Związki butylowe
Alkohole butylowe
Źródła
Grupa butylowa składa się z grupy atomów C4 H9-. Uzyskuje się ją przez usunięcie jednego atomu wodoru z jednego z izomerów butanu, C4 H10, i występuje w czterech formach izomerycznych. Istnieją dwa izomery butanu, n-butan, zwany także 1-butanem (CH3 CH2 CH2 CH3), i izo-butan, zwany także 2-metylopropanem (CH3 CH (CH3)CH3).
Usunięcie atomu wodoru z pierwszego izomeru może prowadzić do powstania dwóch różnych grup butylowych, jednej oznaczanej jako n-butyl, a drugiej jako sec-butyl (drugorzędowy butyl). Struktura grupy n-butylowej to CH3 CH2 CH2 CH2-; struktura grupy sec-butylowej to CH3 CH2 CH(CH3)-. Różnica polega na tym, że grupa n-butylowa łączy się z innymi atomami poprzez końcowy atom węgla, natomiast grupa sec-butylowa łączy się poprzez „wewnętrzny” atom węgla.
| Tabela 1. Związki butylowe i ich zastosowania. (Thomson Gale. ) | |
|---|---|
| Związki butylu i zastosowania | |
| Związek | Zastosowanie |
| octan n-butylu | produkcja klisz fotograficznych, szkła bezpiecznego, sztucznej skóry, perfum, i środków aromatyzujących |
| ftalan n-butylu | środek odstraszający owady |
| n-butylotrichlorosilan | produkcja silikonów |
| 4-katechol tert-butylowy | stosowany do spowalniania lub zatrzymywania reakcji polimeryzacji w produkcji niektórych tworzyw sztucznych i kauczuków syntetycznych |
| butylan (ester S- kwasu karbamotokowego) herbicydester etylowy) herbicyd octan t-butylu | dodatek do benzyny |
| salicylan 4-tter-butylofenylu | pochłaniacz światła w plastikowych opakowaniach żywności |
| n-butyloamina | surowiec w syntezie wielu produktów, w tym barwników, farmaceutyków, środków owadobójczych i chemikaliów gumowych |
| sec-butyloamina | zapobiega rozwojowi grzybów |
| cytrynian n-butylu | środek przeciwpieniący; plastyfikator; produkcja farb drukarskich i środków polerujących |
| 1-butylo-3-metanilomocznik | leczenie hipoglikemii (nieprawidłowo niski poziom cukru we krwi) |
| butylo-metoksydibenzoilo-metan | przeciwdziałanie promieniowaniu ultrafioletowemu |
| azotan t-butylu | pędnik do silników odrzutowych |
| streoctan n-butylu | stosowany do zmiękczania kosmetyków, tworzyw sztucznych, tekstyliów i innych rodzajów polimerów |
KEY TERMS
Aldehydy- Klasa organicznych związków chemicznych, które zawierają grupę -CHO.
Grupa alkilowa- Parafinowa grupa węglowodorowa, którą można otrzymać z alkanu przez usunięcie z niego atomu wodoru.
Antyoksydant- Każda substancja, która zapobiega utlenianiu.
Kopolimer- Związek o dużej masie cząsteczkowej powstały w reakcji między dwoma różnymi surowcami.
Estry- Rodzina związków organicznych powstałych w reakcji między alkoholem a kwasem organicznym.
Dodatek do żywności- Substancja dodawana do gotowej żywności w celu zabezpieczenia jej przed zepsuciem, dodania smaku lub zapachu, zwiększenia jej wartości odżywczej lub dokonania w niej jakiejś innej komercyjnie pożądanej zmiany.
Herbicyd- Substancja chemiczna, która zabija całe rośliny, często selektywnie.
Inhibitor- Każda substancja, która zapobiega zachodzeniu jakiejś formy reakcji chemicznej.
Izomery- Dwie cząsteczki, w których liczba atomów i rodzaje atomów są identyczne, ale ich rozmieszczenie w przestrzeni jest inne, co skutkuje różnymi właściwościami chemicznymi i fizycznymi.
Ketony- Rodzina związków organicznych charakteryzujących się obecnością grupy C=O występującej w dowolnym miejscu, z wyjątkiem końca cząsteczki.
Polimeryzacja- Reakcja chemiczna, w której małe cząsteczki reagują ze sobą wielokrotnie, tworząc bardzo duże cząsteczki produktu.
Silikon- Duża grupa związków organicznych, których cząsteczki składają się z grup organicznych przyłączonych do atomów krzemu.
Usunięcie atomu wodoru z izomeru izo-butanu może spowodować powstanie dwóch różnych grup butylowych. Jedna z nich jest powszechnie znana jako tert-butyl lub 1, 1-dimetyloetyl. Przedrostek tert- oznacza trzeciorzędowy, wskazując, że otwarte wiązanie pochodzi od atomu węgla, który jest połączony z trzema innymi atomami węgla. Inną grupą butylową, która może być utworzona z izo-butanu jest grupa izobutylowa lub 2-metylopropylowa .
Związki butylowe
Istnieje duża liczba związków zawierających grupę butylową. Wiele z nich jest stosunkowo prostych i mogą być reprezentowane przez wzór C4 H9 X, gdzie X oznacza halogen, grupę hydroksylową, aminę lub jakąś inną grupę. Następujące sekcje przegląd niektórych z najważniejszych z tych związków.
Alkohole butylowe
Istnieją cztery alkohole butylowe, każdy utworzony przez dodanie grupy hydroksylowej (OH) do jednego z czterech izomerów butylu omówionych powyżej. Ich nazwy i struktury są następujące: alkohol n-butylowy (lub 1-butanol) CH3 CH2 CH2 OH; alkohol izo-butylowy (lub 2-metylo-1-propanol) (CH3)2 CHCH2 OH; alkohol sec-butylowy (lub 2-butanol) CH3 CHOHCH2 CH3; alkohol tert-butylowy (lub 2-metylo-2-propanol) (CH3)3 COH.
Punkty wrzenia alkoholi butylowych obniżają się regularnie w dół powyższej listy, od 244°F (118°C) dla alkoholu n-butylowego do 226°F (108°C) dla alkoholu izobutylowego do 212°F (100°C) dla alkoholu sec-butylowego do 180°F (82°C) dla alkoholu tert-butylowego. Podobny wzór występuje w przypadku rozpuszczalności alkoholi, wzrastającej od 8 g na 100 g wody dla alkoholu n-butylowego do 10 g na 100 g wody i 12,5 g na 100 g wody dla dwóch następnych form do całkowitej mieszalności dla alkoholu tert-butylowego.
Cztery alkohole butylowe w wielu przypadkach ulegają bardzo różnym reakcjom. Na przykład, alkohol n-butylowy i izo-butylowy mogą być utleniane dość łatwo, dając aldehydy. Utlenianie alkoholu sec-butylowego, jednak, powoduje tworzenie się ketonu. Utlenianie alkoholu tert-butylowego zachodzi tylko w najbardziej ekstremalnych warunkach, powodując całkowite utlenienie związku do dwutlenku węgla i wody.
Z czterech alkoholi butylowych, alkohol n-butylowy jest w największym zapotrzebowaniu handlowym. Jest on stosowany jako rozpuszczalnik do tłuszczów, wosków, gum, szelaku, lakieru i innych materiałów w wielu procesach przemysłowych. Jest on również używany jako punkt wyjścia do przygotowania innych związków butylowych. Wszystkie alkohole butylowe są przedmiotem pewnego zainteresowania w przemyśle syntetycznych środków aromatyzujących, ponieważ mogą one reagować z kwasami organicznymi tworząc przyjemnie pachnące estry. Na przykład, butanian n-butylu ma zapach ananasa; propanian 2-metylopropylu pachnie jak rum; metanian 2-metylopropylu jak jabłko; metanian n-butylu
jak banan; a ektanian n-butylu jak truskawka.
Tabela 1 podsumowuje niektóre związki butylu i ich najważniejsze zastosowania.
Zobacz też Izomer; Reakcja utleniania-redukcji.
Źródła
KSIĄŻKI
Budavari, Susan, ed. The Merck Index. 11th ed. Rahway, NJ: Merck and Company, 1989. pp. 236-242.
Carey, Francis A. Chemia organiczna. Nowy Jork: McGraw-Hill, 2002.
Hawley, Gessner G., ed. The Condensed Chemical Dictionary. 9 edycja. New York: Van Nostrand Reinhold, 1977, s. 133-142.
Loudon, G. Mark. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2002.
OTHER
AZOM: The A to Z of Materials. „Butyl Rubber- Polyisobutylene” <http://www.azom.com/details.asp?ArticleID=1549> (accessed November 6, 2006).
.