Em meados do século XX, a 14th Street NW perto do cruzamento da P Street era a casa de muitas concessionárias de automóveis e era conhecida como “fila de automóveis”. O Casino Royal na 14th and H Streets era uma das discotecas mais populares da cidade. A rua foi o local de motins raciais em 1968 após o assassinato de Martin Luther King Jr.
Nos anos 80, uma parte da 14th Street tornou-se conhecida principalmente pelo seu distrito de luz vermelha. Muitos clubes de strip e casas de massagens estavam concentrados entre a New York Avenue e a K Street, enquanto prostitutas faziam o seu comércio em torno do Logan Circle. No entanto, o aumento do valor da terra acabou por empurrar para fora os negócios de adultos. O Source Theatre, fundado por Bart Whiteman, recebeu algum crédito pelo renascimento da área. Whiteman ficou do lado de fora do teatro para escoltar as pessoas para dentro a fim de fazê-las se sentirem mais seguras. A abertura de um Whole Foods Market na 14th e P Streets em 2000 também é considerada um grande ponto de viragem para o bairro.
Com a gentrificação dos bairros pelos quais passa – particularmente o centro da cidade, Logan Circle, o Corredor da Rua U, e Columbia Heights – a 14th Street é agora conhecida pelo teatro ao vivo, galerias de arte, e restaurantes da moda. Além disso, enquanto o centro nominal da vida gay da cidade ainda é o Dupont Circle, a Washington Blade chamada 14th Street entre U Street e Massachusetts Avenue (Thomas Circle) é o melhor lugar para se ver e ser visto. A partir de 2012, o centro de gravidade tinha mudado e Logan Circle foi eleito “bairro gay de DC”
14th Street, especialmente ao sul da Florida Avenue, é rapidamente gentriante e agora conhecido como um dos destinos de jantar preeminentes na área da Grande Washington. Somente em um período de nove meses entre 2012 e 2013, 24 novos restaurantes abriram na 14th Street. Em um período de dois anos, quase todos os blocos da 14th entre Rhode Island e Florida Avenues tiveram um grande projeto de renovação residencial programado, adicionando mais de 1.200 unidades habitacionais e 85.000 pés quadrados (7.900 m2) de varejo.