Ele é o autor de Pride Before the Fall (2001), um livro sobre o caso antitrust da Microsoft. Ele tem sido um escritor da equipe de Nova York, Wired e The Economist. Ele foi o anfitrião de uma série de documentários em quatro partes para Discovery chamada Download: the True Story of the Internet, sobre a ascensão da World Wide Web, que estreou em 2008.
Ele é o co-autor (com Mark Halperin) de Game Change (2010) e Double Down (2013), livros sobre campanhas presidenciais. Ele e Halperin co-apresentaram com All Due Respect (2014-2017), um programa de análise política na Bloomberg Television e MSNBC. Heilemann também produziu e co-estrelou (com Halperin e Mark McKinnon) na Showtime’s: The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, seguindo os candidatos presidenciais nos bastidores das suas campanhas nas eleições presidenciais de 2016 nos Estados Unidos. Heilemann está produzindo e co-estrelando novos episódios de The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, com Alex Wagner e Mark McKinnon, no ar na primavera de 2018. Heilemann é também um convidado ocasional no The Tony Kornheiser Show e no MSNBC’s Deadline: Casa Branca e Morning Joe.