowskiego miasta jest nadal Dupont Circle, Washington Blade nazwał 14-tą ulicę pomiędzy U Street a Massachusetts Avenue (Thomas Circle) najlepszym miejscem do zobaczenia i bycia zobaczonym. W 2012 roku środek ciężkości się przesunął i Logan Circle została uznana za „gejowską dzielnicę DC.”
14-ta ulica, szczególnie na południe od Florida Avenue, szybko się gentryfikuje i jest obecnie znana jako jedno z najważniejszych miejsc gastronomicznych w rejonie Wielkiego Waszyngtonu. W samym tylko dziewięciomiesięcznym okresie między 2012 a 2013 rokiem, 24 nowe restauracje zostały otwarte na 14th Street. W ciągu dwóch lat prawie na każdej przecznicy 14-tej ulicy między Rhode Island i Florida Avenues zaplanowano duży projekt przebudowy budynków mieszkalnych, w wyniku którego powstało ponad 1200 mieszkań i 85 000 stóp kwadratowych (7 900 m2) powierzchni handlowej.
.