Jest autorem Pride Before the Fall (2001), książki o sprawie antymonopolowej Microsoftu. Był pisarzem dla New York, Wired i The Economist. Był gospodarzem czteroczęściowej serii dokumentalnej dla Discovery zatytułowanej Download: the True Story of the Internet, o powstaniu World Wide Web, która po raz pierwszy została wyemitowana w 2008 r.
Jest współautorem (z Markiem Halperinem) Game Change (2010) i Double Down (2013), książek o kampaniach prezydenckich. On i Halperin współprowadzili With All Due Respect (2014-2017), program analizy politycznej w Bloomberg Television i MSNBC. Heilemann również wyprodukował i współtworzył (z Halperinem i Markiem McKinnonem) w Showtime’s: The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, śledząc kandydatów na prezydenta za kulisami ich kampanii w wyborach prezydenckich w Stanach Zjednoczonych w 2016 roku. Heilemann jest producentem i współtwórcą roli w nowych odcinkach The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, z Alexem Wagnerem i Markiem McKinnonem, które pojawią się na antenie wiosną 2018 roku. Heilemann jest również okazjonalnym gościem w The Tony Kornheiser Show i MSNBC’s Deadline: White House i Morning Joe.
.