Ergine

Ergine
Nome sistemático (IUPAC)
(8β)-9,10-didehidro-6-metil- ergolina-8-carboxamida
Identificadores
Número CAS	?
Código ATC	?
PubChem	?
Dados químicos
Fórmula	C16H17N3O
Mol. massa	267,326 g/mol
Sinónimos	LSA, d-lisergamida, d-lisergamida, Ergina, e LA-111
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade	?
Metabolismo	hepático
Meia-vida	?
Excreção	renal
Considerações terapêuticas
Grávida gata.	X
Estatuto legal	Espaço III(US)
Rotas	Oral, intramuscular

LSA, também conhecido como d-lysergic acid amide, d-lysergamide, ergine, e LA-111, é um alcalóide da família das ergolinas que ocorre em várias espécies de videira da Convolvulaceae e em algumas espécies de fungos. Como o alcalóide dominante nas sementes alucinógenas da Rivea corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (trepadeira havaiana) e Ipomoea tricolor (glórias matinais, tlitliltzin), é frequentemente afirmado que a ergina e/ou isoergina (seu epímero) é responsável pela atividade psicodélica. De facto, os efeitos da LSA sintética e da iso-LSA não são particularmente psicadélicos, ver Mixing the Kykeon abaixo para um resumo dos ensaios em humanos, e Capítulo 17 e entrada #26 de TiHKAL para mais discussão. Como um precursor do LSD, a ergina é uma droga do DEA schedule III nos Estados Unidos.

• 1 História
• 2 Ocorrência natural
• 3 Extracção
• 4 Referências
• 5 Referências
• 6 Veja também

História

Um uso tradicional de sementes de glória-da-manhã pelos índios mexicanos foi descrito pela primeira vez por Richard Schultes em 1941, num pequeno relatório documentando o seu uso que remonta aos tempos astecas (citado em TiHKAL por Alexander Shulgin). Outras pesquisas foram publicadas em 1960, quando Don Thomes MacDougall relatou que as sementes de Ipomoea tricolor eram usadas como sacramentos por certos Zapotecas, às vezes em conjunto com as sementes de Rivea corymbosa, outra espécie que tem uma composição química semelhante, com lisergol em vez de ergometrina. A ergometrina foi testada para a atividade humana por Albert Hofmann em auto-triagens em 1947, muito antes de ser conhecida como um composto natural. A administração intramuscular de uma dose de 500 microgramas levou a um estado cansado, sonhador, com uma incapacidade de manter pensamentos claros. Após um curto período de sono, os efeitos desapareceram e a linha de base normal foi recuperada em cinco horas. .

Ocorrência natural

Ergina foi encontrada em altas concentrações de 20 mg/kg de peso seco na erva Stipa robusta (sleepygrass) infectada com um fungo endófito Acremonium juntamente com outros alcalóides da ergot.

Extracção

LSA pode ser extraído de sementes de glória-da-manhã ou de trepadeira bebé havaiana.

Smith, Sydney; Timmis, Geoffrey M. (1932). “98. Os Alcalóides de Ergot. Parte III. Ergina, uma Nova Base obtida pela Degradação da Ergotoxina e Ergotinina”. J. Chem. Soc. 1932: 763-766. doi:10.1039/JR9320000763.

Powell, William (2002). The Anarchist Cookbook (Livro de Receitas Anarquistas). Ozark Press,LLC, 44.

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1. ^ Erowid (04-15-07). Erowid Morning Glory Basics.
2. ^ Alexander Shulgin. TiHKAL #26.
3. ^ Petroski RJ, Powell RG, Clay K (1992). “Alkaloids of Stipa robusta (sleepygrass) infected with an Acremonium endophyte”. Nat. Toxinas 1 (2): 84-88. doi:10.1002/nt.2620010205. PMID 1344912.
4. ^ Pergunte ao Erowid.
5. ^ Extracção de LSA.

Veja também

• Lista de Entheogens
• Ácido lisérgico
• Plantas psicadélicas
• Tlitliltzin (Ipomoea violacea)

Ergolinas

Derivados de ácido lisérgico

Bromocriptina, Cabergolina, Ergina, Ergonovina, Ergotamina, Ácido Lisérgico, Lisergol, LSD, Ácido D-Lisérgico Hidroxietilamida, Lisuride, Methergine, Metisergide, Pergolide

Lisergamidas alucinógenas

AL-LAD, ALD-52, BU-LAD, CYP-LAD, DAL, DAM-57, Ergonovine, ETH-LAD, LAE-32, LSD, LPD-824, LSM-775, Ácido D-Lisérgico N-(α-hydroxyethyl)amide, Metilergonovine, MLD-41, PARGY-LAD, PRO-LAD

Outras ergolinas

Ergolina

Fontes naturais

Argyreia nervosa, Claviceps spp., Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, Rivea corymbosa