W 1988 roku Dunaway zatrudnił Dave’a Price’a, aby stworzyć codzienne wydanie Aspen Times. Price był wcześniej reporterem w Aspen Daily News i dyrektorem wiadomości w stacjach radiowych KSNO i KTYE. Po miesiącach planowania, „’Aspen Times Daily'” został uruchomiony 9 listopada 1988 roku z Price’m jako pierwszym redaktorem. Pierwszy numer ukazał się rano po ważnych lokalnych wyborach, a nagłówek inauguracyjnego wydania brzmiał „Dems sweep county.”
W 1990 roku Price relacjonował aresztowanie dziennikarza gonzo Huntera S. Thompsona pod zarzutem napaści na tle seksualnym. Zarzuty zostały wycofane po tym, jak Price poinformował, że rzekoma ofiara była tajnym agentem, który sfabrykował zarzut napaści, aby dać prokuratorowi okręgowemu pretekst do przeszukania rancza Thompsona w Woody Creek w poszukiwaniu narkotyków. Thompson przedrukował niektóre z opowiadań Price’a w swojej książce z 1990 roku „Gonzo Papers, Vol. 3: Songs of the Doomed: More Notes on the Death of the American Dream.”
W 1992 roku Dunaway sprzedał Times grupie kierowanej przez Lorena Jenkinsa, nagrodzonego Pulitzerem reportera Washington Post. Jenkins ulepszył gazetę, zmieniając jej wygląd i wprowadzając krajowe i międzynarodowe wiadomości oraz raporty kulturalne i recenzje z serwisów New York Timesa i Washington Post. Nadał również gazecie charakter redakcyjny, który dążył do spowolnienia szalejącego rozwoju i zachowania lokalnych wartości i natury, które zawsze czyniły dolinę Roaring Fork wyjątkową. Jenkins opuścił miasto w 1996 roku, zajmując stanowisko redaktora biurka zagranicznego w National Public Radio.
W 1995 roku własność gazety zmieniła się ponownie, a tym razem grupa obejmowała aż dziewięciu inwestorów według niektórych raportów. Wśród nich byli lokalni biznesmeni George Stranahan, Michael McVoy i długoletni pisarz Times i powieściopisarz Andy Stone.
.