Los Angeles Dodgers (2003-2005)Edit
Os Los Angeles Dodgers selecionaram Jackson na sexta rodada do rascunho de 2001 do MLB. Ele foi originalmente esboçado como um outfielder, mas os Dodgers o converteram em um pitcher. Houve uma época em que Jackson foi considerado um dos arremessadores em destaque no beisebol (depois de ter lançado médias de corridas (ERAs) sub-4,00 em AA e nas majors aos 19 anos em 2003), mas as fracas exibições em AAA e MLB após essa temporada terminaram seu status de “não pode falhar”. Ele fez sua estreia na liga principal em 9 de setembro de 2003, seu 20º aniversário. Naquele jogo, ele arremessou seis entradas, desistindo de uma corrida e deixando para trás o vencedor do Prêmio Cy Young Randy Johnson para ganhar sua primeira vitória na liga principal.
Tampa Bay Rays (2006-2008)Edit
Em 14 de janeiro de 2006, Jackson e o arremessador canhoto Chuck Tiffany foram trocados para Tampa Bay pelos arremessadores Danys Báez e Lance Carter. Em 2006, Jackson arremessou em 23 jogos, a maioria em relevo médio, e postou uma ERA de 5,45 em 36 entradas 1⁄3.
Em 2007, Jackson se tornou um arremessador de tempo integral para os Rays. Ele começou a temporada mal, indo de 1-9 com uma ERA de 7,23 em 17 jogos em 74 innings.
Em 2008, Jackson assumiu a quarta posição na rotação inicial dos Rays fora dos treinos de primavera. Ele terminou a temporada com uma ERA de 4,42. Jackson empatou com James Shields para liderar os Rays com 14 vitórias, que também empatou o recorde para a maioria das vitórias de um arremessador dos Rays.
Detroit Tigers (2009)Editar
Em 10 de dezembro de 2008, Jackson foi negociado com os Detroit Tigers em troca do jardineiro externo Matt Joyce.
Jackson fez a sua estreia no Tigers em 7 de Abril de 2009, contra os Toronto Blue Jays. Ele permitiu uma corrida em 7 innings 1⁄3, e recebeu uma não decisão na derrota de 5-4 em Detroit. Ele ganhou sua primeira vitória com Detroit em 18 de abril contra o Seattle Mariners, lançando 7 2⁄3 innings sem gols.
Jackson foi selecionado para representar Detroit no All-Star Game 2009 junto com os colegas de equipe Curtis Granderson, Justin Verlander, e Brandon Inge. Ele marcou um quinto inning sem gols para o AL, aposentando Yadier Molina, Ryan Zimmerman e Hanley Ramírez em quatro arremessos.
No final de julho, os rebatedores adversários estavam batendo .216 contra ele, que foi a menor média de rebatidas da liga; ele foi seguido por Matt Garza (.222), Jarrod Washburn (.224), e Scott Feldman (.228).
Arizona Diamondbacks (2010)Edit
Em 9 de dezembro de 2009, Jackson foi negociado com os Arizona Diamondbacks como parte de uma troca de três times que trouxe Austin Jackson, Phil Coke, Max Scherzer, e Daniel Schlereth para os Tigers. Jackson bateu seu segundo home run da Major League contra Jack Taschner contra o Pittsburgh Pirates em 11 de abril de 2010.
Em 25 de junho de 2010, Jackson não acertou seu antigo time, o Tampa Bay Rays, por 1×0, no Tropicana Field, tornando-se o primeiro arremessador a não acertar um antigo time desde o Philadelphia Phillie Terry Mulholland não acertou o San Francisco Giants em 1990. Foi apenas o segundo “no-hitter” na história do Diamondbacks, sendo o outro o jogo perfeito de Randy Johnson em 18 de maio de 2004, bem como o quarto da temporada de 2010, e o terceiro em menos de 12 meses em que o Rays não havia sido batido. O desempenho de Jackson em 149 lances incluiu oito caminhadas e um rebatedor, e foi auxiliado pelas atuações defensivas de Mark Reynolds, Tony Abreu e Adam LaRoche (cujo segundo home run foi responsável pela única corrida do jogo). Jackson se tornou o primeiro arremessador nascido na Alemanha a lançar um no-hitter, o primeiro afro-americano a fazê-lo desde Dwight Gooden em 1996, e o primeiro afro-americano a fazê-lo por uma equipe da Liga Nacional desde Bob Gibson em 1971.
Chicago White Sox (2010-2011)Edit
Em 30 de julho de 2010, os Diamondbacks trocaram Jackson pelo Chicago White Sox por Daniel Hudson e David Holmberg.
Quando os Diamondbacks trocaram Jackson pelos White Sox, ele se tornou o primeiro lançador do Majors a ser trocado na mesma temporada em que ele fez um no-hitter desde que Cliff Chambers fez um no-hitter para os Pittsburgh Pirates contra os Boston Braves em 1951.
St. Louis Cardinals (2011)Edit
Em 27 de julho de 2011, Jackson foi trocado para os Toronto Blue Jays com Mark Teahen por Jason Frasor e Zach Stewart. O Blue Jays então trocou Jackson pelo St. Louis Cardinals mais tarde naquele dia, juntamente com Octavio Dotel, Marc Rzepczynski e Corey Patterson por Colby Rasmus, P. J. Walters, Trever Miller e Brian Tallet.
Em 29 de julho de 2011, Jackson fez seu primeiro jogo como Cardeal e lançou 7 fortes entradas, levando St. Louis a uma vitória por 9-2 sobre o rival Chicago Cubs.
Acima de 13 partidas de temporada regular para St. Louis em 2011, Jackson lançou 78 entradas, nas quais eliminou 51 batedores e caminhou 23. Ele permitiu 91 rebatidas e 37 corridas (31 ganhas) para acumular uma ERA de 3,58 na temporada regular com os Cardinals. Em quatro partidas de pós-temporada durante a bem sucedida marcha de St. Louis para o Campeonato Mundial de 2011, Jackson colocou uma ERA de 5,60, dando 19 rebatidas, nove bases em bolas e 11 corridas (todas ganhas), incluindo quatro home runs, mais de 17 innings 2⁄3.
Jackson declinou uma oferta de arbitragem salarial de um ano dos Cardinals para a temporada 2012, tornando-se um agente livre em dezembro de 2011.
Washington Nationals (2012)Edit
Em 2 de fevereiro de 2012, Jackson concordou com um contrato de um ano com os Nationals. O contrato foi reportado como valendo $11 milhões e para conter bônus de incentivo para realizações como a premiação da pós-temporada. Jackson foi de 10 a 11 com os Nacionais com uma ERA de 4,03. Ele se tornou um agente livre após a eliminação dos Nationals das finais.
Chicago Cubs (2013-2015)Edit
Em 2 de janeiro de 2013, Jackson assinou um contrato de 4 anos no valor de $52 milhões com os Chicago Cubs. Em 14 de abril, ele, juntamente com Michael Bowden, bateu o recorde da maioria dos arremessos selvagens em um inning, com 5. Ele terminou o ano 8-18 com uma ERA de 4,98.
A temporada 2014 foi ainda mais sombria para Jackson. Ele terminou a temporada com um recorde de 6-15, uma ERA de 6,33 acima de 140 2⁄3 IP, e permitiu aos adversários uma .302 contra ele. Ao longo dos 9 inícios finais, Jackson bateu um recorde de 1-6, com uma ERA de 9,95. Sua partida final contra os Los Angeles Dodgers o viu desistir de 5 corridas merecidas em apenas ⅔ de um inning, levando a sua subsequente despromoção para o bullpen pelo resto do ano.
Jackson entrou em 2015 competindo por uma vaga na rotação inicial com Travis Wood, mas perdeu após desistir de 9 corridas merecidas em 16.1 innings. Ele começou a temporada como o grande aliviador no Bullpen dos Leõezinhos. No dia 19 de julho, os Leõezinhos o designaram para a missão. Em 27 de julho, os Leõezinhos soltaram Jackson, comendo os US$ 13 milhões restantes em seu contrato. A equipe também lhe devia a mesma quantia até a temporada 2016.
Atlanta Braves (2015)Editar
Em 14 de agosto, Jackson assinou um contrato com o Atlanta Braves para o restante da temporada 2015. Ele fez a sua primeira aparição com os Braves no dia seguinte. Jackson gravou a sua primeira poupança na carreira em relevo de Matt Wisler em 4 de outubro de 2015, o último dia da temporada.
Miami Marlins (2016)Editar
Em 13 de janeiro de 2016, Jackson assinou um contrato de um ano por $507.500 com os Miami Marlins. Ele foi designado para a missão em 31 de maio de 2016, quando a equipe ativou Mike Dunn da lista de deficientes.
San Diego Padres (2016)Editar
Depois de assinar um contrato de liga menor com os Padres em junho de 2016, Jackson foi convocado e fez sua primeira partida como Padre em 17 de julho de 2016.
Baltimore Orioles (2017)Editar
Em 5 de abril de 2017, Jackson assinou um contrato de ligas menores com os Orioles. Ele foi chamado para os Orioles da AAA Norfolk em 7 de junho de 2017. Jackson foi designado para a missão em 11 de junho de 2017 e elegeu agência livre dois dias depois.
Regresso a Washington (2017-2018)Editar
Em 16 de junho de 2017, Jackson assinou um contrato de ligas menores com os Nacionais, fazendo deste seu segundo contrato com a franquia. Após várias saídas com os Class-AAA Syracuse Chiefs, permitindo apenas uma corrida ganha em 20 innings de trabalho 1⁄3, Jackson foi promovido ao time principal do Nationals para assumir a vaga de titular lesionado Joe Ross para uma partida de 18 de julho contra o Los Angeles Angels de Anaheim. Jackson conquistou a vitória por 4-3, girando sete entradas de bola de três tacadas e permitindo suas únicas corridas em home runs solo de Mike Trout e Martín Maldonado, e o técnico Dusty Baker disse que continuaria começando por Washington. Ele renunciou a um contrato de ligas menores em 11 de janeiro de 2018. Ele foi contratado pelo AAA Syracuse Chiefs para a temporada 2018. Em 1º de junho de 2018, os Nationals liberaram Jackson do seu contrato com o Oakland Athletics em 6 de junho de 2018, e ele foi designado para o AAA Nashville Sounds. Ele foi chamado para começar para o Athletics em 25 de junho, empatando um recorde da Liga Principal de ter jogado por treze equipes diferentes. Jackson obteve sua 100ª vitória na carreira em 30 de julho de 2018, numa vitória de 10-1 sobre os Blue Jays.
Toronto Blue Jays (2019)Edit
Em 11 de maio de 2019, Jackson foi trocado pelos Toronto Blue Jays em troca de considerações em dinheiro. Em 15 de maio de 2019, Jackson começou contra os San Francisco Giants, tornando-se o primeiro jogador a jogar por 14 times diferentes na MLB. Jackson lançou uma ERA de 11,12 por oito jogos (cinco partidas). Em 16 de julho de 2019, ele foi designado para a missão. Em 20 de julho de 2019, Jackson foi liberado.
Regresso a Detroit (2019)Editar
Em 22 de julho de 2019, Jackson assinou um contrato de liga menor com os Detroit Tigers e o designou para a Triple-A Toledo Mud Hens. Em duas partidas para as Galinhas de Lama, Jackson permitiu cinco corridas merecidas em 11 hits em 7 innings 2⁄3, dois strikeouts e quatro caminhadas. Em 9 de agosto, os Tigers selecionaram o contrato de Jackson com as Galinhas de Lama e o promoveram às majors. Jackson tornou-se um agente livre após a temporada 2019.
Regresso ao Arizona (2020)Editar
Em 2 de Fevereiro de 2020, Jackson assinou um contrato de liga secundária com os Arizona Diamondbacks. Ele foi lançado no final de maio.