Reakcje kwasowo-zasadoweEdit
Roztwory bisulfitu są zwykle przygotowywane przez traktowanie dwutlenku siarki wodną zasadą:
SO2 + OH- → HSO3-
HSO3- jest zasadą sprzężoną z kwasem siarkowym, (H2SO3), który nie istnieje w fazie wodnej. Równowaga, która jest znacznie bardziej zgodna z dowodami spektroskopowymi to:
SO2 + H2O ⇌ HSO3- + H+
HSO3- jest słabym kwasem o pKa 6,97. Jego sprzężoną zasadą jest jon siarczynowy, SO32-:
HSO3- ⇌ SO32- + H+
Równowagi odwodnienia/hydratacjiEdit
Próba wyodrębnienia zwykłych soli wodorosiarczynu prowadzi do odwodnienia anionu z utworzeniem metabisiarczynu (S
2O2-
5), znanego również jako disulfit:
2 HSO3- ⇌ S2O52- + H2O
Z powodu tej równowagi nie można otrzymać bezwodnych soli sodowych i potasowych wodorosiarczynu. Istnieją jednak pewne doniesienia o bezwodnych bisulfitach z dużymi przeciwjonami.
Reakcje redoksEdit
Bisulfit jest dobrym środkiem redukującym, zwłaszcza do oczyszczania z tlenu:
2 HSO3- + O2 → 2 SO42- + 2 H+
Jego właściwości redukujące są wykorzystywane do wytrącania złota z kwasu aurowego (złoto rozpuszczone w aqua regia) i redukcji chromu sześciowartościowego do chromu trójwartościowego. W chlorowaniu wody wodorosiarczyn sodu jest stosowany do redukcji pozostałości „chloru”, który może mieć negatywny wpływ na życie wodne.
Synteza organicznaEdit
W chemii organicznej „wodorosiarczyn sodu” jest rutynowym odczynnikiem, ale jego skład jest niedokładnie znany. Dwusiarczyn sodu jest stosowany zamiennie z metabisiarczynem sodu, który jest Na2S2O5 jako ciało stałe, ale rozpuszcza się, dając roztwór Na+HSO3-.
Bisiarczyn tworzy addukty z aldehydem i z niektórymi cyklicznymi ketonami, dając kwasy α-hydroksysulfonowe. Reakcja ta jest przydatna do oczyszczania aldehydów. Addukty wodorosiarczynowe wytrącają się z roztworu jako ciała stałe. Reakcja może być odwrócona w zasadzie. Przykłady takich procedur są opisane dla benzaldehydu, 2-tetralonu, cytralu, estru etylowego kwasu pirogronowego i glioksalu. W reakcji rozprężania pierścienia cykloheksanonu z diazaldem, reakcja wodorosiarczynu pozwala na rozróżnienie pomiędzy głównym produktem reakcji cykloheptanonem a głównym zanieczyszczeniem cyklooktanonem.
Innym zastosowaniem wodorosiarczynu w chemii organicznej jest łagodny środek redukujący, np. do usuwania śladów lub nadmiaru chloru, bromu, jodu, soli podchlorynu, estrów osmanu, trójtlenku chromu i nadmanganianu potasu. Dwusiarczyn sodu jest środkiem odbarwiającym w procedurach oczyszczania, ponieważ redukuje silnie zabarwione utleniacze, sprzężone alkeny i związki karbonylowe.
Bisiarczyn jest również kluczowym składnikiem w reakcji Bucherera. W reakcji tej aromatyczna grupa hydroksylowa jest przekształcana w odpowiednią grupę aminową. Jest to reakcja odwracalna. Pierwszym krokiem w tej reakcji jest reakcja addycji wodorosiarczynu sodu do aromatycznego wiązania podwójnego. Synteza karbazolu Bucherera jest pokrewną reakcją organiczną, która wykorzystuje wodorosiarczyn sodu jako odczynnik.
Bisulfitowe sekwencjonowanie DNAEdit
Bisulfit sodu jest stosowany w analizie statusu metylacji cytozyny w DNA.
W tej technice, wodorosiarczyn sodu deaminuje cytozynę do uracylu, ale nie wpływa na 5-metylocytozynę, metylowaną formę cytozyny z grupą metylową dołączoną do węgla 5.
Gdy DNA poddane działaniu wodorosiarczynu jest amplifikowane poprzez łańcuchową reakcję polimerazy, uracyl jest amplifikowany jako tymina, a metylowane cytozyny są amplifikowane jako cytozyna. Techniki sekwencjonowania DNA są następnie wykorzystywane do odczytu sekwencji DNA poddanego działaniu bisulfitu. Te cytozyny, które są odczytywane jako cytozyny po sekwencjonowaniu reprezentują zmetylowane cytozyny, podczas gdy te, które są odczytywane jako tyminy reprezentują niezmetylowane cytozyny w genomowym DNA.
.