Pierwszy wielki hotel kolejowy w Kanadzie, Windsor Hotel w Montrealu, został otwarty w 1878 roku. Chociaż nie był on własnością spółki kolejowej, został zbudowany, aby obsługiwać gości kolejowych z pobliskiej stacji Windsor. Biorąc pod uwagę jego położenie obok głównej stacji kolejowej w Montrealu, Windsor służył przez lata jako stała rezydencja kadry kierowniczej zarówno Canadian Pacific Railway (CPR) i Grand Trunk Railway.
Rola rozwoju kolei w budowie i eksploatacji dużych hoteli została zainaugurowana wraz z otwarciem Hotelu Vancouver przez Canadian Pacific Railway w dniu 16 maja 1888 roku. Był to pierwszy z trzech należących do kolei hoteli o tej nazwie w Vancouver. Dwa tygodnie później, Canadian Pacific Railway oficjalnie otworzyła Banff Springs Hotel 1 czerwca 1888 roku. Prezes Canadian Pacific Railway, William Cornelius Van Horne, osobiście wybrał miejsce w Górach Skalistych na nowy hotel. Wyobrażał sobie ciąg wielkich hoteli w całej Kanadzie, które przyciągałyby gości z zagranicy do jego kolei. Van Horne słynnie zauważył: „Jeśli nie możemy eksportować scenerii, będziemy importować turystów”. Oryginalny hotel Banff Springs, o drewnianej konstrukcji, został zniszczony przez pożar w 1926 roku i zastąpiony przez obecną strukturę.
Canadian Pacific następnie zbudował Château Frontenac w Quebec City, który szybko stał się symbolem miasta. Został on zaprojektowany, aby rywalizować z każdym hotelem w Europie. Jego wysokie położenie z widokiem na miasto sprawiło, że stał się łatwo rozpoznawalnym punktem orientacyjnym widzianym z przejeżdżających pociągów oraz statków pływających po wodach Rzeki Świętego Wawrzyńca w drodze do lub z Montrealu. Po nim w Montrealu powstał Place Viger, a następnie The Empress w Victorii (Kolumbia Brytyjska) i Château Lake Louise w Albercie. Największy z hoteli kolejowych jest Royal York w Toronto, który został otwarty w 1929.
Główny konkurent do Canadian Pacific, Grand Trunk Railway, nie był przygotowany do pozostawienia pola wyłącznie do swojego rywala. Zdecydował się również na budowę sieci luksusowych hoteli w całym kraju, co uczynił w stylu château. W 1912 roku GTR wybudowała Château Laurier w Ottawie, a w 1913 i 1915 roku Fort Garry Hotel w Winnipeg i Hotel Macdonald w Edmonton.
GTR został włączony do Canadian National Railway (CNR) w 1920 r. W ciągu dziesięcioleci, które nastąpiły, działy hotelowe CPR i CNR, Canadian National Hotels i Canadian Pacific Hotels, nadal rozwijać swoje konkurencyjne sieci hotelowe w całym kraju. Hotel Queen Elizabeth w Montrealu, zbudowany w 1958 roku nad Dworcem Centralnym, był prawdopodobnie ostatnim prawdziwym hotelem kolejowym zbudowanym w Kanadzie. Obie koleje kontynuowały otwieranie nowych obiektów w następnych latach, chociaż żaden z nich nie miał żadnego związku z kolejami, z wyjątkiem ich własności.
W 1988 roku, Canadian Pacific nabył Canadian National Hotels. Po raz pierwszy, wiele z hoteli kolejowych w Kanadzie były obsługiwane przez tę samą firmę. W 2001 roku, Canadian Pacific Hotele został przemianowany na Fairmont Hotels and Resorts, używając nazwy amerykańskiej firmy, którą nabył w 1999 roku. Fairmont nadal obsługuje większość charakterystycznych hoteli w Kanadzie (patrz Hotele Canadian Pacific).