Czternasty wiek był, zarówno na całym świecie, jak i w odniesieniu do Anglii, stuleciem społecznego zamętu, wypełnionym zarazą, głodem i bezprecedensowym pragnieniem społecznej mobilności. Pod koniec 1300 r. długotrwały system pańszczyzny, który wcześniej stanowił rdzeń angielskich stosunków społeczno-ekonomicznych i klasowych, zaczął nieodwracalnie podupadać. Kluczowym punktem zwrotnym była Czarna Śmierć w 1348 r. (która rozpoczęła się rok wcześniej w Europie), w wyniku której zatrzęsły się fundamenty angielskiego społeczeństwa. Dlatego sensowne jest spojrzenie na XIV wiek nie jako na jedną jednostkę, ale raczej jako na dwie, z dżumą jako dzielnikiem.
Przed dżumą, angielskie życie klasy chłopskiej pozostawało dość niezmienione w stosunku do tego, co było przez setki lat. Technologia medyczna i praktyki medyczne powoli poprawiały się z czasem, choć bardziej w świecie islamu niż w Europie, a wiele nieszczęść – takich jak sama Czarna Śmierć – tłumaczono jako karę boską lub przesądy, a nie jakiekolwiek przyczyny biologiczne. Populacja Anglii rosła gwałtownie od roku 1200, osiągając 5 milionów do roku 1400. Wzrost ten był w dużej mierze napędzany, a następnie wspierany, przez dobrobyt angielskiej gospodarki rolnej – która wciąż była bardzo wiejskim społeczeństwem – spowodowany przyjęciem technik płodozmianu. To z kolei doprowadziło do wzrostu liczby miast. Choć wiele z nich było małych, inne, takie jak Norwich, liczyły około 5 000 mieszkańców, a największe miasta, takie jak Londyn, zbliżały się do 40 000 mieszkańców. Oznaczało to, że społeczeństwo nie było już tylko rolnicze i inne zawody, takie jak w eksporcie wełny i sukna, mogły być realizowane.
Kościół był również przeważającą siłą w tym czasie, ponieważ Anglia była nadal bardzo chrześcijańska (w wyniku, a na pewno przyczyną, naukowej ignorancji) i to stanowiło istotną część życia chłopa. Chłop był ekonomicznie zobowiązany do płacenia podatku (zwanego „dziesięciną” na rzecz Kościoła), który wynosił 10% wartości uprawianej przez niego ziemi. W czasach, gdy chłopi walczyli o przetrwanie, podatek ten był głęboko niepopularny, chociaż rzadko był kwestionowany ze względu na głęboko zakorzenioną naturę wiary religijnej. W rzeczywistości większość ludności nie była nawet w stanie zrozumieć słów Biblii przekazywanych im w każdą niedzielę, ponieważ nie była ona podawana w języku wernakularnym, a większość niższych klas znała tylko język angielski. Większość była też analfabetami, co utrudniało samodzielne praktyki religijne, a posiadanie książek było bezcelowe i kosztowne. W tym czasie książki były często tak samo świadectwem bogactwa, jak i wysiłku intelektualnego. Książki były niewiarygodnie drogie, zwłaszcza że prasa drukarska nie została wynaleziona aż do 1440 r., i często były inkrustowane biżuterią, co miało oznaczać bogactwo ich właściciela.
Choć życie było z pewnością ciężkie dla XIV-wiecznego prostego człowieka, a złe zbiory stanowiły różnicę między życiem a śmiercią, był jeszcze czas na rozrywki. Do takich zajęć należały gry hazardowe, takie jak gra w kości, czy gra w szachy. Alternatywą były karczmy, których liczba rosła w XII i XIII w., oferując mieszczanom możliwość odpoczynku i rozmowy z innymi. Dokładne zainteresowania i uczucia chłopów w tym czasie pozostają nieco nieznane ze względu na brak wiarygodnych źródeł pierwotnych w wyniku wysokiego wskaźnika analfabetyzmu i stopniowego rozkładu i pogorszenia nielicznych fizycznych relacji z pierwszej ręki, które często zostały utracone lub wyrzucone.
Czternasty wiek jednak, nie jest definiowany przez jego pierwszą połowę lub kontynuację wcześniej istniejących norm społecznych, ale raczej przez drastyczne zmiany, które nastąpiły w trakcie i w wyniku Czarnej Śmierci przetaczającej się przez Europę w latach 1347-1351. W Anglii Czarna Śmierć zabiła szacunkowo od 1/3 do 1/2 populacji. Choć nie było to od razu dobre zjawisko, gdyż większość ludzi straciła bliskich, jej następstwa doprowadziły do wzrostu mobilności społecznej i oznaczały początek końca późnego feudalizmu. Przyczyna tego stanu rzeczy jest zaskakująco prosta. Nagły spadek liczby ludności, zwłaszcza wśród członków klasy chłopskiej, którzy niewiele mogli zrobić, by uchronić się przed zarazą, oznaczał, że panowie mieli teraz powody, by martwić się o zatrudnienie wystarczającej liczby robotników, by przetrwać. Po raz pierwszy w historii Anglii klasa robotnicza mogła wysuwać żądania wobec swoich lordów, a lordowie mieli motywację, by oferować robotnikom wyższe płace w nadziei, że będą pracować dla nich, a nie dla lorda z sąsiedztwa. Można to uznać za początek ery kapitalizmu, której oczywiście nadal jesteśmy częścią, ponieważ nie było już nadwyżki robotników, którzy zaakceptowaliby każdą pracę, która ułatwiłaby im przetrwanie.
Jednakże żale ekonomiczne miały się dopiero skończyć. W tym okresie, aż do 1453 roku, trwała wojna stuletnia między Francją a Anglią. Doprowadziło to do wzrostu podatków, co bardzo rozgniewało chłopów, którym ledwo starczało na przeżycie, bez konieczności przeznaczania pieniędzy na wojnę, która ostatecznie niewiele zmieniała w ich życiu. Plaga miała również pewne negatywne skutki gospodarcze. W odpowiedzi na chaos, angielski parlament uchwalił w 1349 roku Ordinance of Labourers, a dwa lata później Statute of Labourers, które próbowały ustalić płace na poziomie sprzed zarazy i czyniły nielegalnymi wszelkie próby zerwania kontraktu lub odmowy pracy. Rząd uchwalił również Statut dotyczący diety i odzieży w 1363 roku, który był prawem sumptuarycznym mającym na celu uniemożliwienie chłopom wykorzystania ich zwiększonych zarobków na zakup drogich towarów. Choć było ono niemożliwe do wyegzekwowania, oznaczało bezprecedensową zmianę w podejściu rządu do życia zwykłych ludzi. To surowe ograniczenie tego, co było wielką ekonomiczną szansą dla angielskich chłopów, było nieuchronnie skazane na koniec w postaci zamieszek. I tak się stało 30 maja 1381 r., kiedy to rozpoczęła się rewolta chłopska.
Bunt, któremu przewodził Wat Tyler, był również spowodowany kosztowną wojną Anglii z Francją, której sfinansowanie wymagało mnóstwa pieniędzy. Aby je zebrać, oprócz normalnych podatków nakładanych na chłopów, Parlament wprowadził podatek pogłówny. Podatek ten zebrał ponad 22 000 funtów, ale był bardzo niepopularny i jego następca dwa lata później, w 1379 roku, próbował użyć skali ruchomej – opodatkowując bogatszych bardziej – by zmniejszyć jego niepopularność. Wszystko to spowodowało jednak, że zebrano mniej pieniędzy (tylko 18 000 funtów z ambitnego celu 50 000 funtów) z powodu uchylania się od płacenia podatków przez szlachtę. Rząd angielski znalazł się w sytuacji bez wyjścia: bogaci mieli pieniądze do rozdania, ale środki, by tego uniknąć, a biedni nie mieli możliwości uniknięcia podatku, ale niewiele mogli wnieść. Trzeci podatek wprowadzony w 1381 r. zwiększył koszty ponoszone przez wszystkich ludzi powyżej 15 roku życia i był ostatnią kroplą, która spowodowała rebelię. W czasie rewolty 1500 osób maszerowało na Londyn, co zbiegło się w czasie z innymi buntami w północnej i zachodniej Anglii. Podczas gdy rewolta została ostatecznie zmiażdżona i nie osiągnęła swoich celów zakończenia pańszczyzny, zmniejszenia cen dzierżawy ziemi i zniesienia wyższego kleru, należy uznać, że cele te były radykalne i spowodowały, że podatek pogłówny nie był już więcej używany.
Ogólnie rzecz biorąc, jasne jest, że życie chłopa w XIV wieku nie było utopią. Podczas gdy ich sytuacja poprawiła się po Czarnej Śmierci, około 1/3 do możliwej 1/2 z nich umarła, a więc nie było ich w pobliżu, aby to zobaczyć. Poza możliwościami ekonomicznymi, większość rzeczy pozostała w dużej mierze niezmieniona, jako że podobne hobby, rodzaje pracy, obowiązki religijne i codzienne zwyczaje pozostały niezmienne przez cały ten okres czasu.