Przez 1993, klub był Geneva Cubs, grając w Geneva, Nowy Jork. W sezonie 1994, klub przeniósł się do Williamsport, zajmując historyczny obiekt, który nie był używany do profesjonalnego baseballu przez poprzednie dwa sezony. Klub stał się znany jako Williamsport Cubs, a Class A short season affiliate of the Chicago Cubs, zachowując tę nazwę do 1998 roku. W 1999 roku drużyna zmieniła przynależność z Chicago Cubs na Pittsburgh Pirates, a nazwa drużyny została zmieniona na „the Crosscutters”. Pod koniec sezonu 2006, zespół stał się filią Philadelphia Phillies, z Pittsburgh filii przełączania do State College Spikes.
The Crosscutters podzielone New York-Penn League mistrzostwa z Brooklyn Cyclones w 2001 roku, po utracie pierwszego meczu z serii. Obie drużyny zostały uznane za mistrzów po pozostałej części serii został odwołany w następstwie ataków z 11 września 2001 roku. The Crosscutters ponownie dostali się do playoffów w 2002 roku, ale zostali wyeliminowani w pierwszej rundzie. Jednak zespół wrócił do wygrania serii mistrzostw, przeciwko Cyclones, w 2003.
Nazwa „Crosscutters” odzwierciedla dziedzictwo logowania Williamsport, kiedyś znany jako „Lumber Capital of the World.” Miasto, historycznie posiadające największą ilość milionerów na mieszkańca, leży nad zachodnią odnogą rzeki Susquehanna, a baronowie zajmujący się wyrębem lasów mieszkali kiedyś w rezydencjach wzdłuż Fourth Street, która stała się znana jako „Millionaires’ Row”. Do dziś, drużyny sportowe w Williamsport Area High School są znane jako Millionaires.
W sezonie 2015 Williamsport Crosscutters klinczowali swoje pierwsze mistrzostwo Pinckney Division od 2001 roku.
W dniu 18 września 2017 roku, Crosscutters ogłosił, że jego Player Development Contract (PDC) został przedłużony przez Phillies do sezonu 2020. W 2017 roku całkowita frekwencja drużyny w BB&T Ballpark at Bowman Field wyniosła 61 082.
W związku z reorganizacją minorów przez Major League Baseball po sezonie 2020, Williamsport opuścił Minor League Baseball i stał się kolegialną letnią drużyną baseballową nowo utworzonej MLB Draft League, która jest wizytówką dla graczy kwalifikujących się do draftu.
.