Aos 10 anos de idade, Selfridge começou a contribuir para a renda familiar através da entrega de jornais. Aos 12 anos, ele começou a trabalhar na loja de bens secos do Leonard Field. Isto permitiu-lhe financiar a criação de uma revista mensal de rapazes com o amigo da escola Peter Loomis, ganhando dinheiro com a publicidade levada dentro.
Selfridge deixou a escola aos 14 anos e encontrou trabalho num banco em Jackson. Depois de chumbar nos seus exames de admissão à Academia Naval dos Estados Unidos em Annapolis, Maryland, Selfridge tornou-se contabilista na fábrica de móveis local de Gilbert, Ransom & Knapp. Entretanto, a empresa fechou quatro meses depois, e Selfridge mudou-se para Grand Rapids para trabalhar na indústria de seguros.
Em 1876, seu ex-empregador, Leonard Field, concordou em escrever para Selfridge uma carta de apresentação para Marshall Field em Chicago, que era sócio sênior de Field, Leiter & Company, uma das lojas de maior sucesso na cidade (que logo se tornou Marshall Field and Company). Inicialmente empregado como bolsista no departamento de atacado, durante os 25 anos seguintes, Selfridge trabalhou para cima. Ele acabou sendo nomeado sócio júnior, casou-se com Rosalie Buckingham (da proeminente Chicago Buckingham) e acumulou uma considerável fortuna pessoal.
Após seu casamento, o casal viveu por algum tempo com a mãe de Rose na Rush Street, em Chicago. Mais tarde, mudaram-se para a sua própria casa em Lake Shore Drive. Os Selfridges também construíram uma imponente mansão chamada Harrose Hall em estilo Tudor no Lago Geneva, no Wisconsin, completa com grandes estufas e extensos jardins de rosas. Durante a década seguinte, o casal teve cinco filhos:
- Chandler Selfridge (b e d 7 de Agosto de 1891)
- Rosalie Selfridge (10 de Setembro de 1893 – Outubro de 1977) – casou com Serge Vincent de Bolotoff, Príncipe Wiasemsky a 7 de Agosto de 1918.
- Violette Selfridge (5 de Junho de 1897 – 1996) – casou com Jacques Jean de Sibour a 4 de Maio de 1921 e divorciaram-se em Fevereiro de 1949.
- Gordon Selfridge (2 de Abril de 1900 – 30 de Novembro de 1976) – ele casou com Charlotte Elsie Dennis a 10 de Junho de 1940.
- Beatrice Selfridge (30 de Julho de 1901 – 1990) – ela casou duas vezes; primeiro com Comte Louis de Sibour e depois com Frank L. Lewis
Atravessando a sua vida de casados, a mãe de Harry, Lois, viveu com a família. Enquanto estava na Marshall Field, Selfridge foi a primeira a promover as vendas de Natal com a frase “Only _____ Shopping Days Until Christmas” (Apenas _____ Dias de Compras até o Natal), uma frase que foi rapidamente retomada pelos varejistas em outros mercados. Selfridge ou Marshall Field são normalmente citados como os criadores da frase “O cliente está sempre certo”
Em 1904, Harry abriu sua própria loja de departamentos chamada Harry G. Selfridge and Co. em Chicago. Entretanto, após apenas dois meses ele vendeu a loja com lucro para Carson, Pirie and Co. Ele então decidiu se aposentar, e pelos próximos dois anos se aposentou em torno de suas propriedades, principalmente Harrose Hall. Ele também comprou um iate a vapor, que ele raramente usava, e jogou golfe.
Londres e a loja de departamentos SelfridgesEdit
Em 1906, quando Selfridge viajou para Londres de férias com sua esposa, ele notou que embora a cidade fosse um líder cultural e comercial, suas lojas não poderiam rivalizar com as de Field em Chicago ou as grandes galerias de lojas de departamento parisienses.
Conhecendo uma lacuna no mercado, Selfridge, que se aborrecera com a reforma, decidiu investir £400.000 em uma nova loja própria, localizando-a no que era então o lado ocidental antiquado da Oxford Street de Londres, mas que estava em frente à entrada da estação de metrô de Bond Street. A nova loja abriu ao público em 15 de março de 1909, estabelecendo novos padrões para o negócio de varejo.
Selfridge promoveu a noção radical de compras por prazer e não por necessidade. A loja foi amplamente promovida através da publicidade. Os pisos das lojas foram estruturados para que as mercadorias pudessem ser mais acessíveis aos clientes. Havia restaurantes elegantes com preços modestos, uma biblioteca, salas de leitura e escrita, salas de recepção especiais para clientes franceses, alemães, americanos e “coloniais”, uma sala de primeiros socorros, e uma sala de silêncio, com luzes suaves, cadeiras profundas e vidros duplos, todas destinadas a manter os clientes na loja o máximo de tempo possível. Os funcionários foram ensinados a estar à disposição para ajudar os clientes, mas não muito agressivamente, e a vender a mercadoria. Oliver Lyttelton observou que, quando alguém ligasse para a Selfridge, não teria nada em sua mesa, exceto a carta, alisada e engomada.
Selfridge também conseguiu obter do GPO o privilégio de ter o número “1” como seu próprio número de telefone, então qualquer um tinha que pedir à operadora que o Gerrard 1 fosse ligado às operadoras da Selfridge. Em 1909, Selfridge propôs uma ligação de metro à estação Bond Street; no entanto, a oposição contemporânea anulou a ideia.
Selfridge prosperou durante a Primeira Guerra Mundial e até meados da década de 1930. A Grande Depressão já estava a cobrar o seu preço no negócio de retalho da Selfridge e os seus gastos pródigos tinham aumentado uma dívida de £150,000 para com a sua loja. Ele se tornou um súdito britânico em 1937. Em 1940, ele devia £250.000 em impostos e estava em dívida para com o banco. O conselho da Selfridges forçou-o a sair em 1941. Em 1951, a original Oxford Street Selfridges foi adquirida pela cadeia de lojas Lewis, sediada em Liverpool, que por sua vez foi adquirida em 1965 pelo Sears Group, propriedade de Charles Clore. Expandida sob o grupo Sears para incluir filiais em Manchester e Birmingham, em 2003 a cadeia foi adquirida pela Galen Weston do Canadá por £598 milhões.