W 2007 roku burmistrz Chicago Richard M. Daley odwiedził Paryż we Francji, gdzie przetestował ich system wypożyczania rowerów Vélib’ i był pod „wielkim wrażeniem”. Stwierdził, że podobny system sprawdziłby się w Chicago. Po powrocie z europejskiej podróży burmistrz Daley zwrócił się do prywatnych partnerów z prośbą o przedstawienie propozycji stworzenia systemu rowerów publicznych dla Chicago. Zgłosiło się dwóch potencjalnych operatorów, ale przedstawili plany, które byłyby zbyt drogie, aby miasto mogło je sfinansować.
W maju 2012 roku miasto Chicago przyznało firmie Alta Bicycle Share (przejętej przez Bikeshare Holdings LLC w 2014 roku i przemianowanej na Motivate) kontrakt na „The Purchase, Installation, and Operation of a Bicycle Sharing System”.
W dniu 28 czerwca 2013 r., Divvy wystartował z 750 rowerami w 75 stacjach na obszarze od Loop na północ do Berwyn Ave, na zachód do Kedzie Ave i na południe do 59th St. Planowane rozszerzenie liczby stacji na wiosnę 2014 r. zostało opóźnione do 2015 r. z powodu niedoborów dostaw.
UnionizationEdit
W październiku 2014 r., TWU (Transport Workers’ Union) Local 100 z Nowego Jorku złożył petycję wyborczą do NLRB, dążąc do reprezentowania „prawie 70 pracowników w pełnym i niepełnym wymiarze godzin, w tym mechaników i kierowców ciężarówek, którzy są opłacani od 12 do 16 dolarów za godzinę.”
Wysiłek związkowy nastąpił po tym, jak pracownicy CitiBike w NYC, należący do tej samej firmy macierzystej Motivate (dawniej Alta Bicycle Share), dołączyli do TWU Local 100 we wrześniu 2014 roku i obok podobnych wysiłków pracowników Motivate (dawniej Alta Bicycle Share) w Bostonie (Hubway) i Waszyngtonie, DC (Capital Bikeshare).
2019 ExpansionEdit
W marcu 2019 r., Burmistrz Emanuel zaproponował 9-letnią umowę z Lyft, właścicielem obecnego operatora Divvy, Motivate, aby dać wyłączne prawa do obsługi systemu należącego do miasta i zachować część kolejnych przychodów z reklam, ale która wymagałaby od Lyft zainwestowania 50 milionów dolarów, aby dodać 175 stacji i 10 500 rowerów do systemu Divvy, rozszerzyć się na wszystkie 50 okręgów miejskich do 2021 r., I dodać elektryczne rowery pedałowe, które mogłyby zablokować zarówno stacje Divvy, jak i konwencjonalne stojaki rowerowe. Lyft byłby dodatkowo zobowiązany do dokonywania rocznych płatności na rzecz miasta, począwszy od 6 milionów dolarów i zwiększając się o 4 procent każdego roku; a miasto miałoby udział w co najmniej 1,5 miliona dolarów w przychodach z reklam każdego roku.
Propozycja przeszła głosowanie Komisji ds. Pieszych i Bezpieczeństwa Ruchu Drogowego w Radzie Miejskiej w dniu 8 kwietnia i została zatwierdzona przez pełną Radę Miejską w dniu 10 kwietnia.
Według stanu na wrzesień 2019 r., Divvy miał 608 stacji (594 stacje w Chicago i 14 w Evanston).
.